具有杀真菌作用的吲哚生物碱制造技术

本发明专利技术提供了式I的化合物，其针对侵害经济作物的植物病原真菌具有明显的杀真菌作用。本发明专利技术还提供了包括式(I)的化合物的杀真菌组合物以及用于合成该化合物的方法。合物以及用于合成该化合物的方法。合物以及用于合成该化合物的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有杀真菌作用的吲哚生物碱
[0001]专利技术目的
[0002]本专利技术涉及一种具有杀真菌作用的新颖吲哚生物碱，且更特别地是指分子式I的吲哚生物碱，在本专利技术中称为Andranone，且其IUPAC名称为((3S,3aR,8aS)
‑3‑
丁基
‑5‑
羟基
‑
3,3a,8a
‑
三甲基
‑
3,3a,8,8a
‑
四氢
‑
2H
‑
呋喃并[2,3
‑
b]吲哚
‑2‑
酮)，其对植物病原真菌的生长和发育具有明显的抑制活性。此外，本专利技术涉及用于通过两种方法获得所述吲哚生物碱的方法：生物技术方法和化学合成。同样地，本专利技术涉及所述吲哚生物碱在开发具有杀真菌活性的制剂中的用途，这些制剂优选为液体制剂，可用于控制影响具有经济意义的作物的子囊菌真菌，诸如黑叶斑病(black sigatoka)(斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis))，香蕉作物(香蕉(Musa x paradisi本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式I的化合物：所述化合物具有RMN
‑1H谱(500MHz,CDCl3‑
d):δ8.65(s,1H),6.91(dd,J＝2.2,0.7Hz,1H),6.85(d,J＝8.3Hz,1H),6.65(dd,J＝8.2,2.2Hz,1H),6.03(dd,J＝4.6,2.6Hz,1H),5.62(d,J＝4.6Hz,1H),3.78
–
3.73(m,1H),3.11(dt,J＝7.1,6.1Hz,1H),1.86(dtd,J＝13.4,9.2,6.0Hz,1H),1.60(dtd,J＝13.4,9.1,6.0Hz,1H),1.44
–
1.19(m,4H),0.90(t,J＝7.0Hz,3H)，和RMN
‑
13
C谱(125MHz,CDCl3‑
d):δ178.81,154.53,139.21,129.25,114.50,112.39,111.68,91.04,48.36,47.08,29.63,28.72,22.80,13.78。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物是黄色无定形固体，来自MeOH，在CH2Cl2:MeOH,9.7:0.3的流动相中具有R
f 0.56。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有[α]
D25
:+122.3
°
(c 0.1，CH3OH)。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有的UV(CH3OH)λ
最大
谱为408(4.47)、384(4.14)和363(4.31)nm。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有杀真菌活性。6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物是称为Andranone的吲哚生物碱。7.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述杀真菌活性对于控制镰刀真菌、丝核菌、丛梗霉皮伞、链格孢菌、菜豆炭疽菌、胶孢炭疽菌、蠕孢菌、轮枝菌和斐济球腔菌是有效的。8.一种用于化学合成根据权利要求1所述的化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：a)在室温下在15mmol氢氧化钾的存在下，向1.5mmol分子溴中加入溶解在10mL二甲基甲酰胺(DMF)中的1mmol的2
‑
(5
‑
羟基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
基)乙酸即化合物(1)，在连续搅拌下将所得溶液保持一小时以获得化合物(2)；
b)通过柱色谱法使用极性增加的己烷/乙酸乙酯的混合物和作为载体的硅胶(300
‑
400目)纯化获得的化合物(2)；c)向先前溶解于10mL甲苯的1mmol化合物2中加入0.2mmol偶氮二异丁腈(AIBN)和5mmol三丁基氢化锡，在回流下加热混合物1.5小时以获得化合物(3)，d)通过柱色谱法使用极性增加的己烷/乙酸乙酯的混合物和作为载体的硅胶(300
‑
400目)纯化获得的化合物(3)；e)向1.2mmol的NaH在5mL干燥的DMF中的悬浮液中且在0℃下在氮气气氛下，用加料漏斗逐滴加入溶解于最小量的干燥的DMF中的2mmol化合物(3)，搅拌30min；f)向步骤e)的混合物中加入1.20mmol正丁基碘，允许所述混合物达到室温并以这种方式保持8小时；g)向步骤f)的混合物中加入30mL的0.05M乙酸(AcOH)，并用二氯甲烷萃取；h)将步骤g)中获得的有机相用NaHCO3饱和溶液(10mL)洗涤，随后用盐水(10mL)洗涤；i)用无水Na2SO4干燥步骤h)的洗涤后的有机相；以及j)通过柱色谱法使用极性增加的己烷/乙酸乙酯的混合物和作为载体的硅胶(300
‑
400目)纯化步骤i)的干燥的有机相，以获得所述式I的化合物。9.一种用于获得根据权利要求1所述的化合物的生物技术方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：a)在
‑
80℃下通过冷冻保存将纯化的BT01菌株的细胞储存在具有甘油的小瓶中；b)将冷冻保存的BT01菌株的小瓶转移到层流罩中，而不允许所述小瓶的温度上升高于
‑
80℃以保持100％的细胞完整，并用无菌环刮除其内容物的表面；c)通过在具有固体LB培养基的培养皿中划线来接种来自步骤b)的刮除物；d)在28℃的温度下培养种植有BT01菌株的培养皿至少24小时，直到观察到所述BT01菌株的生长；e)用细菌学环从所述培养皿中取所述BT01细胞的生物质的样品，并将其接种在先前用0.5g的磷酸氢二钾、1.5g的磷酸二氢钾、0.2g的硫酸镁、22g的硝酸钾、5g的葡萄糖、10g的氯化钠、8g的营养肉汤和适量1000mL的纯化水制备的液体培养基中，并且在703.07Kg/m2(lb/in2)的压力下灭菌15分钟；f)手动摇动由步骤e)获得的培养基并培养所述BT01细胞5
‑
8天；g)将由步骤f)获得的培养基用己烷进行第一萃取三次，在Na2SO4中干燥并在旋转蒸发
器中浓缩，回收水性相并将其用氯仿进行第二萃取三次，然后在Na2SO4中干燥并且其随后在旋转蒸发器中浓缩，从而获得有机残余物；h)以等量的硅胶吸收所述有机残余物并将...

【专利技术属性】
技术研发人员：赫苏斯，
申请(专利权)人：蔚蓝天然，
类型：发明
国别省市：