一种手性α-氨基膦酸的衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种手性α

【技术实现步骤摘要】
一种手性
α
‑
氨基膦酸的衍生物及其制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体地，本专利技术涉及一种手性α
‑
氨基膦酸的衍生物及其制备方法。

技术介绍

[0002]α
‑
氨基膦酸及其衍生物是一类具有重要生物活性的天然α
‑
氨基酸类似物，其不仅具有抗病毒、抗菌、抗真菌和抗癌等生物活性，还能抑制各种蛋白水解酶的活性，例如HIV蛋白酶、高血压蛋白原酶和PTPases等。因此，在新药开发、农药化工中起到日益重要的作用，并成为多年来有机磷化学发展的重要领域。α
‑
氨基膦酸及其衍生物的绝对构型与其生物活性有着密切相关性。例如：(S,R)构型的阿拉法林(Alafosfalin)具有明显优于其他三个异构体的革兰氏阳性菌和阴性菌抑制率(Yager,K.M.；Taylor,C.M.；Smith,Ⅲ,A.B.J.Am.Chem.Soc.1994,116,9377
–
9378.)。因此，开发具有底物广谱性的不对称策略制备手性α
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种催化合成手性α
‑
氨基膦酸衍生物的方法，所述的α
‑
氨基膦酸衍生物具有如下式所示的结构：其特征在于，所述的方法包括步骤：(a)在金鸡纳碱衍生物催化剂和无机碱存在下，用亚胺中间体II进行对映选择性异构化反应，制备得到具有光学活性的α
‑
氨基膦酸前体II'：和用所述的α所氨基膦酸前体II'进行水解，得到手性α
‑
氨基膦酸；其中，*表示R构型或S构型；R1选自取代或未取代的C1‑
C
16
烷基；R2选自取代或未取代的C1‑
C
16
烷基；Ar2为取代或未取代的C6‑
C
10
芳基，或5
‑
12元杂芳基；其中，所述的5
‑
12元杂芳基上任选地具有1
‑
2个稠合的饱和5
‑
7元环；所述的金鸡纳碱衍生物催化剂选自下组：其中，PYR为Ar选自下组：取代或未取代的C6‑
C
10
芳基，或5
‑
12元杂芳基；所述的取代指基团上的一个或多个氢原子被选自下组的取代基取代：卤素、C1‑
C4烷基、C2‑
C4烯基、C2‑
C4炔基、C2‑
C4酯基、硝基、3
‑
8元环烷基、4
‑
8元杂环基、或未取代或被选自下组的一个或多个取代基取代的C6‑
C
10
芳基或5
‑
12元杂芳基：卤素、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4烷硫基、叔丁基二甲基硅基(TBS)、叔丁基二甲基硅氧(...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓力，陆家湘，
申请(专利权)人：西湖大学，
类型：发明
国别省市：