铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C-C键的合成方法及应用技术

技术编号:38261350 阅读:18 留言:0更新日期:2023-07-27 10:21
本发明专利技术公开了一种铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C

【技术实现步骤摘要】
铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C

C键的合成方法及应用


[0001]本专利技术属于构建新的C

C键的
,尤其是一种铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C

C键的合成方法及应用。

技术介绍

[0002]联芳基片段(Ar1‑
Ar2)是医药、农药和有机功能材料中最重要的功能基之一。因此,催化交叉偶联反应构建新的C

C键的合成方法一直是一个研究热点。
[0003]联芳基片段一般通过贵金属催化的有机卤化物与有机金属试剂交叉偶联反应合成。但是有机金属试剂具有高毒性和不稳定性、贵金属催化剂价格高昂、有机卤化物具有毒性等缺点。所以开发无毒、环境友好、选择性优异、价格低廉的合成联芳基片段的方法一直是科学家们研究的热点。最近有科学家利用高位点选择性的有机硫鎓盐代替有机卤化物作为亲电试剂实现联芳基片段的构建,但是科学家们依然使用贵金属作为催化剂。有机硅烷具有低毒、稳定、溶解性优异等特点,其作为亲核试剂的交叉偶联反应近年来也得到了广泛关注。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C

C键的合成方法,其特征在于:所述方法以芳基硫盐与芳基硅烷为反应原料,以芳基硫盐为亲电试剂,以芳基硅烷为亲核试剂,在催化剂/配体/碱/溶剂条件下合成联芳烃类化合物;其中,所述催化剂为碘化亚铜,以1,10

phenanthroline即1,10

Phen和氟化铯为添加剂,在70℃条件下实现联芳烃化合物的合成。2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述方法的反应通式如下:其中,Ar1和Ar2表示相同或不同的芳基体系。3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述芳基硫盐为下列任意一种化合物:
其中,R,R1,R2为独立的C1‑
C
15
的烷基链,C1‑
C
15
的烷基链包括碳原子总数为1

15的直链烷基、碳原子总数为3

15的支链烷基或碳原子总数为3

8的环烷基。4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述碳原子总数为1

15的直链烷基包括:正甲基、正乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十
一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基;所述碳原子总数为3

15的支链烷基包括:异丙基、叔丁基、2

甲基丙基、2

甲基丁基、3

乙基丁基、2

甲基戊基、2

甲基己基、2

甲基庚基、2

甲基辛基、2

甲基壬基、2

甲基癸基、2

甲基十一烷基、2

甲基十二烷基、2

甲基十三烷基、2

甲基十四烷基、3

乙基戊基、3

乙基己基、3

乙基庚基、3

乙基辛基、3

乙基壬基、3

乙基癸基、3

乙基十一烷基、3

乙基十二烷基、3

乙基十三烷基;所述碳原子总数为3

8的环烷基包括:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基。5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述芳基硅烷为下列任意一种化合物:
其中,R为独立的C1‑
C
15
的烷基链,C1‑
C
15
的烷基链包括碳原子总数为1

【专利技术属性】
技术研发人员:黄辉史钦钦米春春
申请(专利权)人:中国科学院大学
类型:发明
国别省市:

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