用于制备覆盆子酮的方法技术

本发明专利技术涉及一种用于制备天然覆盆子酮的方法，所述方法包括：

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于制备覆盆子酮的方法


[0001]本专利技术涉及一种用于制备天然覆盆子酮的方法。

技术介绍

[0002]覆盆子酮或4
‑
(4
‑
羟基苯基)
‑2‑
丁酮是覆盆子中的主要芳香族化合物，但也存在于蔓越莓或黑莓中。
[0003]覆盆子酮用于香水、化妆品或农业食品工业，以产生水果气味。
[0004]这种天然芳香族化合物可按照每千克覆盆子1
‑
4mg的比率从水果中提取。考虑到这种芳香族化合物在水果中的丰度非常低，已经开发了合成方法，特别是：
[0005]‑
如FR 1227595中所述，在丁烯酮的存在下通过苯酚的烷基化；
[0006]‑
如DE 2145308、CN 104355977或CN 104496778中所述，在4
‑
羟基
‑2‑
丁酮的存在下通过苯酚的缩合。4
‑
羟基
‑2‑
丁酮通过丙酮和甲醛的缩合制备；
[0007]‑
如FR 2221433中所述，在2
‑
乙酰基
‑2‑
羟基甲基乙基乙酸酯的存在下通过苯酚的缩合制备。化合物2
‑
乙酰基
‑2‑
羟基甲基乙基乙酸酯由甲醛和乙酰乙酸乙酯制备；
[0008]‑
如JP 01242549中所述，通过苯酚与1,3
‑
二氯
‑2‑
丁烯的缩合制备；或
>[0009]‑
如CN 104193607中所述，在氢溴酸的存在通过茴香酮的脱甲基化制备。
[0010]据专利技术人所知，仅存在合成方法以试图弥补天然覆盆子酮的低丰度。然而，与天然来源的调味剂相比，合成调味剂不太受消费者欢迎。
[0011]本专利技术涉及通过新路线以良好的产率和高特异性制造天然覆盆子酮。

技术实现思路

[0012]本专利技术的第一主题涉及一种用于制备天然覆盆子酮的方法，所述方法包括：
[0013]‑
步骤(a)，对香豆酸的生物转化，以允许制备对羟基苯甲醛，
[0014]‑
步骤(b)，其中使步骤(a)结束时获得的对羟基苯甲醛与丙酮缩合，以允许形成对羟基亚苄基丙酮，
[0015]‑
步骤(c)，其中通过生物转化或生物催化将步骤(b)结束时获得的对羟基亚苄基丙酮转化为覆盆子酮。
[0016]本专利技术的另一主题涉及一种天然覆盆子酮，其可通过本专利技术的方法获得。
[0017]本专利技术还涉及根据本专利技术的天然覆盆子酮作为调味剂或香料的用途。
[0018]最后，本专利技术涉及一种组合物，其包含根据本专利技术的天然覆盆子酮，优选选自由以下组成的组：食品产品、饮料、化妆品配制品、药物配制品和香料。
具体实施方式
[0019]在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则表述“在
……
与
……
之间”包括极限值。在本专利技术的上下文中，除非另有说明，否则术语“包含
……”
意指“由
……
构成”。除非另有说明，否则百分比和ppm是按质量计的百分比和ppm。
[0020]在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则术语“ppm”意指“百万分率”。该单位表示质量分数：1ppm＝1mg/kg。
[0021]根据本专利技术并且通过本专利技术的方法获得的天然覆盆子酮是一种根据欧盟(EC)规章1334/2008第9.2.c)条的天然调味物质。即从植物、动物或微生物来源的材料通过物理方法、酶方法或微生物方法获得的调味物质，所述材料是原样获得的，或者是经过一种或多种制备食品的常规方法加工用于人类消费之后获得的。天然调味物质对应于天然存在的并且在自然界中已被鉴定的物质。
[0022]在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则术语“发酵”意指涉及微生物的微生物方法。通常，该反应在发酵罐中在微生物培养基中进行。
[0023]在本专利技术的上下文中，术语“发酵”是指包括以下的方法：生长步骤，其中将微生物放置在有利于其生长的培养基中，随后是生物转化步骤，其中在待转化的底物的存在下放置所述微生物；优选地，微生物是细菌或酵母。
[0024]在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则术语“生物催化”是指其中通过酶催化转化底物的工艺步骤。
[0025]本专利技术的第一主题涉及一种用于制备天然覆盆子酮的方法，所述方法包括：
[0026]‑
步骤(a)，对香豆酸的生物转化，以允许制备对羟基苯甲醛，
[0027]‑
步骤(b)，其中使步骤(a)结束时获得的对羟基苯甲醛与丙酮缩合，以允许形成对羟基亚苄基丙酮，
[0028]‑
步骤(c)，其中通过生物转化或生物催化将步骤(b)结束时获得的对羟基亚苄基丙酮转化为覆盆子酮。
[0029]步骤(a):
[0030]用于制备覆盆子酮的方法包括根据以下方案进行步骤(a)的对香豆酸的生物转化，以允许制备对羟基苯甲醛：
[0031][0032]步骤(a)是生物转化步骤：优选地，步骤(a)是微生物方法。通常，生物转化反应是在微生物的存在下通过发酵进行的。优选地，微生物选自属于放线菌目(Actinomycetales)的细菌，优选属于链霉菌科(Streptomycetaceae)、假诺卡氏科(Pseudonocardiaceae)的细菌，非常优选地西唐氏链霉菌(Streptomyces setonii)、拟无枝酸菌(Amycolatopsis sp.)、沙链霉菌(Streptomyces psammoticus)。优选地，生物转化反应是在以编号ATCC 39116、DSMZ 9991、DSMZ 9992、CCTCC 2015329或IMI 390106可获得的菌株的存在下进行的。
[0033]独立于覆盆子酮的制备方法，步骤(a)中使用的细菌是预培养的。细菌的培养通常是在营养元素的存在下在水性培养基中进行的。通常，培养基包含碳源(优选葡萄糖)、有机或无机氮源、无机盐和生长因子。碳源的浓度通常在5与50g.L
‑1之间、优选在20与34g.L
‑1之间。氮源(如酵母提取物)和生长因子通常以在2与20g.L
‑1之间、优选在5与10g.L
‑1之间的浓
度添加。此外，镁离子(如硫酸镁)可以以在0.1与5g.L
‑1之间、优选在0.5与1g.L
‑1之间的浓度添加。温度通常在25℃与50℃之间、优选在28℃与45℃之间。培养物的pH在7与9之间。
[0034]培养期通常持续在5小时与40小时之间。培养期通常持续到碳源(通常是葡萄糖)几乎完全消耗，优选地使得碳源浓度小于或等于1g.L
‑1。
[0035]然后调节培养基的pH。优选地，将pH调节至大于或等于8的值。优选地，pH小于或等于11、优选小于或等于10。
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种用于制备天然覆盆子酮的方法，所述方法包括：
‑
步骤(a)，对香豆酸的生物转化，以允许制备对羟基苯甲醛，
‑
步骤(b)，其中使步骤(a)结束时获得的所述对羟基苯甲醛与丙酮缩合，以允许形成对羟基亚苄基丙酮，
‑
步骤(c)，其中通过生物转化或生物催化将步骤(b)结束时获得的所述对羟基亚苄基丙酮转化为覆盆子酮。2.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤(a)和/或步骤(c)是微生物方法。3.根据权利要求1和2中任一项所述的方法，其中，所述生物转化反应在微生物的存在下通过发酵来进行，所述微生物优选选自属于放线菌目的细菌，优选属于链霉菌科、假诺卡氏科的细菌，非常优选西唐氏链霉菌、拟无枝酸菌、沙链霉菌，所述生物转化反应非常优选在以编号ATCC 39116、DSMZ 9991、DSMZ 9992、CCTCC 2015329或IMI 390106可获得的菌株的存在下进行。4.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：V，
申请(专利权)人：罗地亚经营管理公司，
类型：发明
国别省市：