一种新型抗皱六肽化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种新型抗皱六肽化合物及其制备方法，属于多肽合成技术领域；本发明专利技术的新型抗皱六肽化合物的结构式如式Ⅰ所示；其制备方法包括：将AM树脂与含保护基团的氨基酸固相合成Ac

【技术实现步骤摘要】
一种新型抗皱六肽化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于多肽合成
，具体涉及一种新型抗皱六肽化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]皮肤衰老、松弛是影响形象的一大问题，人们对紧致抗皱产品的需求也越发强烈。年龄的增长以及地心引力的影响，使皮肤胶原蛋白不断流失，导致皮肤愈加松弛；经济发展的今天，严重的社会生活压力下，不规律的作息、熬夜成为常态，不断刺激着皮肤的老化；再加上外部的污染、紫外线的照射，加剧了皮肤衰老的进程。皱纹就是皮肤老化最显著的标志。利用紧致抗皱的护肤品来达到即时的面部轮廓的塑造，使肌肤看上去更加年轻，神采奕奕。
[0003]目前市面上的产品多数为主打长效抗衰的理念，只有极少数产品侧重于即时紧致提拉。目前肽类成分用于即时紧致抗皱代表主要有乙酰基六肽
‑
8、乙酰基六肽
‑
1、类蛇毒肽等，目前这一类紧致抗皱肽品类单一，可应用选择较少。因此既能即时紧致、满足抗皱肽类产品及组合物亟待解决。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种具有优良抗皱性能的新型抗皱六肽化合物，同时该新型抗皱六肽化合物具有优良的保湿性能。
[0005]本专利技术为实现上述目的所采取的技术方案为：一种新型抗皱六肽化合物，其结构式如下所示：式Ⅰ；其中：R0选自羟基、取代羟基、氨基或取代氨基；R1选自咪唑或取代咪唑；R2、R3各自独立地选自脂肪烃或取代脂肪烃；R4选自(CH2)
n
NR
14
R
15
，n为1
‑
10的自然数，具体取1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；R
14
、R
15
各自独立地选自H、胍基、取代胍基、烷烃、环烷烃、取代烷烃或取代环烷烃；R5选自苯环或取代苯环；R6选自吲哚或取代吲哚；R7、R8各自独立地选自H、烷烃、取代烷烃、羰基或取代羰基；R9、R
10
、R
11
、R
12
、R
13
各自独立地选自H、烷基或取代烷基。
[0006]本专利技术制得的新型抗皱六肽化合物具有优良的抗皱性能与保湿性能，同时具有优良的细胞相容性，安全无毒，能够广泛应用于护肤品或化妆品等领域。
[0007]根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R0选自羟基、氨基、甲基氨基、乙基氨基或苯基氨基。
[0008]进一步地，根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R0选自羟基或氨基。
[0009]根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R1选自咪唑、卤代咪唑、硝基咪唑、醛基咪唑或甲基咪唑。
[0010]进一步地，根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R1选自咪唑、卤代咪唑或甲基咪唑。
[0011]更进一步地，根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R1选自咪唑或卤代咪唑。
[0012]根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R5选自苯环、氯代苯环、溴代苯环、甲基苯环或乙基苯环。
[0013]进一步地，根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R5选自苯环、氯代苯环或甲基苯环。
[0014]根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R6选自吲哚、卤代吲哚、羟基吲哚或甲氧基吲哚。
[0015]进一步地，根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R6选自吲哚或卤代吲哚。
[0016]根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，R7、R8各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、RCO、ROCO或R
′
R
′′
NCO，其中R、R
′
、R
′′
各自独立地选自H、C1‑
26
烷烃或C1‑
26
取代烷烃。
[0017]进一步地，根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物，C1‑
26
烷烃为C1‑
25
、C1‑
24
、C1‑
23
、C1‑
22
、C1‑
21
、C1‑
20
、C1‑
19
、C1‑
18
、C1‑
17
、C1‑
16
、C1‑
15
、C1‑
14
、C1‑
13
、C1‑
12
、C1‑
11
、C1‑
10
、C1‑9、C1‑8、C1‑7、C1‑6、C1‑5、C1‑4、C1‑3、C1‑2的烷烃。
[0018]本专利技术还提供了一种新型抗皱六肽化合物在制备化妆品中的用途。
[0019]根据上述用途，新型抗皱六肽化合物在制备紧致抗皱和/或保湿化妆品中的用途。
[0020]根据本专利技术的新型抗皱六肽化合物在制备紧致抗皱化妆品中的用途，将其应用于成纤细胞中：下调MMP基因的表达量；上调Elastin基因的表达量；和/或上调HASI基因的表达量。
[0021]需要说明的是，本专利技术的新型抗皱六肽化合物也能抑制乙酰胆碱的释放，进而达到抗皱的效果。
[0022]本专利技术还提供了一种护肤品组合物，包含新型抗皱六肽化合物。
[0023]本专利技术的另一目的是提供一种新型抗皱六肽化合物的制备方法，包括以下步骤：Ⅰ.将AM树脂与含保护基团的氨基酸固相合成Ac
‑
AA1
‑
AA2
‑
AA3
‑
AA4
‑
AA5
‑
AA6
‑
Linker
‑
AM树脂的肽树脂；Ⅱ.将上述肽树脂置于切割液中切割，得粗肽粉末Ac
‑
BB1
‑
BB2
‑
BB3
‑
BB4
‑
BB5
‑
BB6
‑
NH2；Ⅲ.将上述粗肽粉末纯化，冻干，得到精品Ac
‑
BB1
‑
BB2
‑
BB3
‑
BB4
‑
BB5
‑
BB6
‑
NH2，即新型抗皱六肽化合物；
其中，AA1为Trp(Boc)或Trp(Me)或Trp(5
‑
F)；AA2为Phe或者Phe(4
‑
Me)或者Phe(4
‑
Cl)或者D
‑
Phe(4
‑
Cl)；AA3为Arg(Pbf)或HomoArg(Pbf)或Orn(Boc)或Lys(Boc)；AA4为Leu或D
‑
Leu；AA5为Ala或D
‑
Ala；且AA6为His(Trt)；BB1为Trp或Trp(Me)或Trp(5
‑
F)；BB2为Phe或者Phe(4
‑
Me)或者Phe(4
‑
Cl)或者D...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种新型抗皱六肽化合物，其结构式如下所示：式Ⅰ；其中：R0选自羟基、取代羟基、氨基或取代氨基；R1选自咪唑或取代咪唑；R2、R3各自独立地选自脂肪烃或取代脂肪烃；R4选自(CH2)
n
NR
14
R
15
，n为1
‑
10的自然数；R
14
、R
15
各自独立地选自H、胍基、取代胍基、烷烃、环烷烃、取代烷烃或取代环烷烃；R5选自苯环或取代苯环；R6选自吲哚或取代吲哚；R7、R8各自独立地选自H、烷烃、取代烷烃、羰基或取代羰基；R9、R
10
、R
11
、R
12
、R
13
各自独立地选自H、烷基或取代烷基。2.根据权利要求1所述的一种新型抗皱六肽化合物，其特征是：所述R0选自羟基、氨基、甲基氨基、乙基氨基或苯基氨基。3.根据权利要求1所述的一种新型抗皱六肽化合物，其特征是：所述R1选自咪唑、卤代咪唑、硝基咪唑、醛基咪唑或甲基咪唑。4.根据权利要求1所述的一种新型抗皱六肽化合物，其特征是：所述R5选自苯环、氯代苯环、溴代苯环、甲基苯环或乙基苯环。5.根据权利要求1所述的一种新型抗皱六肽化合物，其特征是：所述R6选自吲哚、卤代吲哚、羟基吲哚或甲氧基吲哚。6.根据权利要求1所述的一种新型抗皱六肽化合物，其特征是：所述R7、R8各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、RCO、ROCO或R
′
R
′′
NCO，其中R、R
′
、R
′′
各自独立地选自H、C1‑
26
烷烃或C1‑
26
取代烷烃。7.权利要求1所述的一种新型抗皱六肽化合物在制备化妆品中的用途。8.根据权利要求7所述的用途，其特征是：所述新型抗皱六肽化合物在制备紧致抗皱和/或保湿化妆品中的用途。9.一种护肤品组合物，包含权利要求1
‑
6中任一项所述的新型抗皱六肽化合物。10.一种新型抗皱六肽化合物的制备方法，包括以下步骤：Ⅰ.将AM树脂与含保...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉平，王佳炜，邢海英，王园园，
申请(专利权)人：杭州湃肽生化科技有限公司，
类型：发明
国别省市：