【技术实现步骤摘要】
一种近红外比率型荧光探针及其制备方法和应用
[0001]本专利技术涉及荧光探针
,具体涉及一种近红外比率型荧光探针及其制备方法和应用。
技术介绍
[0002]腺苷三磷酸(ATP),作为细胞中最丰富的核苷聚磷酸盐(NPP)阴离子,一方面可以作为能量供体来为生命活动提供能量,比如说酶催化,肌肉运动,细胞分裂;另一方面,它又可以作为信号分子来完成信号传导的功能,如神经递质传递,酶催化等。ATP作为一种高能磷酸化合物,在细胞中它与二磷酸腺苷ADP的相互的转化实现贮能和放能。在线粒体中,通过一系列的氧化磷酸化(OXPHOS)的化学和生物过程,将磷酸添加到二磷酸腺苷(ADP)中实现ATP的重新合成。线粒体ATP的改变通常会导致线粒体功能不可避免地受到影响,因此细胞线粒体内ATP水平的异常往往与恶性肿瘤的发生和发展相关。在癌细胞的生长繁殖过程中,细胞内的ATP的含量会发生明显变化,而在癌细胞死亡过程中,ATP的合成受到抑制,细胞中ATP的含量迅速降低。区分正常细胞和癌细胞内的ATP以及癌细胞不同阶段ATP的含量,对于了解癌细胞病变程 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种近红外比率型荧光探针,其特征在于,具有如下所示的结构式:简记为M838。2.一种如权利要求1所述的近红外比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:S1制备化合物M559:将化合物M376和2
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(1,3,3
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三甲基吲哚
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亚基)乙醛溶于乙醇中,然后在回流下搅拌反应完全,减压除去乙醇,将产物通过硅胶柱层析纯化,即得绿色固体,为化合物M559;所述化合物M376和化合物M559结构式如下所示:S2制备化合物M643:将化合物M559溶于乙腈溶液中,然后向其中加入DCC和NHS,在室温下搅拌反应完全,将粗产物真空蒸发并通过硅胶色谱纯化得到淡黄色固体,为化合物M643;所述化合物M643结构式如下所示:S3制备化合物M213:将4
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溴
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1,8
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萘甲酸酐和NaN3溶解在N,N
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二甲基甲酰胺水溶液中,并在80℃下搅拌反应,得到第一反应液,然后,将第一反应液倒入冰水中,过滤沉淀的固体,再将固体溶解在N,N
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二甲基甲酰胺溶液中,加入含NaHS的H2O溶液,并在90℃下搅拌反应,得到第二反应液,向第二反应液中加入冰水并调节至4
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7,最后,收集沉淀的黄色固体并过滤,得到M213;所述化合物M213结构式如下所示:S4制备化合物M838:将化合物M643和化合物M213在甲醇中混合,并在N2保护下加热回流
反应,然后在真空下蒸发粗产物,将粗产物进行硅胶柱色谱纯化,得到黄色固体形式的探针,为化合物M838。3.根据权利要求2所述的近红外比率型荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤S1中,化合物M376和2
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(1,3,3
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