一种芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联方法技术

技术编号:37455896 阅读:26 留言:0更新日期:2023-05-06 09:28
本发明专利技术公开了一种芳基硫醚与芳基溴化物的直接交叉偶联方法,将芳基硫醚和芳基溴化物在催化剂和金属镁的作用下,于溶剂中进行直接交叉偶联反应,得到目标产物。该方法使反应活性较弱的芳基硫醚参与反应,且使用了便宜易得的芳基卤化物作为偶联底物,避免使用预先制备且对水及空气较为敏感的有机金属化合物,反应条件温和,操作简单。操作简单。操作简单。

【技术实现步骤摘要】
一种芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联方法


[0001]本专利技术属于有机化合物合成
,具体涉及到一种芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联方法。

技术介绍

[0002]近几十年来,常规过渡金属催化的有机金属试剂(RM)与有机卤化物(R'X;X=Cl,Br,I等)交叉偶联反应的替代方法的发展引起了相当大的关注。在这种情况下,硫醚作为一种结构稳定且广泛存在的化合物,已成为交叉偶联反应中一种有前途的偶联试剂,虽然C

SR键的反应性较小,SR基团可能与金属中心紧密配位,从而毒害过渡金属催化剂。但是,使用硫醚作为替代偶联试剂,与有机金属试剂进行交叉偶联引起了合成界的极大兴趣。例如,已经证明硫醚能够与多种有机金属试剂进行过渡金属催化的交叉偶联,如有机硼、有机锌、有机镁、有机锡,以及反应性较低的C

S键的裂解。然而,在这些已有的报道中,需要使用市售或预先合成的有机金属试剂,它们其中一些对水分敏感(如有机锌和有机镁)或着有毒(如有机锡)。
[0003]另一方面,过渡金属催化的两种不同亲电试剂的直接交叉偶联已经成为形成本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联方法,其特征在于:包括,将式Ⅰ所示的芳基硫醚和式Ⅱ所示的芳基溴化物在催化剂和金属镁的作用下,于溶剂中进行直接交叉偶联反应,得到式Ⅲ所示的化合物;Ar
′‑
Br(式II);Ar

Ar

(式III);其中,Ar包括苯基、卤素取代苯基、甲基取代苯基、叔丁基取代苯基、苯氧基取代苯基、二甲基叔丁基硅氧基取代苯基、萘取代基、吡啶取代基中的一种;Ar'包括三氟甲基取代苯基、甲基取代苯基、甲氧基取代苯基、苄氧基取代苯基、二甲基叔丁基硅氧基取代苯基、氨基取代苯基中的一种。2.如权利要求1所述的芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联方法,其特征在于:所述芳基硫醚包括二苯硫醚、双(4

(三氟甲基)苯基)硫醚、双(4

氟苯基)硫醚、二对甲苯硫醚、二间甲苯硫醚、双(3,5

二甲基苯基)硫醚、双(4

(叔丁基)苯基)硫醚、双(4

苯氧基苯基)硫醚、双(4

(三甲基硅烷基)苯基)硫醚、二(1

萘基)硫醚、二(2

萘基)硫醚、二(2

吡啶基)硫醚、二(4

吡啶基)硫醚中的一种。3.如权利要求1或2所述的芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联方法,其特征在于:所述芳基溴化物包括4


‑1‑
甲氧基
‑2‑
(三氟甲基)苯、4


‑1‑
甲氧基
‑2‑
甲基苯、1


‑2‑
甲氧基苯、1


‑3‑
甲氧基苯、1


‑4‑
甲氧基苯、1
...

【专利技术属性】
技术研发人员:沈志良褚雪强胡轩搏马娜娜翟立新
申请(专利权)人:南京工业大学
类型:发明
国别省市:

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