一种三胺衍生物及其有机电致发光器件制造技术

技术编号:39131761 阅读:9 留言:0更新日期:2023-10-23 14:51
本发明专利技术提供了一种三胺衍生物及其有机电致发光器件,具体涉及有机电致发光技术领域。本发明专利技术提供的三胺衍生物是以苯为中心连接三个芳胺,且三个芳胺中至少含有一个苯并五元杂环,其具有合适的HOMO能级、良好的空穴迁移率以及较强的给电子能力,有利于空穴的传输的注入,增加载流子的传输平衡,提高激子在发光层内的有效复合,同时,该三胺衍生物还具有良好的折射率,高的玻璃化转变温度,良好的成膜性,优异的光取出效率,减少器件内部焦耳热的积累,将其应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或覆盖层材料,显著提高器件的发光效率和延长使用寿命。该三胺衍生物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。

【技术实现步骤摘要】
一种三胺衍生物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
,具体涉及一种三胺衍生物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(Organic Light

Emitting Diode,简称OLED)随着社会的进步与发展,被广泛应用于显示和照明等众多领域,其具有体态轻薄、视角宽广、响应快速、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性等特性,基于这些优点,被业界认为是最具有发展前景的显示技术之一。
[0003]电致发光是指有机光电材料在电流或电场的驱动下,电子和空穴分别从阴极和阳极向有机层内注入和传输,使两者在发光层内复合产生激子,激子以光辐射的形式释放能量,将电能直接转化成光能。有机电致发光器件通常为阴极、阳极和有机功能层组成的经典三明治夹层结构,有机电致发光器件按结构可分为单层器件、双层器件以及多层器件等,多层器件由阳极、阴极和有机物层构成,有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等功能层。
[0004]有机电致发光器件的使用性能是否优异主要取决于各个有机物层材料的性能,对于现有技术中空穴传输层材料三线态能级低,增加空穴在注入和传输过程中的能量势垒,玻璃化转变温度低、热稳定性差、成膜性差、空穴迁移率低,空穴和电子的传输不平衡,降低空穴和电子在发光层内的有效复合,降低器件的发光效率,此外,覆盖层材料与阴极材料之间存在等离子共振效应,降低器件内部光的取出效率,使得部分的光被限制在器件内部,热量堆积从而降低器件的使用寿命,为了得到高发光效率和长使用寿命的有机电致发光器件,设计出具有合适HOMO能级、高空穴迁移率、高玻璃化转变温度、良好热稳定性以及成膜性好的有机电致发光材料是至关重要的。

技术实现思路

[0005]为了解决现有技术中有机电致发光器件的使用性能低的问题,本专利技术提供了一种三胺衍生物及其有机电致发光器件。
[0006]本专利技术提供了一种三胺衍生物,所述三胺衍生物具有如式Ⅰ所示的结构,
[0007][0008]在式I中,所述Ar1~Ar6彼此相同或不同,其中至少有一个选自所示基团,其余彼此相同或不同,选自如下所示基团中的任意一种,且所述Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar5与Ar6中的任意一者,不同时被叔丁基取代;
[0009][0010]所述z、x彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z、x与其他基团键合时,所述z、x选自C原子;
[0011]所述t1选自O、S、N(R)中的任意一种,所述t2选自O、S、N(R0)中的任意一种;
[0012]所述R、R0彼此相同或不同,选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或R、R0可以直接与L1~L6中的任意一者键合;
[0013]所述R
a
、R
b
、R
c
、R
d
彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C3~C25的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
[0014]所述m1选自0、1、2、3或4,所述m2选自0、1或2,当存在两个或多个R
a
时,两个或多个R
a
彼此相同或不同,或相邻两个R
a
之间可以相互连接形成一个或多个取代或未取代的芳香环;当存在两个或多个R
b
时,两个或多个R
b
彼此相同或不同;
[0015]所述n1选自0、1、2、3、4或5,所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述n3选自0、1、2、3或4,所述n4选自0或1,当存在两个或多个R
c
时,两个或多个R
c
彼此相同或不同,或相邻两个R
c
之间可以相互连接形成一个或多个取代或未取代的环;
[0016]所述L1~L6彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C2~C30亚杂芳基、二价的取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种;
[0017]所述R1~R3彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C3~C25的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
[0018]条件是,所述三胺衍生物不为
[0019]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含所述三胺衍生物中的任意一种或一种以上。
[0020]有益效果:本专利技术所提供的式I所示的三胺衍生物,具有合适的HOMO能级,可以降低空穴传输过程中需要克服的能量势垒,以及较强的给电子能力,良好的空穴迁移率,有利于空穴在空穴传输区域中的传输,增加激子在发光层内的有效复合,同时,该三胺衍生物还具有良好的折射率,高玻璃化转变温度,良好的成膜性,高的热稳定性,将其应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或覆盖层材料,显著提高器件的发光效率和延长使用寿命。
具体实施方式
[0021]下面将结合本专利技术具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。
[0022]在本专利技术的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0023]在本说明书中,“*”意指与另一取代基连接的部分。
[0024]在本说明书中,当取代基在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任意一个。例如,可表示可表示可表示可表示可表示以此类推。
[0025]在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,
可表示或可表示以此类推。
[0026]本专利技术所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴或碘。
[0027]本专利技术所本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种三胺衍生物,其特征在于,所述三胺衍生物具有如式I所示结构,在式I中,所述Ar1~Ar6彼此相同或不同,其中至少有一个选自所示基团,其余彼此相同或不同,选自如下所示基团中的任意一种,且所述Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar5与Ar6中的任意一者,不同时被叔丁基取代;所述z、x彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z、x与其他基团键合时,所述z、x选自C原子;所述t1选自O、S、N(R)中的任意一种,所述t2选自O、S、N(R0)中的任意一种;所述R、R0彼此相同或不同,选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或R、R0可以直接与L1~L6中的任意一者键合;所述R
a
、R
b
、R
c
、R
d
彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C3~C25的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;所述m1选自0、1、2、3或4,所述m2选自0、1或2,当存在两个或多个R
a
时,两个或多个R
a
彼此相同或不同,或相邻两个R
a
之间可以相互连接形成一个或多个取代或未取代的芳香环;当存在两个或多个R
b
时,两个或多个R
b
彼此相同或不同;所述n1选自0、1、2、3、4或5,所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述n3选自0、1、2、3或4,所述n4选自0或1,当存在两个或多个R
c
时,两个或多个R
c
彼此相同或不同,或相邻两个R
c
之间可以相互连接形成一个或多个取代或未取代的环;所述L1~L6彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C2~C30亚杂芳基、二价的取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种;所述R1~R3彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C3~C25的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
条件是,所述三胺衍生物不为条件是,所述三胺衍生物不为2.根据权利要求1所述的一种三胺衍生物,其特征在于,所述选自如下所示基团中的任意一种,所述t1选自O、S、N(R)中的任意一种;所述R彼此相同或不同,选自被一个或多个氘、三氟甲基、卤素、氰基、C1~C12的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基,或R可以直接与L1~L6中的任意一者键合;所述R
a
、R
b
彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、C1~C12的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷
基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并呋喃基或苯并噻吩基;所述a1选自0、1、2、3或4,所述a2选自0、1或2,所述a3选自0、1、2或3,所述a4选自0或1,所述a5选自0、1、2、3、4、5或6,所述a6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述a7选自0、1、2、3、4或5,所述a8选自0、1、2、3、4、5、6或7。3.根据权利要求1所述的一种三胺衍生物,其特征在于,所述选自如下所示基团中的任意一种,
所述t1选自O、S、N(R)中的任意一种;
所述R彼此相同或不同,选自被一个或多个氘、三氟甲基、卤素、氰基、C1~C12的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基,或R可以直接与L1~L6中的任意一者键合;所述b1选自1、2、3、4或5,所述b2选自1、2、3或4,所述b3选自1、2、3、4、5、6或7,所述b4选自1、2、3、4、5或6。4.根据权利要求1所述的一种三胺衍生物,其特征在于,所述Ar1~Ar6彼此相同或不同,其中至少有一个选自所示基团,其余彼此相同或不同,选自如下所示基团中的任意一种,所述x彼此相同或不同,选自CH或N原子,当x与其他基团键合时,所述x选自C原子;所述t2选自O、S、N(R0)中的任意一种;所述R0彼此相同或不同,选自被一个...

【专利技术属性】
技术研发人员:郭建华陆影韩春雪杜明珠
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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