一种对酸碱变化呈两转三响应的亚胺分子传感器及应用制造技术

本发明专利技术提供了一种对酸碱变化呈两转三响应的亚胺分子传感器及应用，涉及有机功能检测材料技术领域；公开的亚胺分子传感器，随酸性环境增强，其在615 nm最大荧光发射降低、而502 nm发射显著增强，随碱性环境增强，其最大荧光发射降低、而507 nm发射增强，对酸碱环境变化呈现出灵敏的荧光“开

【技术实现步骤摘要】
一种对酸碱变化呈两转三响应的亚胺分子传感器及应用


[0001]本专利技术涉及有机分子功能材料
，具体涉及一种对酸碱环境变化呈现灵敏的荧光“开
‑
关
‑
开”两转三响应的肉桂醛
‑
马来腈分子传感器及其应用。

技术介绍

[0002]随着现代工业高速发展和人们生活水平的显著提高，生态环境和个人健康问题成为人们日益关注的话题，与人类工作、生活密切相关的pH值精确监测成为重点关注问题之一。工农业生产流程经常需要特定酸、碱性环境才能正常进行，其一旦发生变化将严重影响工作效率。以纺织品染色流程为例：染色经常在酸或碱性环境进行，酸碱条件改变对织物上染率及色牢度影响非常大，特别是酸碱过度条件下制备的纺织品被人们使用后将严重影响其身体健康，所以染色过程对酸碱pH动态变化监测极度重要。此外，印染废液要遵守绿色无污染环保排放，如果酸碱含量超标的印染废水未经检测、处理、直接排放到自然界后，可使土壤贫瘠化，不仅导致农作物产量和质量下降，甚至会使植物枯萎、死亡，给人类生存环境带来极大危害。工业酸/碱废水需经酸碱废水中和、混凝、沉淀等工艺流程，达到指标后才能排放，在废水酸碱中和流程更需灵敏的pH监测方法。其它众多需特定酸碱条件的工艺流程类似。因此，在工农业生产过程需要快速、精准的酸碱环境变化检测方法。
[0003]当前pH检测多采用pH计或pH试纸，其对酸碱环境变化精测度稍低。荧光分子传感器具有单分子水平上的高度敏感性，良好的开
↔
关性能，实现人
→
>分子联系的可行性，亚纳米尺度上的空间分辨率以及亚微秒尺度上的时间分辨率等优势，检测过程快速、实时、灵敏，已成为监测各领域pH变化的强有力工具。基于酸、碱条件下质子化和去质子化机理，利用氮或氧原子得失质子特性，系列功能pH分子荧光传感器相继被设计出来。但目前已报道的pH分子传感器信号大多呈单一方向变化，即随酸或碱性环境增强/减弱，信号呈“关
‑
开”或“开
‑
关”单一变化；荧光信号随溶液由酸到碱性环境改变而呈现灵敏的“开
↔
关”多转换响应的分子传感器较少报道，特别是能降低外界因素干扰、具有精准的荧光双峰比例信号的多转换响应的分子传感器研究更少。在实际应用过程中，荧光信号随酸碱性环境变化具有“开
↔
关”多转换响应分子传感器比单一传感器监测过程灵敏、经济，在监测领域是迫切需求的。
[0004]亚胺类分子通常含有氮、氧等杂原子，易于实现质子化和去质子化过程，且易于制备，成为构建pH分子传感器的热点。二氨基马来腈其氨基与醛缩合生成的亚胺
‑
C=N
‑
基团具有较强的质子络合能力、且氨基碱性环境下可为脱质子位点，其对酸碱性环境非常敏感。马来腈基团修饰的系列具有不同检测性能的荧光分子传感器相继被报道 [K. Shirai, M. Matsuoka, K. Fukunishi, Dyes and Pigments, 2000,47,107
‑
115; Aruna, B. Rani, S. Swami, A. Agarwala, D. Behera and R. Shrivastava,RSC Adv., 2019, 9, 30599
‑
30614]。但是，基于二氨基马来腈与二甲氨基肉桂醛构筑的亚胺希夫碱对酸碱环境变化呈现精准的荧光“开
‑
关
‑
开”两转三响应性能还没被研究。

技术实现思路

[0005]本专利技术的技术目的在于提供一种对酸碱环境变化呈现灵敏的荧光“开
‑
关
‑
开”两转三响应及精准荧光双峰比例信号的分子传感器。
[0006]本专利技术的另一技术目的在于提供一种可灵敏监测与人们密切相关的酸、碱环境变化的方法，该方法具有快速、精准、简捷、易操作等优势。
[0007]为实现上述技术目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0008]一种对酸碱环境变化呈现荧光“开
‑
关
‑
开”两转三响应的分子传感器，其分子结构为：
[0009]一种对酸碱环境变化呈现荧光“开
‑
关
‑
开”两转三响应的分子传感器，其制备方法如下：将α mmol的对二甲氨基肉桂醛放入盛有β mL无水乙醇的圆底烧瓶后升温至回流；γ mmol 二氨基马来腈、δ
ꢀµ
L硫酸依次加入上述溶液中，继续反应3
‑
4小时；将反应所得混合物过滤、无水乙醇洗涤、干燥后，得到暗红色肉桂醛
‑
马来腈分子传感器；α:β:γ: δ为1:15:1:200。
[0010]肉桂醛
‑
马来腈分子传感器的制备反应式为：
[0011]本专利技术具有如下技术效果：本肉桂醛
‑
马来腈分子传感器同时含有易于质子化的亚胺及二甲胺基团、去质子化的氨基位点；随溶液酸性环境不断增强，该分子传感器615 nm位置最大荧光发射降低、502 nm发射显著增强，比例信号峰F
502
/F
615
由1.25增加到16.2；随溶液碱性环境不断增强，其615 nm最大荧光发射降低、而507 nm发射显著增强，F
507
/F
615
由1.34增加到17.8；该分子传感器对酸碱环境变化呈现出灵敏的荧光“开
‑
关
‑
开”两转换三响应，特别是精准的比例信号响应几分钟内完成，具有重要的应用价值；本专利技术提供的肉桂醛
‑
马来腈分子传感器制备过程，具有产率高、成本低、制备条件温和、工艺简单等优点，适合工业化实施，为本肉桂醛
‑
马来腈分子传感器的推广应用创造了有利条件。
附图说明
[0012]图1为实施例1
‑
2所得化合物的核磁氢谱图。
[0013]图2为肉桂醛
‑
马来腈分子传感器在50%DMSO水溶液中加入不同浓度HCl的荧光发射光谱。
[0014]图3为肉桂醛
‑
马来腈分子传感器在50%DMSO水溶液中加入不同浓度NaOH的荧光发射光谱。
[0015]图4为肉桂醛
‑
马来腈分子传感器在50%DMSO印染废水溶液中对不同酸碱环境变化的荧光发射光谱。
实施方式
[0016]本专利技术所公开的一种对酸碱环境变化具有荧光“开
‑
关
‑
开”两转三响应的分子传感器，其分子结构为：；其可采用二甲氨基肉桂醛、二氨基马来腈为反应原料，通过一步聚合反应来制得，制备反应式为：。
实施例
[0017]将1 mmol二甲氨基肉桂醛放入盛有15 mL无水乙醇的50 mL圆底烧瓶后升温至75℃；将1 mmol 二氨基马来腈、200
ꢀµ
L硫酸加入上本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对酸碱变化呈两转三响应的亚胺分子传感器在酸碱环境检测中的应用，其特征在于所述亚胺分子传感器结构如下：。2.根据权利要求1所述的对酸碱变化呈两转三响应的亚胺分子传感器在酸碱环境检测中的应用，其特征在于随酸性环境增强其荧光发射蓝移并显著...

【专利技术属性】
技术研发人员：请求不公布姓名，
申请(专利权)人：山东泰山体育用品工程技术研究中心有限公司，
类型：发明
国别省市：