一种咪唑并吡啶衍生物的制备方法技术

本申请公开了一种咪唑并吡啶衍生物的制备方法。该化合物通过将以2

【技术实现步骤摘要】
一种咪唑并吡啶衍生物的制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成化学领域，具体涉及一种3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物的制备方法。

技术介绍

[0002]3‑
硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物是一类具有优良生物活性的化合物，在生物医药领域具有广泛应用。现有的3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物的方法主要包括以下两类：
[0003]一、2
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氨基吡啶和硝基乙烯基反应，该方法的化学反应式如式(1)所示。
[0004][0005]该方法的缺点在于硝基乙烯基化合物市售很少，需要提前制备，经济收益并不高。
[0006]方法二、用2
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氨基吡啶、醛和硝基甲烷在铜催化剂或者氧化剂作用下参与反应，该方法的化学反应式如式(2)所示。
[0007][0008]该方法虽然无需对反应物进行预官能团化，但是芳香醛类化合物不稳定，容易被氧化，更重要的是比对应的醇类化合物市售价格要高，同时醛类化合物的种类也比对应的醇类化合物少，这就影响底物的适用范围，总体上降低了反应的合成价值。

技术实现思路

[0009]专利技术目的：本专利技术的目的是提供一种简便、原料易得的3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物及其制备方法，该制备方法可极大提高反应的原子经济性和步骤经济性，有利于研究这类化合物的药理活性，有利于环境的保护。
[0010]技术方案：本专利技术提供一种3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
[0011][0012]步骤(1)在反应管中加入一种2
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氨基吡啶结构如式(1)、一种苯甲醇结构如式(2)、硝基甲烷、碘化亚铜、叔丁基过氧化氢以及反应溶剂；
[0013]步骤(2)再加入1,4
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二氧六环，封管反应，一步合成制得产品混合物；
[0014]步骤(3)反应完成后将步骤(2)所得产品混合物萃取、过滤，所得滤液经浓缩分离得到3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物结构式(3)；
[0015]其中，R1选自H,卤素，C1
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C6的烷基；R2选自C6
‑
C12取代或者未取代的芳香基。
附图说明
[0016]图1为本申请实施例1制备化合物的氢谱表征结果；
[0017]图2为本申请实施例1制备化合物的碳谱表征结果；
[0018]图3为本申请实施例2制备化合物的氢谱表征结果；
[0019]图4为本申请实施例2制备化合物的碳谱表征结果；
[0020]图5为本申请实施例3制备化合物的氢谱表征结果；
[0021]图6为本申请实施例3制备化合物的碳谱表征结果；
[0022]图7为本申请实施例4制备化合物的氢谱表征结果；
[0023]图8为本申请实施例4制备化合物的碳谱表征结果；
[0024]图9为本申请实施例5制备化合物的氢谱表征结果；
[0025]图10为本申请实施例5制备化合物的碳谱表征结果；
[0026]图11为本申请实施例6制备化合物的氢谱表征结果；
[0027]图12为本申请实施例6制备化合物的碳谱表征结果；
[0028]图13为本申请实施例7制备化合物的氢谱表征结果；
[0029]图14为本申请实施例7制备化合物的碳谱表征结果；
[0030]图15为本申请实施例8制备化合物的氢谱表征结果；
[0031]图16为本申请实施例8制备化合物的碳谱表征结果；
[0032]有益效果：
[0033]相对于现有技术，本专利技术具有以下有益效果：
[0034]1、本专利技术反应原料之一是芳香醇类化合物，芳香醇比是芳香醛的上游产品，能让芳香醇直接参与反应，反应难度增加，反应更加具有理论研究价值。
[0035]2、芳香醇更加稳定、最重要的是价格比对应的芳香醛更加便宜、种类也更多；综上所述本专利技术极大地提高了反应的原子经济性和步骤经济性，有利于环境保护，符合绿色化学和“双碳”理念。
[0036]3、本专利技术制得的3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物具有优良的生物活性，可用于治疗失眠，麻风，心力衰竭等。
具体实施方式
[0037]下面通过具体实例进一步阐明本专利技术所涉3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物的制备方法，但并不限制本专利技术的内容。
[0038]本申请一实施例提供，种3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
[0039][0040]步骤(1)在反应管中加入一种2
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氨基吡啶结构如式(1)、一种苯甲醇结构
[0041]如式(2)、硝基甲烷、碘化亚铜、叔丁基过氧化氢以及反应溶剂；步骤(2)再加入1,4
‑
二氧六环，封管反应，一步合成制得产品混合物；
[0042]步骤(3)反应完成后将步骤(2)所得产品混合物萃取、过滤，所得滤液经
[0043]浓缩分离得到3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物结构式(3)；
[0044]其中，R1选自H,卤素，C1
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C6的烷基；R2选自C6
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C12取代或者未取代的芳香基。
[0045]在一实施例中，所述2
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氨基吡啶的化学结构为以下结构式的任一种：
[0046][0047]在一实施例中，所述的苯甲醇的化学结构为以下结构式的任一种：
[0048][0049]在一实施例中，所述3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物结构式为：
[0050][0051]在一实施例中，所述式1所示的反应条件是80℃反应6小时，反应使用的溶剂为1,4
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二氧六环。
[0052]在一实施例中，式1所示的反应中加入的所述化合物(1)、化合物(2)和硝基甲烷的摩尔比为1:1:1。
[0053]在一实施例中，式1所示的反应中加入的所述化合物(1)与所述碘化亚铜的摩尔比为1:0.1。
[0054]在一实施例中，式1所示的反应中加入的所述化合物(1)与所述叔丁基过氧化氢的
摩尔比为1:3。
[0055]在一实施例中，该方法还包括在反应结束后对产物进行分离纯化的步骤。
[0056]在一实施例中，步骤(3)中，得到的粗产品经柱层析分离得到黄色固体状或油状的3
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硝基咪唑并[1.2
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种咪唑并吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：步骤(1)在反应管中加入一种2
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氨基吡啶结构如式(1)、一种苯甲醇结构如式(2)、硝基甲烷、碘化亚铜、叔丁基过氧化氢以及反应溶剂；步骤(2)再加入1,4
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二氧六环，封管反应，一步合成制得产品混合物；步骤(3)反应完成后将步骤(2)所得产品混合物萃取、过滤，所得滤液经浓缩分离得到3
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硝基咪唑并[1.2
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a]吡啶衍生物结构式(3)；其中，R1选自H,卤素，C1
‑
C6的烷基；R2选自C6
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C12取代或者未取代的芳香基。2.根据权利要求1所述的咪唑并吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述2
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氨基吡啶的化学结构为以下结构式的任一种：的化学结构为以下结构式的任一种：3.根据权利要求1所述的咪唑并吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的苯甲醇的化学结构为以下结构式的任一种：化学结构为以下结构式的任一种：化学结构为以下结构式的任一种：4.根据权利要求1所述的咪唑并吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述3
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硝基咪唑并[1.2
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【专利技术属性】
技术研发人员：曹辰辉，税新凤，孙锦伟，
申请(专利权)人：南京信息工程大学，
类型：发明
国别省市：