一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及药物合成技术领域，尤其是涉及一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和应用。锌的Schiff碱配合物分子式为：C

【技术实现步骤摘要】
一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及药物合成
，尤其是涉及一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]随着对Schiff碱的深入研究，逐步了解合成其Schiff碱金属配合物抗癌药物的药理作用和生物效应。Schiff碱由于结构和反应性之间的关系，配体中的电子给体和电子受体性能会影响配位化合物的反应性，并且对活性也有重要影响。但是此类配合物具有较大的毒副作用、水溶性小等诸多缺点，从而在临床上可引起肾毒性、耳毒性、神经毒性等诸多副作用。锌是比较活泼的金属元素，在自然界中，锌并不以金属形态存在，而是以它的稳定化合物形式存在，如模拟超氧化物歧化酶(SOD)的Zn
‑
SOD、荧光探针的应用和具有生物活性的抗肿瘤作用。现有技术公开了含不同金属的Schiff碱配合物及其应用，其大部分Schiff碱配合物只具有单一活性如抗菌、抗肿瘤等生物活性。目前还没有一种具有多种活性的Schiff碱配合物的报道。

技术实现思路

[0003]针对现有技术的不足之处，本专利技术要解决的技术问题是提供一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和其在荧光、抗肿瘤和抗氧化方面的应用。
[0004]为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：
[0005]一种锌的Schiff碱配合物，配合物的分子式为：C
28
H
21
Br2N2O7Zn，化学结构式如下式(I)所示：
[0006][0007]一种锌的Schiff碱配合物的制备方法，搅拌状态下，将锌盐溶解于混合溶剂1中，得到溶液1；将Schiff碱配体化合物溶于混合溶剂1中，得到溶液2；将上述得到的溶液1加入到溶液2中搅拌0.5
‑
1h，过滤后得到溶液3，将溶液3经阶梯升温和降温后，即得透明色的晶体锌的Schiff碱配合物；
[0008]所述Schiff碱配体化合物为2
‑
氨基
‑
5溴苯甲酸与水杨醛溶于混合溶剂2中进行羟醛缩合反应得到Schiff碱配体化合物，其中2
‑
氨基
‑
5溴苯甲酸、水杨醛与混合溶剂2的摩尔体积比为0.1mmol：0.1mmol：(5
‑
7)ml。
[0009]所述锌盐为二水合醋酸锌；锌盐与混合溶剂1的摩尔体积比为0.1mmol：(3
‑
5)ml；Schiff碱配体化合物与混合溶剂1的摩尔体积比为0.1mmol：5ml，锌盐与Schiff碱配体化合物的摩尔比为1:1。
[0010]所述混合溶剂1和混合溶剂2相同或不同的选自水、甲醇、乙腈、乙醇、异丙醇中的两种或多种。
[0011]优选的混合溶剂1和混合溶剂2相同或不同的，选自体积比为1：(1～5)：(1～5)的甲醇、乙醇和乙腈的混合溶液，或体积比为(1～5)：2：(1～5)的乙腈、甲醇和异丙醇混合溶液，或体积比为1：(1～5)：(1～5)的水、甲醇和异丙醇的混合溶液。
[0012]最优选的混合溶剂1和混合溶剂2相同，为体积比为1：2：2的甲醇、乙醇和乙腈混合溶液。
[0013]优选的阶梯升温和降温为高压反应釜控制温度上升到50℃保持1h，继续升温到80℃保持2
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3h，逐渐升温到120℃保持2
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3h，最后升温至200度保持3
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4h，然后缓慢降温至120℃保持2
‑
3h，降温到50℃保持1h，最后降至室温。
[0014]一种锌的Schiff碱配合物在制备荧光探针的应用。
[0015]一种锌的Schiff碱配合物在制备抗肿瘤药物的应用。
[0016]一种锌的Schiff碱配合物在制备超氧化物歧化酶(SOD)的应用。
[0017]本专利技术具有以下有益效果：
[0018]本专利技术克服现有技术的不足，提供一种含有Schiff碱结构的锌的配合物的制备方法及其在荧光、抗肿瘤和抗氧化方面的应用，本专利技术2
‑
氨基
‑
5溴苯甲酸与水杨醛溶于混合溶剂发生缩合反应得到Schiff碱配体，通过二水合醋酸锌溶解于的混合溶剂中，Schiff碱配体化合物溶解于的混合溶剂中，一起进入高压反应釜中，通过程序升温控制后得到锌的Schiff碱配合物，通过MTT法对锌的Schiff碱配合物进行抗肿瘤活性测定，实验表明该配合物对人乳腺癌细胞、宫颈癌细胞、肝癌细胞有明显抑制作用，抑制率效果显著，而且具有荧光活性和超氧化物歧化酶(SOD)活性。这对于未来研究锌类Schiff碱配合物的生物活性具有重要的意义，具体为：
[0019]1.本专利技术锌的Schiff碱配合物具有荧光效应，而且模拟超氧化物歧化酶(SOD)抗氧化性，同时在与氟尿嘧啶相比，具有高抗肿瘤活性和低毒性的特点。
[0020]2.本专利技术锌的Schiff碱配合物具有晶型稳定性好、制备方法及后处理方式简单。
[0021]3.本专利技术使用的三元溶剂混合产生的溶剂效应，增强了本专利技术中的Schiff碱配合物的荧光效应。
[0022]4.本专利技术中的新的Schiff碱配合物结构上的一个水分子参与配位意想不到的。因为本专利技术中的Schiff碱配合物合成方法是溶剂热，没有水分子参与。分析可能原因：可能是Schiff碱配体是由羟醛缩合反应出的水分子参与了配位占据一个配位点，正是由于配合物的水分子参与提高了SOD活性。
[0023]5.本专利技术中创造性的引入具有生物活性、低毒性的Schiff碱类配体，设计添加过渡金属锌增加其活性，为未来研发提供具有荧光性质、超氧化物歧化酶性质和抗肿瘤药物
方面提供科学的依据。
附图说明
[0024]图1是本专利技术锌的Schiff碱配合物3的晶体结构图。
[0025]图2是本专利技术锌的Schiff碱配合物3的晶体堆积图。
[0026]图3是混合溶剂荧光光谱图。
[0027]图4是Schiff碱配体化合物与锌的Schiff碱配合物的荧光光谱图。
[0028]图5是SOD模型
‑
Schiff碱配体的抑制率
‑
浓度图。
[0029]图6是SOD模型
‑
Schiff碱配合物的抑制率
‑
浓度图。
具体实施方式
[0030]为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0031]实施例1
[0032]将0.1mmol的2
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氨基
‑
5溴苯甲酸与0.1mmol的水杨醛溶于5mL混合溶剂2发生缩合反应得到Schiff碱配体化合物1。混合溶剂2为体积比为1：2：2的乙腈、甲醇、异丙醇混合溶液。
[0033]实施例2
[0034]将0.1本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种锌的Schiff碱配合物，其特征在于，配合物的分子式为：C
28
H
21
Br2N2O7Zn，化学结构式如下式(I)所示：2.一种权利要求1所述的锌的Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，搅拌状态下，将锌盐溶解于混合溶剂1中，得到溶液1；将Schiff碱配体化合物溶于混合溶剂1中，得到溶液2；将上述得到的溶液1加入到溶液2中搅拌0.5
‑
1h，过滤后得到溶液3，将溶液3经阶梯升温和降温后，即得透明色的晶体锌的Schiff碱配合物；所述Schiff碱配体化合物为2
‑
氨基
‑
5溴苯甲酸与水杨醛溶于混合溶剂2中进行羟醛缩合反应得到Schiff碱配体化合物，其中2
‑
氨基
‑
5溴苯甲酸、水杨醛与混合溶剂2的摩尔体积比为0.1mmol∶0.1mmol∶(5
‑
7)ml。3.根据权利要求1所述的锌的Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，所述锌盐为二水合醋酸锌；锌盐与混合溶剂1的摩尔体积比为0.1mmol∶(3
‑
5)ml；Schiff碱配体化合物与混合溶剂1的摩尔体积比为0.1mmol∶5ml，锌盐与Schiff碱配体化合物的摩尔比为1:1。4.根据权利要求1所述的锌的Schiff碱配合...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘杰，
申请(专利权)人：陕西理工大学，
类型：发明
国别省市：