【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
[0001]本专利技术涉及化合物
、
有机电致发光元件用材料
、
有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备
。
技术介绍
[0002]一般而言,有机电致发光元件
(
以下有时也记为“有机
EL
元件”)
由阳极
、
阴极
、
以及夹在阳极与阴极之间的有机层构成
。
若在两电极间施加电压,则将电子从阴极侧注入发光区域
、
将空穴从阳极侧注入发光区域,所注入的电子与空穴在发光区域中发生复合而生成激发态,激发态恢复到基态时放出光
。
因此,开发高效地将电子或空穴传输至发光区域并使电子与空穴容易复合的材料在得到高性能有机
EL
元件方面是重要的
。
[0003]专利文献1~9中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物
。
[0004]现有技术文献
[0005]专利文献
[0006]专利文献1:日本特开
2017
‑
22194
号公报
[0007]专利文献2:韩国公报
10
‑
2020
‑
0043850
公报
[0008]专利文献3:韩国公报
10
‑
2018
‑
0124735
公报r/>[0009]专利文献4:国际公开第
2019/050153
号
[0010]专利文献5:日本特开
2018
‑
65806
号公报
[0011]专利文献6:韩国公报
10
‑
2016
‑
0035971
公报
[0012]专利文献7:国际公开第
2020/175948
号
[0013]专利文献8:国际公开第
2020/149609
号
[0014]专利文献9:韩国公报
10
‑
1854886
公报
技术实现思路
[0015]专利技术要解决的问题
[0016]以往,已经报道了大量有机
EL
元件用的化合物,但是依然寻求进一步使有机
EL
元件的性能提高的化合物
。
[0017]本专利技术是为了解决上述的课题而作出的,目的在于提供进一步改善有机
EL
元件的性能的化合物和有机电致发光元件用材料
、
元件性能得到进一步改善的有机
EL
元件
、
以及包含这样的有机
EL
元件的电子设备
。
[0018]用于解决问题的手段
[0019]本专利技术人等对于包含新型化合物的有机
EL
元件的性能反复进行深入研究,结果发现,包含下述式
(1)、
下述式
(2)
或下述式
(3)
所示的化合物的有机
EL
元件性能得到进一步的改善
。
[0020]在一个方案中,本专利技术提供下述式
(1)
所示的化合物
。
[0021][
化学式
1][0022][0023]式
(1)
中,
[0024]N*
为中心氮原子
。
[0025]选自
R
1A
~
R
5A
中的1个为与
*a1
键合的单键
。
[0026]选自
R
1B
~
R
5B
中的1个为与
*b1
键合的单键
。
[0027]选自
R
11A
~
R
15A
中的1个为与
*a2
键合的单键
。
[0028]选自
R
11B
~
R
15B
中的1个为与
*b2
键合的单键
。
[0029]选自
R
21A
~
R
25A
中的1个为与
*a3
键合的单键
。
[0030]选自
R
21B
~
R
25B
中的1个为与
*b3
键合的单键
。
[0031]并非上述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非上述单键的
R
1B
~
R
5B
、
并非上述单键的
R
11A
~
R
15A
、
并非上述单键的
R
11B
~
R
15B
、
并非上述单键的
R2
1A
~
R2
5A
、
和并非上述单键的
R
21B
~
R
25B
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基
。
[0032]在并非上述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非上述单键的
R
1B
~
R
5B
、
并非上述单键的
R
11A
~
R
15A
、
并非上述单键的
R
11B
~
R
15B
、
并非上述单键的
R2
1A
~
R2
5A
、
以及并非上述单键的
R
21B
~
R
25B
每个分组中,由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3以上且6以下的单环
、
或者不相互键合而不形成环
。
[0033]m1
为0或1,
[0034]n1
为0或1,
[0035]m1≥n1。
其中,
[0036]在
m1
和
n1
为0时,
*b1
与中心氮原子
N*
键合,
[0037]在
m1
本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.
下述式
(1)
所示的化合物,式
(1)
中,
N*
为中心氮原子,选自
R
1A
~
R
5A
中的1个为与
*a1
键合的单键,选自
R
1B
~
R
5B
中的1个为与
*b1
键合的单键,选自
R
11A
~
R
15A
中的1个为与
*a2
键合的单键,选自
R
11B
~
R
15B
中的1个为与
*b2
键合的单键,选自
R
21A
~
R
25A
中的1个为与
*a3
键合的单键,选自
R
21B
~
R
25B
中的1个为与
*b3
键合的单键,并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
、
并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
、
并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
、
并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
、
和并非所述单键的
R
21B
~
R
25B
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,在并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
、
并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
、
并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
、
并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
、
以及并非所述单键的
R
21B
~
R
25B
每个分组中,由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3以上且6以下的单环
、
或者不相互键合而不形成环,
m1
为0或1,
n1
为0或1,
m1≥n1
,其中,在
m1
和
n1
为0时,
*b1
与中心氮原子
N*
键合,在
m1
为1且
n1
为0时,选自
R
1A
~
R
5A
中的1个为与
*b1
键合的单键,
m2
为0或1,
n2
为0或1,
m2≥n2
,其中,在
m2
和
n2
为0时,
*b2
与中心氮原子
N*
键合,
在
m2
为1且
n2
为0时,选自
R
11A
~
R
15A
中的1个为与
*b2
键合的单键,
m3
为0或1,
n3
为0或1,
m3≥n3
,其中,在
m3
和
n3
为0时,
*b3
与中心氮原子
N*
键合,在
m3
为1且
n3
为0时,选自
R
21A
~
R
25A
中的1个为与
*b3
键合的单键,所述化合物满足下述
(i)
~
(vi)
之中的至少1项,
(i)R
2A
或
R
4A
为与
*a1
键合的单键
(ii)R
2B
或
R
4B
为与
*b1
键合的单键
(iii)R
12A
或
R
14A
为与
*a2
键合的单键
(iv)R
12B
或
R
14B
为与
*b2
键合的单键
(v)R
22A
或
R
24A
为与
*a3
键合的单键
(vi)R
22B
或
R
24B
为与
*b3
键合的单键
m1、m2、m3、n1、n2
和
n3
中的至少1个为1,并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
、
并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
、
并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
、
并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
、
和并非所述单键的
R
21B
~
R
25B
中所包含的氢原子之中的至少1个为氘原子,
Ar1和
Ar2各自独立地由下述式
(1
‑
a)
~下述式
(1
‑
f)
中的任一式表示,
Ar3由下述式
(1
‑
g)
和下述式
(1
‑
h)
中的任一式表示,在
Ar1由下述式
(1
‑
f)
表示时,
m1
为0且
n1
为
0、
或者
m1
为1且
n1
为0,在
Ar2由下述式
(1
‑
f)
表示时,
m2
为0且
n2
为
0、
或者
m2
为1且
n2
为0,式
(1
‑
a)
中,
**
表示与所述
*b1
或所述
*b2
的键合位置,
R
31
~
R
35
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,
R
31
~
R
35
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,式
(1
‑
b)
中,
**
表示与所述
*b1
或所述
*b2
的键合位置,选自
R
41
~
R
48
中的1个为与
*b
键合的单键,并非所述单键的
R
41
~
R
48
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,
并非所述单键的
R
41
~
R
48
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,式
(1
‑
c)
中,
**
表示与所述
*b1
或所述
*b2
的键合位置,选自
R
51
~
R
62
中的1个为与
*c
键合的单键,并非所述单键的
R
51
~
R
62
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,并非所述单键的
R
51
~
R
62
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,式
(1
‑
d)
中,
**
表示与所述
*b1
或所述
*b2
的键合位置,选自
R
71
~
R
80
中的1个为与
*d
键合的单键,并非所述单键的
R
71
~
R
80
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,并非所述单键的
R
71
~
R
80
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,式
(1
‑
e)
中,
**
表示与所述
*b1
或所述
*b2
的键合位置,
X
为
CR
A
R
B
,
R
A
和
R
B
各自独立地为取代或未取代的碳数1~6的烷基
、
取代或未取代的成环碳数6~
12
的芳基
、
或者成环碳数5~
10
的杂环基,
R
A
和
R
B
相互键合而形成取代或未取代的单环
、
相互键合而形成取代或未取代的稠环
、
或者不相互键合而不形成环,选自
R
91
~
R
98
中的1个为与
*e
键合的单键,
并非所述单键的
R
91
~
R
98
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,并非所述单键的
R
91
~
R
98
中由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3以上且6以下的单环
、
或者不相互键合而不形成环,式
(1
‑
f)
中,
**
表示与所述
*b1
或所述
*b2
的键合位置,选自
R
101
~
R
105
中的1个为与
*f1
键合的单键,选自
R
101
~
R
105
中的另1个为与
*f2
键合的单键,并非所述单键的
R
101
~
R
105
、R
111
~
R
115
和
R
121
~
R
125
各自独立地为氢原子
、
未取代的碳数1~6的烷基
、
或者未取代的苯基,并非所述单键的
R
101
~
R
105
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,在所述
R
111
~
R
115
、
以及所述
R
121
~
R
125
每个分组中,由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3以上且6以下的单环
、
或者不相互键合而不形成环,式
(1
‑
g)
中,
***
表示与所述
*b3
的键合位置,
o1
为
0、1
或2,选自
R
131
~
R
138
中的1个为与
*g
键合的单键,
*x1
为与并非所述与
*g
键合的单键的
R
131
~
R
138
中的任一个键合的单键,并非所述单键的
R
131
~
R
138
各自独立地为氢原子,并非所述单键的
R
131
~
R
138
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,
式
(1
‑
h)
中,
***
表示与所述
*b3
的键合位置,
o2
为
0、1
或2,选自
R
141
~
R
150
中的1个为与
*h
键合的单键,
*x2
为与并非所述与
*h
键合的单键的
R
141
~
R
150
中的任一个键合的单键,并非所述单键的
R
141
~
R
150
各自独立地为氢原子,并非所述单键的
R
141
~
R
150
不存在由相邻的2个以上基团组成的组中的1组以上相互键合而形成环的情况,其中,所述式
(1)
中,排除下述
(i)
~
(iii)
的情况,
(i)
所述
Ar1和所述
Ar2中的一者由所述式
(1
‑
d)
表示,所述
Ar1和所述
Ar2中的另一者由所述式
(1
‑
a)
~所述
(1
‑
c)、
所述
(1
‑
e)
和所述
(1
‑
f)
中的任一式表示,并且所述
Ar3由所述
*h
为与所述
R
149
或所述
R
150
键合的单键的所述式
(1
‑
h)
表示的情况;
(ii)
所述
Ar1和所述
Ar2中的一者由所述
*d
为与所述
R
79
或所述
R
80
键合的单键的所述式
(1
‑
d)
表示,所述
Ar1和所述
Ar2中的另一者由所述式
(1
‑
a)
~所述
(1
‑
c)、
所述
(1
‑
e)
和所述
(1
‑
f)
中的任一式表示,并且所述
Ar3由所述式
(1
‑
h)
表示的情况;
(iii)
所述
Ar1和所述
Ar2中的一者由所述
*d
为与所述
R
79
或所述
R
80
键合的单键的所述式
(1
‑
d)
表示,所述
Ar1和所述
Ar2中的另一者由所述式
(1
‑
d)
表示,并且所述
Ar3由所述式
(1
‑
g)
表示的情况,其中,在
m3
=
n3
=0时,并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
、
并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
、
并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
、
并非所述单键的
R
131
~
R
138
和并非所述单键的
R
141
~
R
150
中所包含的氢原子之中的至少1个为氘原子
。2.
根据权利要求1所述的化合物,其中,
m3
为1且
n3
为
0、
或者
m3
为1且
n3
为
1。3.
根据权利要求2所述的化合物,其满足下述
(i)
~
(iii)
中的至少任一项,
(i)R
22A
或
R
24A
为与
*a3
键合的单键;
(ii)R
22A
或
R
24A
为与
*b3
键合的单键;
(iii)R
22B
或
R
24B
为与
*b3
键合的单键
。4.
根据权利要求2或3所述的化合物,其中,在所述
Ar1由所述式
(1
‑
b)
或所述式
(1
‑
d)
表示的情况下,
m1
为1且
n1
为
0、
或者
m1
为1且
n1
为1,在所述
Ar2由所述式
(1_b)
或所述式
(1
‑
d)
表示的情况下,
m2
为1且
n2
为
0、
或者
m2
为1且
n2
为
1。5.
根据权利要求4所述的化合物,其中,在所述
Ar1由所述式
(1_b)
或所述式
(1
‑
d)
表示的情况下,满足下述
(i)
和
(ii)
中的至少
任一项,在所述
Ar2由所述式
(1_b)
或所述式
(1
‑
d)
表示的情况下,满足下述
(iii)
和
(iv)
中的至少任一项,
(i)R
2A
或
R
4A
为与
*a1
键合的单键;
(ii)R
2B
或
R
4B
为与
*b1
键合的单键;
(iii)R
12A
或
R
14A
为与
*a2
键合的单键;
(iv)R
12B
或
R
14B
为与
*b2
键合的单键
。6.
根据权利要求1~5中任一项所述的化合物,其中,所述
Ar1和所述
Ar2中的至少任一个由所述式
(1
‑
b)
或所述
(1
‑
d)
表示
。7.
根据权利要求6所述的化合物,其中,所述
Ar1和所述
Ar2均由所述式
(1
‑
b)
或所述
(1
‑
d)
表示
。8.
根据权利要求1~7中任一项所述的化合物,其中,所述式
(1
‑
b)
中,所述
R
41
或所述
R
48
为所述与
*b
键合的单键,所述式
(1
‑
g)
中,所述
R
131
或所述
R
138
为所述与
*g
键合的单键
。9.
根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其为下述
(i)
~
(iii)
中的任一化合物:
(i)
所述
Ar1由所述式
(1
‑
a)
~所述式
(1
‑
c)、
所述式
(1
‑
e)
或所述式
(1
‑
f)
表示,所述
Ar2由所述式
(1
‑
a)
~所述式
(1
‑
c)、
所述式
(1
‑
e)
或所述式
(1
‑
f)
表示,并且所述
Ar3由所述式
(1
‑
h)
表示的化合物;
(ii)
所述
Ar1由所述式
(1
‑
d)
表示,所述
Ar2由所述式
(1
‑
a)
~所述式
(1
‑
c)、
所述式
(1
‑
e)
或所述式
(1
‑
f)
表示,并且所述
Ar3由所述式
(1
‑
g)
表示的化合物;
(iii)
所述
Ar1由所述式
(1
‑
a)
~所述式
(1
‑
c)、
所述式
(1
‑
e)
或所述式
(1
‑
f)
表示,所述
Ar2由所述式
(1
‑
d)
表示,并且所述
Ar3由所述式
(1
‑
g)
表示的化合物
。10.
根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
、
并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
、
和并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
中所包含的氢原子之中的至少1个为氘原子
。11.
根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,下述
(1)
~
(18)
之中的至少1个为氘原子,
(1)
并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
表示的氢原子;
(2)
与并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
表示的烷基直连的氢原子;
(3)
与并非所述单键的
R
1A
~
R
5A
表示的苯基直连的氢原子;
(4)
并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
表示的氢原子;
(5)
与并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
表示的烷基直连的氢原子;
(6)
与并非所述单键的
R
1B
~
R
5B
表示的苯基直连的氢原子;
(7)
并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
表示的氢原子;
(8)
与并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
表示的烷基直连的氢原子;
(9)
与并非所述单键的
R
11A
~
R
15A
表示的苯基直连的氢原子;
(10)
并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
表示的氢原子;
(11)
与并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
表示的烷基直连的氢原子;
(12)
与并非所述单键的
R
11B
~
R
15B
表示的苯基直连的氢原子;
(13)
并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
表示的氢原子;
(14)
与并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
表示的烷基直连的氢原子;
(15)
与并非所述单键的
R
21A
~
R
25A
表示的苯基直连的氢原子;
(16)
并非所述单键的
R
21B
~
R
25B
表示的氢原子;
(17)
与并非所述单键的
R
21B
~
R
25B
表示的烷基直连的氢原子;
(18)
与并非所述单键的
R
21B
...
【专利技术属性】
技术研发人员:高桥佑典,池田洁,田中将太,深见拓人,泽藤司,
申请(专利权)人:出光兴产株式会社,
类型:发明
国别省市:
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