一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法技术

本发明专利技术提供一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法，该合成路线以N,N,N

【技术实现步骤摘要】
一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法


[0001]本专利技术涉及化工与材料领域，其主要涉及一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法。

技术介绍

[0002]间苯三酚是一种重要的解痉药，也用于合成治疗心血管系统疾病和慢性肝炎等肝胆疾病药物的中间体，还具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤，以及消炎、止血和收缩子宫等作用，市场需求量大。同时，它作为医药化工原料与合成中间体，在染料合成橡胶、偶氮复合油墨、生产塑料胶囊、纺织皮革染色和代替碘化银用于人工降雨等领域均有重要应用。尽管，间苯三酚在自然界中广泛分布，诸如植物、微生物等体内都能发现间苯三酚及其衍生物，但是，从这些自然资源中直接分离得到间苯三酚并非易事。
[0003]目前，间苯三酚的合成方法有：(1)1,3,5
‑
三异丙苯的氧化；(2)1,3,5
‑
三卤代苯的水解；(3)微生物合成法以及(4)二氯苯酚的碱性水解法等方法制备。但这些合成途径均存在成本高、总产率低，合成路线长、副产物多，分离复杂、污染大、难以工业化等问题。
[0004]因此，本领域亟需一种简单、高效的合成途径制备出间苯三酚的方法进而降低成本并减少环境污染。

技术实现思路

[0005]为解决上述问题，本专利技术提供一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法，以实现简单、高效、安全、低污染且低成本地合成间苯三酚。具体内容如下：
[0006]本专利技术提供了一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法，所述合成方法包括：
[0007]步骤1、以结构式II所示的N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸为反应原料，将所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸在酸性溶液中加热反应，得到反应后溶液；
[0008]步骤2、对所述反应后溶液进行结晶、过滤，得到如结构式I所示的间苯三酚；
[0009][0010]其中，所述酸性溶液为硫酸溶液、磷酸溶液、盐酸溶液、氯化铵溶液、三氟乙酸溶液或甲磺酸溶液。
[0011]可选地，当所述酸性溶液为硫酸溶液时，所述硫酸溶液中硫酸的质量占比为5～30％；
[0012]所述硫酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的质量比为10:1～4:1；
[0013]所述加热反应的温度为40～85℃，所述加热反应的时间为0.5～7h；
[0014]所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶的时间为2～8h。
[0015]可选地，当所述酸性溶液为磷酸溶液时，所述磷酸溶液中磷酸的质量占比为5～45％；
[0016]所述磷酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的质量比为10:1～4:1；
[0017]所述加热反应的温度为40～95℃，所述加热反应的时间为0.5～7h；
[0018]所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶的时间为2～8h。
[0019]可选地，当所述酸性物质为盐酸溶液时，所述盐酸溶液中盐酸的体积占比为5～10％；
[0020]所述盐酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的质量比为10:1～4:1；
[0021]所述加热反应的温度为40～95℃，所述加热反应的时间为0.5～7h；
[0022]所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶时间为2～8h。
[0023]可选地，当所述酸性物质为氯化铵溶液时，所述氯化铵溶液中氯化铵的质量占比为5～30％；
[0024]所述氯化铵溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸质量比为10:1～4:1；
[0025]所述加热反应的温度为40～95℃，所述加热反应的时间为0.5～7h；
[0026]所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶的时间为2～8h。
[0027]可选地，当所述酸性物质为三氟乙酸溶液时，所述三氟乙酸溶液中三氟乙酸的质量占比为5～20％；
[0028]所述三氟乙酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的质量比为10:1～4:1；
[0029]所述加热反应的温度为40～95℃，所述加热反应时间为0.5～7h；
[0030]所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶时间为2～8h。
[0031]可选地，当所述酸性物质为甲磺酸溶液时，所述甲磺酸溶液中甲磺酸的质量占比为5～20％；
[0032]所述甲磺酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸质量比为10:1～4:1；
[0033]所述加热反应的温度为40～95℃，所述加热反应的时间为0.5～10h；
[0034]所述结晶的温度为
‑
1～4℃；所述结晶的时间为2～8h。
[0035]本专利技术提供了一种间苯三酚的合成方法，该方法以N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸为反应原料，在酸性水溶液中加热进行反应，并对反应后溶液进行结晶、过滤，即可得到间苯三酚。与现有技术相比，本专利技术至少包括以下优点：
[0036]本专利技术提供的合成路线以N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸为原料，在一锅操作中同时实现脱乙酰化、水解和脱酸等多步反应，反应过程中产生的副产物少，环境污染小，所用方法具有操作简单，所用溶剂和废水等可以循环回收处理，实现了简单、高效、安全且温和的合成，为间苯三酚的规模化制备奠定了坚实的基础。
附图说明
[0037]图1示出了本专利技术实施例中由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法流程图；
[0038]图2示出了本专利技术实施例提供的N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的核磁共振氢谱图；
[0039]图3示出了本专利技术实施例提供的N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的核磁共振碳谱图；
[0040]图4示出了本专利技术实施例提供的N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的高分辨质谱图；
[0041]图5本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种由三乙酰化三氨基苯甲酸合成间苯三酚的方法，其特征在于，所述合成方法包括：步骤1、以结构式II所示的N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸为反应原料，将所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸在酸性溶液中加热反应，得到反应后溶液；步骤2、对所述反应后溶液进行结晶、过滤，得到如结构式I所示的间苯三酚；其中，所述酸性溶液为硫酸溶液、磷酸溶液、盐酸溶液、氯化铵溶液、三氟乙酸溶液或甲磺酸溶液。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，当所述酸性溶液为硫酸溶液时，所述硫酸溶液中硫酸的质量占比为5～30％；所述硫酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的质量比为10:1～4:1；所述加热反应的温度为40～85℃，所述加热反应的时间为0.5～7h；所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶的时间为2～8h。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，当所述酸性溶液为磷酸溶液时，所述磷酸溶液中磷酸的质量占比为5～45％；所述磷酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙酰基
‑
2,4,6
‑
三氨基苯甲酸的质量比为10:1～4:1；所述加热反应的温度为40～95℃，所述加热反应的时间为0.5～7h；所述结晶的温度为
‑
1～4℃，所述结晶的时间为2～8h。4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，当所述酸性物质为盐酸溶液时，所述盐酸溶液中盐酸的体积占比为5～10％；所述盐酸溶液与所述N,N,N
‑
三乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄木华，张志豪，
申请(专利权)人：北京理工大学，
类型：发明
国别省市：