一类罗丹明-无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类罗丹明

【技术实现步骤摘要】
一类罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用


[0001]本专利技术涉及荧光染料领域，尤其涉及一类罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用。

技术介绍

[0002]罗丹明(Rhodamine)染料是以氧杂蒽为母体的荧光染料，由于其特殊的结构及相应的荧光特性，近年来成为化学和生物分析领域的的热点。与其他常用的荧光染料相比，罗丹明染料具有光稳定性好、较宽的吸收波长范围、对PH变化不敏感等优点，因此在医学、生物学、环境监测、分析测试等方面具有广泛的应用。
[0003]随着应用越来越广泛，罗丹明染料的研究发展得到了更多的重视，但是目前存在的罗丹明类染料普遍具有较低的激发波长，较浅的穿透深度能力，阻碍了其在生物体内成像的应用。此外，较短的激发波长具有较高的能量，会造成细胞和组织的光损伤，进一步限制了其在生物医学方面的应用。

技术实现思路

[0004]针对现有罗丹明类染料普遍具有较低的激发波长，较浅的穿透深度能力，阻碍了其在生物体内成像的应用的问题，本专利技术的目的在于提供一种罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料及其合成方法和应用，所述罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料具有长激发波长，同时对特定细胞具有选择性并且毒副作用小的优点。
[0005]为了实现上述目的，本专利技术的技术方案是：一种罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料，具有如通式I所示的结构：
[0006][0007]其中，R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，R1、R2、R3和R4各自独立的选自氢、具有1
‑
18个碳的烷基、具有1
‑
18个碳的羧烷基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸盐、具有1
‑
18个碳的羟基烷基、具有1
‑
18个碳的氨基、具有1
‑
18个碳的醛基中的任意一种；
[0008]X1和X2各自独立的选自氢、氧、硫、砷、硒、硅、具有1
‑
18个碳的烷基、具有1
‑
18个碳
的羧烷基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸盐、具有1
‑
18个碳的羟基烷基、具有1
‑
18个碳的氨基、具有1
‑
18个碳的醛基中的任意一种；
[0009]X3选自碳、氮、硅、硫中的任意一种。
[0010]进一步地，R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，R1、R2、R3和R4各自独立的选自氢、具有1
‑
8个碳的烷基、具有1
‑
8个碳的羧烷基、具有1
‑
8个碳的羟基烷基中的任意一种；
[0011]X1选自氧、硫或砷；
[0012]X2选自氢、氧、硫、砷、具有1
‑
8个碳的烷基或具有1
‑
8个碳的酯基；
[0013]X3选自碳或氮。
[0014]罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料的合成方法，包括如下步骤：
[0015][0016]将带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
2与带有R1‑4和X1取代的化合物S加入第二有机溶剂中，在碱的催化下发生缩合反应，经重结晶、纯化，得到罗丹明荧光染料。
[0017]进一步地，所述带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
2采用如下方法制得：
[0018][0019]将带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
1和异丁醛加入第一有机溶剂中，在40
‑
90℃下反应3
‑
9h，得到带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
2，其中Y
‑
1和异丁醛的摩尔比为1:(1
‑
5)。
[0020]进一步地，所述带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
2采用如下方法制得：
[0021]将带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
1和原乙酸三甲酯在40
‑
90℃下反应3
‑
9h，得到带有X2、X3取代的吲哚Y
‑
2，其中Y
‑
1和原乙酸三甲酯的摩尔比为1:(1
‑
5)。
[0022]进一步地，所述吲哚Y
‑
2和化合物S的摩尔比为1:(5
‑
15)。
[0023]进一步地，所述第一有机溶剂选自乙腈、甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙酸、异丁醇或正丁醇中至少一种。
[0024]进一步地，所述第二有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃或DMF中的至少一种；
[0025]所述碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇钠、乙酸钠、乙酸钾、醋酸钠、醋酸钾、氨水或亚硫酸钠中的至少一种；
[0026]重结晶溶剂选自乙腈、乙酸乙酯、乙醚、丙酮、环己烷的任意一种或几种的混合溶剂。
[0027]罗丹明
‑
无甲基吲哚荧光染料在细胞成像、蛋白标记、抗体的特异性识别、核酸标
记、DNA测序以及制备用于肿瘤的特异性识别和光动力治疗的试剂方面的应用。
[0028]进一步地，所述的罗丹明染料在应用时的荧光成像发射波长为500
‑
800nm。
[0029]综上所述，本专利技术具有以下有益效果：
[0030]第一、由于本专利技术采用罗丹明
‑
无甲基吲哚染料，由于其较高的绝对荧光量子产率，使得其能够在细胞成像方面得到广泛的应用。
[0031]第二、本专利技术中优选采用含有吡啶氮杂的罗丹明
‑
无甲基吲哚染料，由于吡啶氮上的共轭作用，使得该染料的吸收和发射波长得到进一步的红移，提高了穿透深度，更好的应用于生物成像方面。
附图说明
[0032]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0033]图1是本专利技术实施例中公开的化合物1和化合物4在乙醇中的归一化吸收光谱。
[0034]图2是本专利技术实施例中公开的化合物1和化合物4在乙醇中的归一化荧光发射光谱。
[0035]图3是本专利技术实施例中公开的化合物4在二氯中的DPBF衰减光谱。
[0036]图4是本专利技术实施例中公开的化合物4在无光照条件下的MTT实验图。
具体实施方式
[0037]以下，进一步对本专利技术进行详细说明。
[0038]除另有说明外，本文中使用的术语具有以下含义。
[0039]本专利技术中使用的术语“烷基”包括直链烷基和本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类罗丹明
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无甲基吲哚荧光染料，其特征在于，具有如通式I所示的结构：其中，R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，R1、R2、R3和R4各自独立的选自氢、具有1
‑
18个碳的烷基、具有1
‑
18个碳的羧烷基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸盐、具有1
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18个碳的羟基烷基、具有1
‑
18个碳的氨基、具有1
‑
18个碳的醛基中的任意一种；X1和X2各自独立的选自氢、氧、硫、砷、硒、硅、具有1
‑
18个碳的烷基、具有1
‑
18个碳的羧烷基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸基、具有1
‑
18个碳的烷基磺酸盐、具有1
‑
18个碳的羟基烷基、具有1
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18个碳的氨基、具有1
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18个碳的醛基中的任意一种；X3选自碳、氮、硅、硫中的任意一种。2.根据权利要求1所述的罗丹明
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无甲基吲哚荧光染料，其特征在于，R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，R1、R2、R3和R4各自独立的选自氢、具有1
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8个碳的烷基、具有1
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8个碳的羧烷基、具有1
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8个碳的羟基烷基中的任意一种；X1选自氧、硫或砷；X2选自氢、氧、硫、砷、具有1
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8个碳的烷基或具有1
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8个碳的酯基；X3选自碳或氮。3.权利要求1
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2任意一项所述的罗丹明
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无甲基吲哚荧光染料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将带有X2、X3取代的吲哚Y
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2与带有R1‑4和X1取代的化合物S加入第二有机溶剂中，在碱的催化下发生缩合反应，经重结晶、纯化，得到罗丹明荧光染料。4.根据权利要求3所述的罗丹明
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无甲基吲哚荧光染料的合成方法，其特征在于，所述带有X2、X3取代的吲哚Y
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2采用如下方...

【专利技术属性】
技术研发人员：杜健军，王书鹏，樊江莉，彭孝军，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：