一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架及其合成方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架及其合成方法和应用，是以二甲基乙酰胺和均三甲苯为混合溶剂，

【技术实现步骤摘要】
一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架及其合成方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机化学合成
、
功能材料及化学分析领域，尤其涉及一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架的合成及应用
。

技术介绍

[0002]对苯二胺是一种广泛应用于偶氮染料和高聚物制备的中间体
。
尽管胺的用途广泛，但胺的性质不明确，当过量存在时，具有高毒性，对人类健康和环境有害
。
因此，开发实时
、
选择性
、
快速
、
高效的胺类检测系统和新材料不仅是公共安全领域的迫切需要，也是环境保护的关键
。
到目前为止，已有许多荧光材料被报道用于胺类化合物的检测，但大多数报道的材料在广谱范围内区分脂肪族和芳香族胺，很少能实现胺类化合物的选择性识别
。
近年来，共价有机框架
(COFs)
作为一种很有前途的荧光材料，对实现胺类化合物的荧光传感有着重要意义
。
[0003]COFs
具有晶体结构的多样性，以及原则上在一个可扩展的框架内有多个相同的结合位点，分析物作为客体的传感信号可以有效地传输和放大
。
此外，二维多孔晶体结构可以提供较大的比表面积，使分析物与识别位点充分相互作用，从而提高选择性和灵敏度
。
基于以上原因，合成具有酮胺基荧光探针共价有机框架进行对苯二胺的识别具有很好的研究意义和应用价值
。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是提供一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架对对苯二胺进行识别
。
[0005]具有酮胺基荧光探针共价有机框架对胺类化合物具有荧光效应：在常温条件下，在四氢呋喃溶剂中配制荧光探针共价有机框架溶液1×
10
‑4mol L
‑1，加入胺类化合物的四氢呋喃溶液进行荧光检测
。
[0006]专利技术的另一目的在于提供一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架，结构式为：
本专利技术的再一目的是提供一种上述具有酮胺基荧光探针共价有机框架的合成方法，具体包括以下步骤：
S1. 以二甲基乙酰胺和均三甲苯为混合溶剂，以
2,4,6
‑
三羟基苯
‑
1,3,5
‑
三甲醛和
2,6
‑
二氨基蒽醌为原料在酸性催化剂下
100
‑
120 ℃
反应；
S2. 反应完全后，经洗涤
、
索提
、
真空干燥得具有酮胺基共价有机框架
。
[0007]优选的，
S1
中，
2,4,6
‑
三羟基苯
‑
1,3,5
‑
三甲醛和
2,6
‑
二氨基蒽醌的摩尔比为3～
4:5。
[0008]优选的，
S1
中，反应在
120 ℃
下进行3天
。
[0009]优选的，
S1
中，所述催化剂为
6 mol L
‑1的
AcOH。
[0010]优选的，
S2
中，真空干燥在
0.02
～
0.06MPa, 100 ℃
下进行
。
[0011]优选的，
S3
中，胺类化合物的四氢呋喃溶液的浓度为
0.01 mol L
‑1。
[0012]优选的，
S2
中，所述洗涤为用蒸馏水，四氢呋喃分别离心洗涤3次
。
[0013]优选的，
S2
中，所述索提为再用蒸馏水和四氢呋喃索提
48
小时
。
[0014]与现有技术相比，本专利技术的有益效果为：本专利技术合成的酮胺基荧光探针共价有机框架具有很强的稳定性
、
可逆性和荧光性；在对苯二胺中加入荧光探针共价有机框架，能使探针共价有机框架的荧光完全猝灭；本专利技术的荧光探针共价有机框架对对苯二胺能够实现精确检测，最低检测限可达
3.5
ꢀ×ꢀ
10
‑7mol L
‑1。
附图说明
[0015]图1是本专利技术所合成的用荧光共价有机框架的粉末
X
射线衍射图谱；图2为
TD
‑
COF
的固体核磁谱图；图3为
TD
‑
COF
的红外谱图；
其中，图
3a
对应于
TD
‑
COF
，图
3b
对应于
2,6
‑
二氨基蒽醌，图
3c
对应于
2,4,6
‑
三羟基苯
‑
1,3,5
‑
三甲醛；图4为
TD
‑
COF
的荧光光谱被对苯二胺淬灭曲线
。
具体实施方式
[0016]下面通过具体实施例对本专利技术荧光探针的合成及应用进行详细说明，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本专利技术，并不用于限定本专利技术
。
[0017]实施例1一种上述具有酮胺基荧光探针共价有机框架的合成方法，将
2,4,6
‑
三羟基苯
‑
1,3,5
‑
三甲醛和
2,6
‑
二氨基蒽醌以3：4～3：5的摩尔比在有机溶剂混合均匀后，在乙酸催化剂的催化反应下得到酮胺基荧光共价有机框架命为：
TD
‑
COF。
[0018]酮胺基荧光探针共价有机框架
TD
‑
COF
的合成：实施例2一种上述具有酮胺基荧光探针共价有机框架的合成方法，称取
20.0 mg 2,4,6
‑
三羟基苯
‑
1,3,5
‑
三甲醛与
34.0 mg 2,6
‑
二氨基蒽醌加到
10 mL
的封管中，然后加入
0.90 mL
二甲基乙酰胺和
0.30 mL
均三甲苯溶剂，超声5分钟，然后加入催化剂乙酸（
0.05 mL
，
6 mol L
‑1）
。
封管经冷冻泵解冻脱气三次，然后密封，将其置于烘箱中，于
120 ℃
反应三天
。
反应结束后，在封管底部有固体产生，将固体转移至离心管中，用蒸馏水，四氢呋喃分别离心洗涤3次
。
然后将固体用蒸馏水和四氢呋喃索提3天
。
固体于
100 ℃
下烘干，得到红色固体粉末
TD...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种具有酮胺基荧光探针共价有机框架在检测对苯二胺中的应用
。2.
如权利要求1所述的具有酮胺基荧光探针共价有机框架的应用方法，其特征在于：对胺类化合物具有荧光效应：在常温条件下，在四氢呋喃溶剂中配制荧光探针共价有机框架溶液1×
10
‑
4 mol L
‑1，加入胺类化合物的四氢呋喃溶液进行荧光检测
。3.
如权利要求1所述的具有酮胺基荧光探针共价有机框架的应用方法，其特征在于：所述具有酮胺基共价有机框架的结构式如下：
。4.
一种如权利要求1或2所述的具有酮胺基荧光探针共价有机框架的制备方法，其特征在于：所述具有酮胺基共价有机框架按以下步骤合成：
S1. 以二甲基乙酰胺和均三甲苯为混合溶剂，以
2,4,6
‑
三羟基苯
‑
1,3,5
‑
三甲醛和
2,6
‑
二氨基蒽醌为原料在酸性催化剂下
100
‑
120 ℃
反应；
S2. 反应完全后，经洗涤
、
索提
、
真空干燥，得具有酮胺基共价有机框架材料
。5.
根据权利要求4所述的一种具有...

【专利技术属性】
技术研发人员：李丽花，马英虎，欧尉智，杨浩浩，
申请(专利权)人：西北师范大学，
类型：发明
国别省市：