一种倍半萜类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种倍半萜类化合物及其制备方法，属于倍半萜类化合物技术领域。本发明专利技术结构式为本发明专利技术化合物的分离制备方法是将锦灯笼宿萼的乙酸乙酯部位由正相硅胶柱划段，以CH2Cl2:MeOH(50:1～0:1)进行洗脱，将得到的部分再进行正相CH2Cl2‑

【技术实现步骤摘要】
一种倍半萜类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于医药
；具体涉及一种倍半萜类化合物及制备方法和用途。

技术介绍

[0002]随着自由基医学和自由基生物学的发展，自由基致脂质过氧化损伤作为一个新的致病因素受到国内外广大生物学和医学工作者的极大关注。研究表明：很多疾病的发生发展与自由基反应有关，特别与自由基引发的脂质过氧化反应有关。已知活性氧自由基可直接或间接损伤DNA，导致DNA链断裂和染色体断裂。关于活性氧自由基和生物膜结构、功能与膜疾病的研究，近年来发展迅速，不仅在理论方面，而且在生物技术，医学应用方面均有所突破。现代生命科学的重要课题之一，是关于衰老现象的阐明，此外癌症、心肌梗塞、脏器损伤、代谢性疾病等也有待于征服，而这些问题均与脂质过氧化有关，所以寻找高效低毒的抗氧化药物尤为重要。
[0003]锦灯笼为茄科植物酸浆Physalis alkekengi L.var.franchetii(Mast.)Makino的干燥宿萼或带果实的宿萼，具有清热解读、利咽化痰、利尿通淋的功效，味苦，寒。归肺经。今又名红姑娘、红灯笼、灯笼果、挂金灯等，在我国及俄罗斯、日本、朝鲜半岛等欧亚大陆广泛分布，我国主要分布于东北地区。以往植物学家对其化学成分的研究主要集中在特殊结构酸浆苦素类化合物上。

技术实现思路

[0004]本专利技术提供了一种倍半萜类化合物及其制备方法。本专利技术从植物锦灯笼宿萼中分离出一种倍半萜类化合物。本专利技术为完善锦灯宿萼成分的研究提供理论基础。。
[0005]本专利技术的倍半萜类化合物化学结构为具体是按下述步骤制备的：
[0006]步骤一、将锦灯笼宿萼干燥后粉碎，用95％(体积)乙醇浸提至少3次，合并提取液，浓缩得到浸膏；
[0007]步骤二、向步骤一获得的浸膏中，加蒸馏水混悬，得到混悬液，然后依次使用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取；
[0008]步骤三、取乙酸乙酯萃取物，用硅胶按质量比为1:1.2的比例拌样，用CH2Cl2:MeOH进行50:1
→
30:1
→
20:1
→
15:1
→
12:1
→
8:1
→
5:1
→
3:1
→
0:1梯度洗脱；
[0009]步骤四、将步骤三体积比为20:1和30:1的CH2Cl2‑
MeOH洗脱部位再经中压ODS柱子，依次用30％(体积)MeOH:H2O、40％(体积)MeOH:H2O、50％(体积)MeOH:H2O、60％(体积)MeOH:H2O、80％(体积)MeOH:H2O洗脱，将40％甲醇:水洗脱部位经Sephadex LH
‑
20柱子用纯MeOH洗
脱，每20mL作为一个单位接收，经TLC检测，合并相同样点接受液共分为五个部分，浓缩至干，其中第二部分再经半制备HPLC进一步分离，以体积比为50:50的MeOH:H2O为流动相，流速:2mL/min，检测波长设定为210nm每次进样量为80μL，t
R
＝36min，得到所述倍半萜类化合物；
[0010]其中，步骤四中采用waters高效液相色谱仪，UV2489紫外检测器，RP C
‑
18柱子进行半制备HPLC分离。
[0011]进一步地限定，步骤一中，浸提过程中，固液比1:(3
‑
10)，温度控制在60℃，每次8小时。
[0012]进一步地限定，步骤一中，浓缩是在35℃、0.3MPa下浓缩至刚好能流出状态后减压浓缩。
[0013]进一步地限定，步骤二中，浸膏与蒸馏水的质量比为1:1，二氯甲烷与水的体积比为1:1，乙酸乙酯与水的体积比为1:1。
[0014]进一步地限定，步骤二中，向混悬液中加入石油醚进行萃取，静置待分层，抽取石油醚层浓缩，多次重复上述步骤，直至PE层颜色变浅到透明，将所得到的萃取物合并。
[0015]进一步地限定，步骤二中，向除尽石油醚的混悬液中缓慢加入二氯甲烷，盖好瓶盖后，振荡摇匀，静置分层，抽取二氯甲烷层浓缩，多次重复萃取，直到二氯甲烷层颜色变浅且透明，将所得到的萃取物合并
[0016]进一步地限定，步骤二中，向除尽二氯甲烷的混悬液中缓慢加入乙酸乙酯，振荡摇匀，静置分层，抽取乙酸乙酯层浓缩，多次重复上述步骤，直到乙酸乙酯层颜色变浅接近无色透明，将得到的萃取物合并。
[0017]进一步地限定，步骤三中，硅胶的目数为100目
‑
200目。
[0018]本专利技术首次从茄科植物Physalis alkekengi L.var.franchetii(Mast.)Makino.中得到了一种倍半萜类化合物并提供了这类化合物的提取分离技术、结构鉴定方法。
[0019]为了能够更进一步了解本专利技术的特征及
技术实现思路
，请参阅以下有关本专利技术详细说明与附图，然而所附的附图仅提供参考和说明之用，并非用来对本专利技术加以限制。
附图说明
[0020]图1是本专利技术倍半萜类化合物的结构式；
[0021]图2是本专利技术倍半萜类化合物的1H
‑1HCOSY及关键的HMBC相关图；
[0022]图3是本专利技术倍半萜类化合物的关键的NOSEY相关图；
[0023]图4是本专利技术倍半萜类化合物的及D
‑
葡萄糖衍生化的GC分析图，A(t＝51.0158)——D
‑
葡萄糖，B(t＝50.9990)——倍半萜类化合物；
[0024]图5是本专利技术倍半萜类化合物的1H NMR图谱；
[0025]图6是本专利技术倍半萜类化合物的
13
C NMR图谱；
[0026]图7是本专利技术倍半萜类化合物的1H
‑1H COSY图谱；
[0027]图8是本专利技术倍半萜类化合物的HMQC图谱；
[0028]图9是本专利技术倍半萜类化合物的HMBC图谱；
[0029]图10是本专利技术倍半萜类化合物的NOESY图谱；
[0030]图11是本专利技术倍半萜类化合物的HRESIMS图谱。
for C
21
H
32
O7Na 419.20402)，计算不饱和度为6。在1H
‑
NMR谱图(图5)中可以发现2个特征甲基峰δ
H
：2.01(s,3H,H
‑
12)、0.99(d,J＝7.0Hz,3H,H
‑
11)。2个烯烃信号δ
H
：5.74(s,1H,H
‑
2)、5.13(s,1H,H
‑
15)、5.02(s,1H,H
‑
15)。6个连氧碳上的氢质子信号δ
H
：4.40(d,J＝12.4Hz,1H,H
‑
14),4.29(d,J＝8.7Hz,1H,H
‑1’
),4.1本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种倍半萜类化合物，其特征在于，所述倍半萜类化合物结构式为2.如权利要求1所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述的制备方法是按下述步骤进行的：步骤一、将锦灯笼宿萼干燥后粉碎，用95％(体积)乙醇浸提至少3次，合并提取液，浓缩得到浸膏；步骤二、向步骤一获得的浸膏中，加蒸馏水混悬，得到混悬液，然后依次使用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取；步骤三、取乙酸乙酯萃取物，用硅胶按质量比为1:1.2的比例拌样，用CH2Cl2:MeOH进行50:1
→
30:1
→
20:1
→
15:1
→
12:1
→
8:1
→
5:1
→
3:1
→
0:1梯度洗脱；步骤四、将步骤三体积比为20:1和30:1的CH2Cl2:MeOH洗脱部位再经中压ODS柱子，依次用30％(体积)MeOH:H2O、40％(体积)MeOH:H2O、50％(体积)MeOH:H2O、60％(体积)MeOH:H2O、80％(体积)MeOH:H2O洗脱，将40％(体积)MeOH:H2O洗脱部位经Sephadex LH
‑
20柱子用纯MeOH洗脱，每20mL作为一个单位接收，经TLC检测，合并相同样点接受液共分为五个部分，浓缩至干，其中第二部分再经半制备HPLC进一步分离，以体积比为50:50的MeOH:H2O为流动相，流速:2mL/min，检测波长设定...

【专利技术属性】
技术研发人员：滕杨，洪瑞，李晓磊，詹冠群，谭天，赵宏，倪蕾，张宇，王宇亮，
申请(专利权)人：佳木斯大学，
类型：发明
国别省市：