一种烷酸酯化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及中药提取分离、植物化学及医药技术领域，具体涉及一种烷酸酯化合物及其制备方法与应用。本发明专利技术提供了从水半夏中提取的一种新化合物：以干燥的水半夏为原料，通过加水煎煮、减压浓缩、萃取、反相C

【技术实现步骤摘要】
一种烷酸酯化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及中药提取分离、植物化学及医药
，具体涉及从天南星科植物鞭檐犁头尖(Typhonium flagelliforme(Lodd.) Blume)的干燥块茎中提取、分离和鉴别的一种烷酸酯化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]传统中药材水半夏是天南星科植物鞭檐犁头尖的干燥块茎；秋冬采挖块茎，除去外皮及须根，洗净、晒干即得；其性味气微，味辛辣，刺喉，嗅之刺鼻。水半夏功能主治为：燥湿，化痰，止咳；用于咳嗽痰多、支气管炎；外用鲜品治痈疮疖肿、无名肿毒、毒虫咬伤。
[0003]现代药理学研究表明，水半夏除止咳化痰、抗炎、镇吐、抗氧化等常规功效外，还具备一定的抗增殖活性，能够用于治疗癌症。随着对水半夏活性成分药用价值的持续深入研究，其抗肿瘤活性成分逐渐被发现：有研究表明水半夏提取物中由单宁、类黄酮和类固醇组成的某种化合物具有很高的抗肿瘤活性；还有研究鉴定出水半夏馏分中几类脱镁叶绿素相关化合物显示出对癌细胞的高抗增殖活性。水半夏中新抗肿瘤活性成分的发现，无疑能够推动水半夏在抗癌临床中的应用。
[0004]有鉴于此，对水半夏中新的抗癌化合物的开发具有重大意义。

技术实现思路

[0005]基于
技术介绍
所述，本专利技术提供了从水半夏中提取的一种新化合物，经研究发现该化合物具有抗肿瘤活性，同时本专利技术还提供一种针对该化合物的简便、快速的提取分离方法。本专利技术目的之一在于提供一种从水半夏中提取分离的新烷酸酯化合物，该新烷酸酯化合物具有新型结构与药理活性，为水半夏药理作用研究提供了物质基础。本专利技术目的之二在于提供从水半夏中提取分离该烷酸酯化合物的方法，以干燥的水半夏为原料，通过加水煎煮、减压浓缩、萃取、反相C
18
色谱分离等步骤即得，整个提取分离工艺操作简单、易于控制，适合工业化生产。本专利技术目的之三在于提供该烷酸酯化合物抗增殖活性、抗肿瘤的作用，为发掘潜在的抗肿瘤新药提供有力依据。
[0006]为实现上述目的，本专利技术具体采用如下技术方案：本专利技术提供了一种从水半夏中提取分离的烷酸酯化合物，所述化合物的分子式为：C
22
H
36
O4，根据其结构命名为2,3
‑
二羟丙基
‑
13
‑
苯基十三烷酸酯，其化学结构式如下：；
所述烷酸酯化合物用于制备抗肺癌药物。
[0007]本专利技术还提供了上述烷酸酯化合物的提取分离方法，包括如下步骤：步骤1）、以干燥的水半夏为原料，粉碎后加水煎煮，再通过减压浓缩得到浓缩液；步骤2）、取步骤1）所得浓缩液加水混悬，然后采用二氯甲烷进行萃取，所得萃取液减压浓缩至恒重；步骤3）、取步骤2）萃取、浓缩所得物，经反相C
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色谱柱层析分离，用甲醇
‑
水梯度洗脱，HPLC检视合并得到12个馏分；步骤4）、取步骤3）所得其中一个馏分经HPLC检视，以乙腈
‑
0.05%三氟乙酸水为流动相，采用反相高效制备液相色谱分离，得到烷酸酯化合物。
[0008]作为上述方案的进一步优选，步骤1）中加水煎煮水的用量为水半夏质量的5倍；煎煮进行2
‑
3次，每次煎煮时长为2
‑
4 h。
[0009]作为上述方案的进一步优选，步骤1）中减压浓缩于60
‑
70℃条件下进行。
[0010]作为上述方案的进一步优选，步骤2）萃取液减压浓缩于38
‑
42℃条件下进行。
[0011]作为上述方案的进一步优选，步骤3）中梯度洗脱所用甲醇和水的体积比为10：90、30：70、50：50、70：30、80：20、95：5，6个梯度体积比洗脱时间依次对应为8 h、8 h、7 h、5 h、5 h、4 h。
[0012]作为上述方案的进一步优选，步骤4）流动相乙腈
‑
0.05%三氟乙酸水体积比为61：39，体积流量为10 mL/min。
[0013]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：1、本专利技术从干燥的水半夏中药材中提取分离得到了结构新颖的烷酸酯化合物，本专利技术还根据氢谱碳谱等相关数据确定了其分子构型，根据其结构命名为2,3
‑
二羟丙基
‑
13
‑
苯基十三烷酸酯。
[0014]2、本专利技术以干燥的水半夏为原料，通过加水煎煮、减压浓缩、萃取、反相C
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色谱分离等步骤得到该烷酸酯化合物，整个提取分离工艺操作简单、易于控制，适合工业化生产。
[0015]3、体外生物活性实验表明，本专利技术烷酸酯化合物对非小细胞肺癌细胞具有一定的抗增殖活性，在制备治疗非小细胞肺癌的药物中具有良好的应用前景。
附图说明
[0016]图1为本专利技术烷酸酯化合物结构图。
[0017]图2为本专利技术烷酸酯化合物UV光谱图。
[0018]图3为本专利技术烷酸酯化合物MS图。
[0019]图4为本专利技术烷酸酯化合物1H
‑
NMR谱图。
[0020]图5为本专利技术烷酸酯化合物
13
C
‑
NMR谱图。
[0021]图6为本专利技术烷酸酯化合物COSY谱图。
[0022]图7为本专利技术烷酸酯化合物HMBC谱图。
[0023]图8为本专利技术烷酸酯化合物HSQC谱图。
[0024]图9为本专利技术烷酸酯化合物NOESY谱图。
具体实施方式
[0025]下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本申请及其应用或使用的任何限制。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
[0026]实施例1烷酸酯化合物的制备1、取干燥的水半夏10 kg，粉碎成65目左右的粗粉，加入其5倍重量的去离子水煎煮三次（第一次煎煮4 h，后两次每次2 h），随后65℃下减压浓缩得到4 L浓缩液；将所得浓缩液加适量水混悬，依次采用3 L二氯甲烷、3 L乙酸乙酯、3 L正丁醇进行萃取，最终将萃取液分别减压浓缩至恒重（二氯甲烷萃取液40℃下减压浓缩、乙酸乙酯萃取液40℃下减压浓缩、正丁醇萃取液60℃下减压浓缩），得到二氯甲烷萃取浓缩物38.0 g、乙酸乙酯萃取浓缩物16.3 g、正丁醇萃取浓缩物168.0 g。
[0027]2、取所得二氯甲烷萃取浓缩物，经反相C
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色谱柱层析分离，用甲醇
‑
水（体积比10：90、30：70、50：50、70：30、80：20、95：5）梯度洗脱（6个梯度体积比洗脱时间依次对应为8 h、8 h、7 h、5 h、5 h、4 h），收集洗脱液，每500 mL收集本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种从水半夏中提取分离的烷酸酯化合物，其特征在于，所述化合物的分子式为：C
22
H
36
O4，根据其结构命名为2,3
‑
二羟丙基
‑
13
‑
苯基十三烷酸酯，其化学结构式如下：；所述烷酸酯化合物用于制备抗肺癌药物。2.一种如权利要求1所述烷酸酯化合物的提取分离方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤1、以干燥的水半夏为原料，粉碎后加水煎煮，再通过减压浓缩得到浓缩液；步骤2、取步骤1所得浓缩液加水混悬，然后采用二氯甲烷进行萃取，所得萃取液减压浓缩至恒重；步骤3、取步骤2萃取、浓缩所得物，经反相C
18
色谱柱层析分离，用甲醇
‑
水梯度洗脱，HPLC检视合并得到12个馏分；步骤4、取步骤3所得其中一个馏分经HPLC检视，以乙腈
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0.05%三氟乙酸水为流动相，采用反相高效制备液相色谱分离，得到烷酸酯化合物。...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖小武，杨甲玺，周志强，林凯鹏，王杰，吴旻昱，付辉政，
申请(专利权)人：江西省药品检验检测研究院，
类型：发明
国别省市：