一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子及其应用制造技术

技术编号:39519138 阅读:8 留言:0更新日期:2023-11-25 18:57
本发明专利技术公开了一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子及其应用,涉及药物制备技术领域,其技术方案要点是:通过以下两条路线合成该药物分子:第

【技术实现步骤摘要】
一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子及其应用


[0001]本专利技术涉及药物制备
,更具体地说,它涉及一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子及其应用


技术介绍

[0002]肿瘤是目前威胁人类健康和生命的重大疾病之一

肿瘤治疗一直是研究的热点

到目前为止,化疗,放疗,手术是常用的治疗手段

但是每个治疗手段又都有各自的局限性

化疗作为常规治疗手段,一直是人们关注的重点

但是选择性差一直化疗药物面临的重大挑战,因此发展具有选择性化疗药物分子在肿瘤治疗中具有重要意义

[0003]乳腺癌是乳腺上皮细胞在多种致癌因子的作用下,发生增殖失控的现象

疾病早期常表现为乳房肿块

乳头溢液

腋窝淋巴结肿大等症状,晚期可因癌细胞发生远处转移,出现多器官病变,直接威胁患者的生命

乳腺癌常被称为“粉红杀手”,其发病率位居女性恶性肿瘤的首位,男性乳腺癌较为少见

[0004]综上所述,研发一种能够选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子是极为重要的


技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子及其应用,该药物分子的合成方法简单,具有工业化发展的潜质,具有较大的经济价值,合成的药物分子能够选择性抑制乳腺癌细胞
MCF
‑7细胞增殖,能够选择性靶向雌激素受体

[0006]本专利技术的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的:一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子,所述药物分子为
3,5,3',5'

四甲基

4,4'

二羟基二苯乙烯,其结构式如下:
[0007][0008]本专利技术还提供该药物分子的合成方法:其合成路线包括如下两条:
[0009]第

条合成路线:
[0010][0011]第

条合成路线:
[0012][0013]本专利技术进一步设置为:所述第

条合成路线具体操作如下:
[0014](1)
化合物
A
的合成:
[0015]将
3,5

二甲基
‑4‑
羟基苯甲醛溶于
DMF
中,加入碳酸钾
,
碘甲烷
,
室温搅拌过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
A
,化合物
A
为白色固体;
[0016](2)
化合物
B
的合成:
[0017]将化合物
A
溶于无水甲醇中,反应将至
0℃
,将硼氢化钠慢慢加入到上述溶液中,升至室温反应,反应完成后,得到的产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
B
,化合物
B
为无色溶液;
[0018](3)
化合物
C
的合成:
[0019]将化合物
B
溶于二氯甲烷中,反应将至
0℃
,将三溴化磷慢慢滴加至上述溶液中,反应室温过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
C
,化合物
C
为淡黄色油状物;
[0020](4)
化合物
D
的合成:
[0021]将化合物
C、P(OEt)3溶于
DMF
中,加热至
145℃
反应
,
产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
D
,化合物
D
为无色溶液;
[0022](5)
化合物
E
的合成:
[0023]将化合物
A
和化合物
D

0℃
慢慢加入叔丁醇钾的四氢呋喃溶液中,升至室温反应,将溶剂蒸干,加入体积比为
2:1

MeOH

H2O
的混合溶液,析出固体,将固体过滤干燥得到目标化合物
E
,化合物
E
为白色固体;
[0024](6)
化合物
F
的合成:
[0025]将化合物
E
溶于二氯甲烷中,反应将至
0℃
,将三溴化硼慢慢滴加至上述溶液中,反应室温过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
F
,化合物
F
为灰白色固体,化合物
F

3,5,3',5'

四甲基

4,4'

二羟基二苯乙烯

[0026]本专利技术进一步设置为:所述第

条合成路线的具体操作如下:
[0027](1)
化合物
H
的合成:
[0028]将
3,5

二甲基
‑4‑
羟基苯甲醛和二异丙基乙胺溶于
DCM
中,反应将至
0℃
,加入
MOMCl,
室温搅拌过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
H
,化合物
H
为白色固体;
[0029](2)
化合物
I
的合成:
[0030]将化合物
H
溶于无水甲醇中,反应将至
0℃
,将硼氢化钠慢慢加入到上述溶液中,升至室温反应,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
I
,化合物
I
为无色溶液;
[0031](3)
化合物
J
的合成:
[0032]将化合物
I
溶于二氯甲烷中,反应将至
0℃
,将三溴化磷慢慢滴加至上述溶液中,反应室温过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
J
,化合物
J
为淡黄色油状物

[0033](4)
化合物
K
的合成:
[0034]将化合物
J、P(OEt)3溶于
DMF
中,反应加热至
145℃,
产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
K
,化合物
K
为无色溶液
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子,其特征是:所述药物分子为
3,5,3',5'

四甲基

4,4'

二羟基二苯乙烯,其结构式如下:
2.
根据权利要求1所述的一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子的合成方法,其特征是:所述药物分子的合成路线包括如下两条:第

条合成路线:第

条合成路线:
3.
根据权利要求2所述的一种选择性抑制人乳腺癌细胞的药物分子的合成方法,其特征是:所述第

条合成路线具体操作如下:
(1)
化合物
A
的合成:将
3,5

二甲基
‑4‑
羟基苯甲醛溶于
DMF
中,加入碳酸钾
,
碘甲烷
,
室温搅拌过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
A
,化合物
A
为白色固体;
(2)
化合物
B
的合成:将化合物
A
溶于无水甲醇中,反应将至
0℃
,将硼氢化钠慢慢加入到上述溶液中,升至室温反应,反应完成后,得到的产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
B
,化合物
B
为无色溶液;
(3)
化合物
C
的合成:将化合物
B
溶于二氯甲烷中,反应将至
0℃
,将三溴化磷慢慢滴加至上述溶液中,反应室温过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
C
,化合物
C
为淡黄色油状物;
(4)
化合物
D
的合成:将化合物
C、P(OEt)3溶于
DMF
中,加热至
145℃
反应
,
产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
D
,化合物
D
为无色溶液;
(5)
化合物
E
的合成:将化合物
A
和化合物
D

0℃
慢慢加入叔丁醇钾的四氢呋喃溶液中,升至室温反应,将溶剂蒸干,加入体积比为
2:1

MeOH

H2O
的混合溶液,析出固体,将固体过滤干燥得到目标化合物
E
,化合物
E
为白色固体;
(6)
化合物
F
的合成:将化合物
E
溶于二氯甲烷中,反应将至
0℃
,将三溴化硼慢慢滴加至上述溶液中,反应室温过夜,产品经柱层析纯化
PE/EA
得到目标化合物
F
,化合物
F
为灰白色固体,化合物
F

3,5,3',5'<...

【专利技术属性】
技术研发人员:亢延飞梁亭忻振慧刘淑艳
申请(专利权)人:河北北方学院
类型:发明
国别省市:

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