一种神经酸的合成方法技术

本发明专利技术涉及有机化学领域，公开了一种神经酸的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：步骤一、将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物；步骤二、将步骤一得到的第一混合物与碱溶液接触，得到第二混合物；步骤三、分离第二混合物，得到神经酸。本发明专利技术解决了现有技术中神经酸步骤长、产率低、成本高的问题。成本高的问题。成本高的问题。

【技术实现步骤摘要】
一种神经酸的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机化学领域，更具体地涉及一种神经酸的合成方法。

技术介绍

[0002]神经酸(Nervonic Acid),又名鲨鱼酸(Selacholeic Acid)，化学名顺
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二十四碳烯酸(cis
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Tetracosenic Acid)。神经酸最早发现于哺乳动物的神经组织，故命名为神经酸。神经酸在神经组织和脑组织中含量较高，是生物膜的重要组成成分，通常作为脑甙中髓质(白质)的标志物。其与生物膜有关的多种特殊生理功能，近年来受到很大的关注。神经酸作为白质的组成成份，它的缺乏将导致大脑的损伤。况且人体自身很难生成，只能靠体外摄取来补充。
[0003]目前，神经酸的工业生产基本来源于对蒜头果、元宝枫、文冠果、盾叶木等植物种仁油的分离纯化，申请号为CN200910074791.1的专利技术专利中介绍了利用分子蒸馏从元宝枫油中提取神经酸的方法。然而由于这些植物资源有限，种仁油中神经酸含量较低，限制了神经酸的规模化生产，导致其价格昂贵，难以实现产品应用。近年来，出现了化学合成神经酸的方法研究，但是已报道的方法步骤冗长，条件苛刻，需要格式试剂、PBr3等危险试剂，不适用于工业化生产。例如公告号为CN111423320A的专利技术专利公开了以芥酸为原料，通过酯化、还原、溴代、格式反应、高价碘氧化步骤完成神经酸的合成；公告号为CN110015943A的专利技术专利公开了以芥酸为原料，通过酯化、还原、溴代、丙二酸二甲酯缩合、脱羧、水解制备神经酸。最近，公告号为CN115417759A的专利技术专利公开了以芥酸为原料，通过酯化，金属催化的电化学共轭加成、水解三步法完成神经酸的合成，但是仍然需要先对芥酸进行活化酯的制备，同时所使用的均相金属催化剂在后续纯化处理时会有残留，因此生产成本高，也不适合工业化生产。

技术实现思路

[0004]为解决上述技术问题，本专利技术提供一种神经酸的合成方法。
[0005]本专利技术采用的具体方案为：一种神经酸的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：
[0006]步骤一、将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物；
[0007]步骤二、将步骤一得到的第一混合物与碱溶液接触，得到第二混合物；
[0008]步骤三、分离第二混合物，得到神经酸。
[0009]所述步骤一是在连续流动反应器中，将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物。
[0010]所述光照的波长范围为长波紫外到蓝光波段。
[0011]所述光照的波长为310
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480nm。
[0012]所述步骤一中丙烯酸酯的醇结合部分为具有1
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5个碳原子的直链或支链脂肪烃。
[0013]所述步骤一中丙烯酸酯为丙烯酸乙酯。
[0014]所述光触媒催化剂选自二氧化锆，二氧化钛，氧化钨，三氧化二铁，硫化镉，钨酸铋中的任意一种。
[0015]所述步骤二中碱溶液是碱金属氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐的水溶液。
[0016]所述芥酸溶液或丙烯酸酯溶液的溶剂均选自乙腈，二氯甲烷，甲苯，四氢呋喃，苯甲腈中的任意一种或几种。
[0017]所述芥酸溶液的浓度为0.5M
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0.01M，丙烯酸酯溶的浓度为0.5M
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0.01M。
[0018]本专利技术相对于现有技术具有如下有益效果：
[0019]本专利技术提供一种神经酸的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：步骤一、将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物；步骤二、将步骤一得到的第一混合物与碱溶液接触，得到第二混合物；步骤三、分离第二混合物，得到神经酸，本专利技术通过神经酸的光催化连续流动合成方法极大的缩短了现有神经酸的合成路线。另一方面，本专利技术方法无需对芥酸原料事先进行羧基官能化转化，相对于公开号为CN115417759A专利技术方法，更具有原子经济性。另外该合成方法具有无放大效应及安全性高的效果，解决了传统神经酸制备过程中方法步骤冗长，条件苛刻，需要格式试剂，高价碘等危险及非环保试剂，成本高的问题。
附图说明
[0020]图1采用本专利技术所述方法制备得到神经酸的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
[0021]为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面通过附图中示出的具体实施例来描述本专利技术。但是应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本专利技术的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知常识和技术的描述，以避免不必要地混淆本专利技术的概念。
[0022]本专利技术提供一种神经酸(式1)的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：步骤一、将芥酸(式2)溶液与丙烯酸酯(式3)溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物；步骤二、将步骤一得到的第一混合物与碱溶液接触，得到第二混合物；步骤三、分离第二混合物，得到神经酸。
[0023][0024]所述步骤一是在连续流动反应器中，将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物。
[0025]本专利技术方法的步骤一中，芥酸溶液和丙烯酸酯溶液通过连接器由反应器的第一泵和第二泵同时泵送到盘管混合后流经光触媒催化剂管道，并在其中它们反应并形成混合物。
[0026]芥酸溶液由芥酸和有机溶剂混合，其中溶剂优选乙腈，溶液浓度为0.5M
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0.01M，并优选0.05M；而丙烯酸酯溶液由丙烯酸酯和有机溶剂混合，其中溶剂优选乙腈，溶液浓度为0.5M
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0.01M，并优选0.06M；芥酸溶液和丙烯酸酯溶液分别以0.1
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1.5mL/min、优选1.0mL/
min的流速泵送。反应温度在
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20℃到40℃之间变化，并且优选为20℃。
[0027]当使用丙烯酸乙酯时，第一混合物在微管反应器中的停留时间在5分钟至30分钟之间变化，并优选为15分钟。
[0028]在步骤二中，第一混合物和碱溶液之间的接触可以通过含有碱溶液的容器中淬灭并从反应器出口流出的第一混合物而实现。或者，可将第一混合物与碱溶液一起输送至另外一个连续流动反应器中。碱溶液通常是碱金属的氢氧化物或碳酸盐水溶液，优选氢氧化钠水溶液。碱溶液的浓度为1
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30％w/w，优选10％w/w。本专利技术中的步骤三通过重结晶方式分离第二混合物，得到神经酸。
[0029]实施例1
[0030]本实施例选用的材料为：
[0031]芥酸购自禾大西普化学(四川)有限公司。
[0032]丙烯酸酯、乙腈、氢氧化钠购自化工本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种神经酸的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括如下步骤：步骤一、将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物；步骤二、将步骤一得到的第一混合物与碱溶液接触，得到第二混合物；步骤三、分离第二混合物，得到神经酸。2.根据权利要求1所述的神经酸的合成方法，其特征在于，所述步骤一是在连续流动反应器中，将芥酸溶液与丙烯酸酯溶液混合得到混合溶液，在光照的条件下将混合溶液与光触媒催化剂接触，得到包含神经酸酯的第一混合物。3.根据权利要求1所述的神经酸的合成方法，其特征在于，所述光照的波长范围为长波紫外到蓝光波段。4.根据权利要求3所述的神经酸的合成方法，其特征在于，所述光照的波长为310
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480nm。5.根据权利要求1所述的神经酸的合成方法，其特征在于，所述步骤一...

【专利技术属性】
技术研发人员：李加靖，金毅，宋细忠，
申请(专利权)人：云南植化生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：