一种3取代的制造技术

本发明专利技术公开了一种3取代的4‑

【技术实现步骤摘要】
一种3取代的4
‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物、制备方法及应用


[0001]本专利技术属于病原菌控制
，具体涉及一种3取代的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物
、
制备方法及应用
。

技术介绍

[0002]具有4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮骨架的化合物在自然界中分布广泛，主要从生物酶或真菌中分离得到
。
例如化合物6‑
乙酰基
‑4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮能够在非洲菊
(Gerbera hybrida)
中的合成酶
2PS
合成得到
(Phytochemistry,2003,64(6):1045
‑
1054)。
随后从真菌和植物中也分离得到此类化合物
。4
‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物具有广泛的生物活性，医学上主要表现为抗肿瘤
、
抗
HIV
和抑菌等活性
(Journal of Ethnopharmacology,2017,202:20
‑
27
；
Journal of medicinal chemistry,2001,44(14):2319
‑
2332
；
The Journal of Antibiotics,2002,55(12):1036
‑
1041)。
在农业方面，该类化合物不仅对灰霉菌
、
核盘菌和尖孢镰刀菌等表现出良好的抑菌活性
(Journal of Agricultural and Food Chemistry,2004,52(10):2997
‑
3001
；
Der Pharma Chemica,2017,9(9):118
‑
121)
，能够用于防治水稻纹枯病和叶枯病等细菌和真菌疾病
(Springer Berlin Heidelberg,2011:237
‑
264)
，同时对斜纹夜蛾
、
草地贪夜蛾等鳞翅目昆虫和桃蚜等半翅目昆虫具有良好的杀虫活性
(
环境昆虫学报
,2013,35(05):623
‑
628
；
Florida Entomologist,2017,100(2):346
‑
349)
，有些化合物也表现出一定除草活性
(Journal of Agricultural and Food Chemistry,2009,57(4):1399
‑
1405)。
[0003]为发现新型农用杀菌剂，专利技术人将不同羧酸类的化合物引入4‑
羟基
‑6‑
甲基
‑2‑
吡喃酮的核心骨架中，得到式
I
类所示结构新颖的化合物，并发现它们具有良好的防治植物病原菌的作用
。
目前尚没有本专利技术中4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物的报道，为此，本专利技术公开了一类结构新颖的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物作为农用杀菌剂的应用
。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是提供一种4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物
、
制备方法及应用
。
具体的：
[0005]一种4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物，为式
I
所示的化合物；
[0006][0007]式
I
中各取代基具体见下表：
[0008][0009][0010]本专利技术的有益效果为：
[0011]本专利技术将具有优良生物活性的农药分子中的羧酸类化合物引入到由天然产物2‑
吡喃酮衍生而来的4‑
羟基
‑6‑
甲基
‑2‑
吡喃酮中，所得到的化合物结构新颖，且具有良好的杀菌活性，尤其对油菜菌核病
、
大豆立枯病
、
烟草猝倒病
、
番茄灰霉病
、
小麦全蚀病
、
苹果果腐病
、
稻瘟病
、
西瓜枯萎病
、
苹果斑点落叶病和辣椒炭疽病具有明显的抑制效果
。
附图说明
[0012]附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制
。
在附图中：
[0013]图1为本专利技术化合物
I
‑1的氢谱图；
[0014]图2为本专利技术化合物
I
‑
18
的氢谱图；
[0015]图3为本专利技术化合物
I
‑
23
的氢谱图；
[0016]图4为本专利技术化合物
I
‑
28
的氢谱图
。
具体实施方式
[0017]以下结合具体实例对本专利技术作进一步说明，但本专利技术并不限于这些实施例
。
所述方法，如无特别说明，均为常规方法
。
所述材料，如无特别说明，均能从公开商业途径获得
。
[0018]本专利技术公开的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物，具有式
I
的结构通式；
[0019][0020]更加详细的，见表1中所列数据：
[0021]表1[0022][0023][0024]一种4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：将式
II
所示化合物与式
III
所示化合物于有机溶剂中反应，得到式
I
所示化合物；
[0025][0026]这里还可以用式
III
所示化合物先通过反应获得式
IV
所示化合物后，再通过上述反应制备得到化合物
I
；
[0027]即，还可以为：
[0028][0029]还可以在有机溶剂中混入添加物，添加物选自4‑
二甲氨基吡啶
、
三乙胺
、
二环己基碳二亚胺
、
二异丙基碳二亚胺和1‑
(3
‑
二甲胺基丙基
)
‑3‑
乙基碳二亚胺中的至少一种；
[0030]有机溶剂选自二甲苯
、
甲苯
、
二氯甲烷和二甲基甲酰胺中的至少一种
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物，其特征在于，为式
I
所示的化合物；式
I
中各取代基具体见下表：
2.
权利要求1所述的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式
II
所示化合物与式
III
所示化合物或式
IV
所示化合物于有机溶剂中反应，得到式
I
所示化合物；
3.
根据权利要求2所述的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自二甲苯
、
甲苯
、
二氯甲烷和二甲基甲酰胺中的至少一种
。4.
根据权利要求2或3所述的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，在所述的有机溶剂中混入添加物；所述的添加物选自4‑
二甲氨基吡啶
、
三乙胺
、
二环己基碳二亚胺
、
二异丙基碳二亚胺和1‑
(3
‑
二甲胺基丙基
)
‑3‑
乙基碳二亚胺中的至少一种
。5.
根据权利要求2或3所述的4‑
羟基
‑2‑
吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为
25
～
150℃
，反应时间为
5min
～
...

【专利技术属性】
技术研发人员：王勇，王德龙，冯俊涛，员春霞，吴华，马志卿，
申请(专利权)人：山西农业大学，
类型：发明
国别省市：