一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料及其制备方法和应用，本发明专利技术属于生物材料领域，具体涉及一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料及其制备方法；首先4

【技术实现步骤摘要】
一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及生物材料领域，特别是涉及一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料的制备及其在信息加密和生物成像方面的应用。

技术介绍

[0002]近红外二区(1000
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1700nm)荧光成像由于光散射效应小、背景干扰低、水吸收弱等特点，使深度组织成像具有高信噪比和时空分辨率，广泛应用于生物医学领域研究。近红外二区荧光成像的有机小分子染料具有分子量小，可通过尿液排泄、毒性低和分子设计灵活的优势，为未来临床转化提供了可能性。但是分子间强的π
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π堆积效应引发的非辐射衰变使其在高浓度或处于聚集状态时会引发聚集诱导荧光猝灭(ACQ)问题，导致荧光成像效果不理想。因此开发一类在高浓度或聚集状态下具有高亮度的近红外二区染料具有重要意义。
[0003]氟硼二吡咯即BODIPY染料(简称为BOD)具有优异的生物相容性、高量子产率、良好的光稳定性和易于修饰等特性，已在生物传感和成像中得到广泛的应用。但使用BODIPY染料容易发生ACQ现本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料化合物，具有如下式I所示结构：式I中R1，R2独立地为如下取代基：
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OH,
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OMe,
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NMe2,
‑
CN,
‑
CF3,
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NO2。2.一类具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料化合物，其特征在于：所述化合物为如下列结构：
3.权利要求1
‑
2任一项所述具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料化合物的制备方法，其特征在于：反应式如下：步骤(1)：步骤(2)：4.根据权利要求3所述具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)，2,4
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二甲基吡咯与相应的4
‑
取代苯甲醛在催化量酸作用下缩合，然后用TCQ氧化，并与BF3·
Et2O配位螯合，反应结束后粗产物通过硅胶柱色谱纯化，将收集的产物重结晶，得到橙色固体即为中间体B；步骤(2)，中间体B与相应的苯甲醛衍生物反应，混合搅拌，加入酸、碱、4A分子筛，氮气置换；酸为冰乙酸、对甲苯磺酸中的至少一种，碱为哌啶、吡啶中的至少一种，有机溶剂为乙腈、N,N
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二甲基甲酰胺中的至少一种；反应结束后得到的混合物在设定温度下搅拌，除去溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，然后将收集的产物重结晶，得到棕褐色固体为BODIPY染料化合物。5.根据权利要求3或4所述具有J聚集特性的近红外二区BODIPY染料化合物的制备方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：熊虎，朱钰，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：