一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料制造技术

本发明专利技术涉及一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，其结构通式为其中R为烷基，苄基，取代苄基，芳基或取代芳基。本发明专利技术的N型光敏场效应晶体管材料具有高迁移率与强光响应性能，光敏性良好，为光敏传感器的研究及应用提供了材料基础。提供了材料基础。

【技术实现步骤摘要】
一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料


[0001]本专利技术属于晶体管材料
，具体涉及一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料。

技术介绍

[0002]有机场效应晶体管(OFETs)是重要的有机半导体器件之一，于1986年第一次被报道，它采用有机半导体材料作为导电沟道，具有易于制备、质轻、价廉、柔韧性/弹性好、与柔性衬底良好相容性等优点。近年来，有机场效应晶体管的研究发展迅速，引起了科学界和产业界的广泛关注，已成为当前的研究热点。有机场效应晶体管可应用于射频卡的环形振荡器的逻辑门、有机柔性显示器的有源驱动电路、有机传感器、存储器、电子纸等领域。在未来的电子标签、柔性显示屏、传感器等方面具有巨大的应用价值。目前无机场效应晶体管已经接近小型化的自然极限，而且价格较高，在制备大表面积器件时还存在诸多问题。同时，随着人们生活观念的不断提高，柔性化、可折叠和可穿戴的电子产品成为未来主要的发展方向，低成本加工也成了最主要的竞争优势。这对于基于无机半导体的微电子学是一个非常大的挑战，探索利用有机半导体作为场效应晶体管的活性材料，是一种必然的趋势，具有重要的研究价值及应该前景。然而针对具有光敏性的场效应晶体管材料的研究不足，特别是具有光敏性的N型场效应晶体管更加缺失。
[0003]苝二酰亚胺(PDI)是一个经典的应用于有机场效应晶体管器件的N型半导体材料母核，此类材料在有机场效应晶体管器件中表现出了很高的载流子迁移率。而硫羰基(C＝S)取代羰基(C＝O)的报道很少，硫作为氧的同主族元素，具有相似的化学物理性质，含硫化合物是一类重要的半导体材料,具有良好的光电特性。硫羰基(C＝S)苝二酰亚胺(PD I)研究较少，基于但此类材料的光敏性研究更少。
[0004]硫靛/半硫靛是一种染料分子，很早以前就广泛地应用于颜料行业。能否把传统的商业化材料结构应用新兴的半导体行业中呢？半硫靛类分子在光的辐射条件下可发光异构化，半硫靛结构中的碳碳双键在不同的光照下，可发生Z和E型的转变。(可参考文献：Bull.Chem.Soc.Jpn,1992,65,649
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656,Bull.Chem.Soc.Jpn,1992,65,657
‑
663,Chemical Physics Letters 428(2006)167
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173).其构型转变如下所示：
[0005][0006]然而，目前未见有关结合经典N型半导体材料结构苝二酰亚胺(PDI)良好的半导体性能，含硫化合物优异的半导体器件性能，以及半硫靛类分子在特定的光照条件下可发生构型转变的特性，设计合成高迁移率与强光响应性能的N型半导体材料的报道。

技术实现思路

[0007]针对现有技术的上述情况，本专利技术提出一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，其结构通式如下：
[0008][0009]其中R可为烷基，苄基，取代苄基，芳基或取代芳基等。
[0010]进一步地，R优选为C1～C
20
(即，碳数为1～20)的烷基，更优选为C4～C
12
(即，碳数为4～12)的烷基。
[0011]进一步地，R优选为苯基。
[0012]进一步地，R的结构式优选为其中n为5～10。
[0013]进一步地，R优选为苄基。
[0014]进一步地，R的结构式优选为其中n为1～5。
[0015]进一步地，R的结构式优选为其中n为2～10。
[0016]进一步地，R的结构式优选为其中n为1～20。
[0017]本专利技术通过结合经典N型半导体材料结构苝二酰亚胺(PDI)良好的半导体性能，含硫化合物优异的半导体器件性能，以及半硫靛类分子在特定的光照条件下可发生构型转变的特性，设计合成一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，更具体地，一种含半硫靛结构和硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，该材料具有高迁移率与强光响应性能，光敏性良好，为光敏传感器的研究及应用提供了材料基础。
具体实施方式
[0018]为了更清楚地理解本专利技术的目的、技术方案及优点，以下结合实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。
[0019]本专利技术通过结合经典N型半导体材料结构苝二酰亚胺(PDI)良好的半导体性能，含硫化合物优异的半导体器件性能，以及半硫靛类分子在特定的光照条件下可发生构型转变的特性，提出一种含半硫靛结构和硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，本专利技术的材料具有高迁移率和强光响应性能。
[0020]本专利技术的材料的合成通式如下：
[0021][0022]第一步：1
‑
苯并噻吩
‑
3(2H)
‑
酮(上述合成通式中的I)溶解在苯中，加入当量的4
‑
(BOC
‑
氨基)苯甲醛(上述合成通式中的II)和催化量的哌啶，加热回流，薄层色谱监测反应至完全，加入饱和的氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥得到中间体BOC
‑
氨基取代的半硫靛(上述合成通式中的III)；
[0023]第二步：以步骤一得到BOC
‑
氨基取代的半硫靛(III)在三氟乙酸条件下除去BOC基团得到中间体氨基取代的半硫靛(上述合成通式中的IV)；
[0024]第三步：3,4,9,10
‑
苝四硫代甲酸四甲酯(上述合成通式中的V)在冰乙酸和浓盐酸条件下加热得硫代单酸酐化合物(上述合成通式中的VI)；
[0025]第四步：以步骤二得到的氨基取代的半硫靛(IV)与步骤三得到的单酸酐化合物(VI)反应得到硫代苝亚酰胺衍生物(上述合成通式中的VII)；
[0026]第五步：以步骤四得到的硫代苝亚酰胺衍生物(VII)在三氟乙酸条件下加热得硫代酸酐化合物(上述合成通式中的VIII)；
[0027]第六步：以步骤五得到的硫代酸酐化合物(VIII)与各种胺类化合物反应即得到目标化合物含半硫靛结构单元的硫代苝二酰亚胺(上述合成通式中的T)。
[0028]实施例1：代表性化合物T1的合成
[0029]化合物T1的合成路线如下所示：
[0030][0031]30g(0.2mol)1
‑
苯并噻吩
‑
3(2H)
‑
酮(I)溶解在300mL苯中，加入44.2g(0.2mol)4
‑
(BOC
‑
氨基)苯甲醛(II)和1g的哌啶，加热回流5h，薄层色谱监测反应完全，加入300mL饱和的氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥得到62.3gBOC
‑
氨基取代的半硫靛(III)。
[0032]1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35(s,1H),8.23
–
8.16(m,2H),7.99
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7.89(m,2H),7.84
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，其结构通式如下：其中R为烷基，苄基，取代苄基，芳基或取代芳基。2.按照权利要求1所述的硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，其中R是碳数为1～20的烷基。3.按照权利要求1所述的硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，其中R为苯基。4.按照权利要求1所述的硫代苝二酰亚胺的N型光敏场效应晶体管材料，其中R的结构式为其中n为5～10。5...

【专利技术属性】
技术研发人员：张董伟，周立国，
申请(专利权)人：西北工业大学太仓长三角研究院，
类型：发明
国别省市：