一种制备大麻萜酚及其类似物的方法技术

本发明专利技术公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应：其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明专利技术不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。

【技术实现步骤摘要】
一种制备大麻萜酚及其类似物的方法


[0001]本专利技术是涉及一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，属于有机合成


技术介绍

[0002]大麻萜酚(Cannabigerol,CBG)是一种不具有精神活性的大麻素，其化学结构式如下所示：
[0003]因现有研究表明：CBG不仅具有广泛的抗菌、抗微生物和抗炎特性，还具有良好的药理作用，如：抗真菌、抗炎镇痛、降眼压、神经保护、抗抑郁、刺激食欲、加强癌细胞凋亡等等；另外，还有报道CBG具有极强的抗氧化性，可用于治疗神经退行性疾病等；而大麻萜酚在大多数大麻植物中都以微量存在，常见株种中含量不到1％，因此，如何实现大麻萜酚及其类似物的大量合成备受本研究领域的关注。
[0004]经检索发现，现有技术中关于CBG的合成主要有如下报道：
[0005]1)以橄榄醇为底物在不同催化剂作用下直接合成CBG，催化该反应的试剂可以是TsOH、CSA、MsOH、FeCl3、AcCl、BF3·
OEt2及酸性氧化铝等，原料香叶醇中羟基也可以是溴原子。报道产率在39.9％～62％，其中以酸性氧本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应：其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；其特征在于：所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂是由选自氟化铁(FeF3)、氯化铁(FeCl3)、溴化铁(FeBr3)、三乙酰丙酮铁(Fe(acac)3)、三氟甲磺酸铁(Fe(OTf)3)、氟化亚铁(FeF2)、氯化亚铁(FeCl2)、溴化亚铁(FeBr2)、三氟甲磺酸亚铁(Fe(OTf)2)、氯化镍(NiCl2)、溴化镍(NiBr2)、碘化镍(NiI2)、Ni(dme)Cl2、Ni(PPh3)2Cl2、(
Me
NN2)NiCl中的至少一种金属盐与选自N,N,N',N'
‑
四甲基乙二胺(TMEDA)、乌洛托品(HMTA)、1,3
‑
二甲基
‑2‑
咪唑啉酮(DMI)、N,N
‑
二甲基丙烯基脲(DMPU)、1,1,3,3
‑
四甲基脲(TMU)、N
‑
甲基吡咯烷酮(NMP)、N
‑
甲基己内酰(Me
‑
CPL)、N,N
‑
双(2
‑
甲氧基乙基)苯甲酰胺(Bis(OMeEt)
‑
BA)、1
‑
苯酰基哌啶(Pip
‑
BA)、1,3
‑
双(2,6
‑
二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐(SIPr
·
HCl)、1,3
‑
双(2,4,6
‑
三甲基苯基)咪唑盐酸盐(SIMes
·
HCl)、1,3
‑
双(2，6
‑
二异丙基苯基)氯化咪唑翁(IPr
·
HCl)、1,3
‑
二均三甲苯基咪唑
‑2‑
叉(IMes)、1,3
‑
双(2,6
‑
二异丙基苯基)咪唑
‑2‑
烯(IPr)、1,3
‑
异丙基咪唑
‑2‑
亚基(I2Pr)、1,3
‑
双(2,4,6
‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：冯陈国，付建国，林国强，张建革，李瑞翔，杨茂琪，王骏杰，
申请(专利权)人：上海中医药大学，
类型：发明
国别省市：