含硼类氢化咔唑有机化合物及其应用制造技术

本申请公开了一种含硼类氢化咔唑有机化合物及包括所述含硼类氢化咔唑有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件，所述含硼类氢化咔唑有机化合物具有如通式(1)所示的结构：所述含硼类氢化咔唑有机化合物用于有机电子器件中，特别是作为发光材料用于有机电子器件的发光层中，用以提高有机电子器件的效率和寿命。提高有机电子器件的效率和寿命。提高有机电子器件的效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
含硼类氢化咔唑有机化合物及其应用


[0001]本申请涉及发光材料
，尤其涉及一种含硼类氢化咔唑有机化合物、及包括所述含硼类氢化咔唑有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件。

技术介绍

[0002]有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
[0003]为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但磷光OLED存在Roll
‑
off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。
[0004]迄今为止，传统的具有实际使用价值的磷光材料为含铱、铂的配合物，然而这种原材料稀有且昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服上述问题，Adachi提出反向内部转换的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现可与磷光OLED相媲美的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态材料；2)利用热激发延迟荧光(TADF)材料。而传统的具有TADF的有机化合物大多采用供电子(Donor)与吸电子(Acceptor)基团相连的方式，从而引起最高占有轨道(HOMO)与最低未占有轨道(LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物单重态(S1)与三重态(T1)的差别(
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EST)。传统的蓝光TADF材料无论从效率还是寿命上，其性能与磷光发光材料相比仍有一定的差距。
[0005]因此，需要开发新的蓝光TADF材料，以此提高有机电子器件的性能。

技术实现思路

[0006]有鉴于此，本申请提供一种蓝光荧光含硼类氢化咔唑有机化合物，作为一类新型的发光材料，将其用于有机电子器件中，旨在改善有机电子器件的发光效率低及寿命短的问题。
[0007]本申请的技术方案如下：
[0008]一种含硼类氢化咔唑有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
[0009][0010]其中：
[0011]n1选自0、1、2或3；n2选自0、1、2或3；n3选自0、1、2或3；
[0012]R1、R2、R3每次出现，独立选自
‑
D(氘)、或具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状的烷氧基、或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烷氧基羰基、或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、或异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、或者取代或未取代的具有1至20个C原子的烯基，或者取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
[0013]相邻的R1相互成环或不成环；
[0014]相邻的R2相互成环或不成环；
[0015]相邻的R3相互成环或不成环。
[0016]相应的，本申请还提供一种混合物，包括上述含硼类氢化咔唑有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或有机染料。
[0017]相应的，本申请还提供一种组合物，包括上述含硼类氢化咔唑有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
[0018]相应的，本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述含硼类氢化咔唑有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
[0019]与现有技术相比，本申请的含硼类氢化咔唑有机化合物具有如下有益效果：
[0020]本申请的含硼类氢化咔唑有机化合物通过稠合苯环和六元脂肪环形成的氢化咔唑使整体的分子结构有了更好的共轭性和平面性，提高有机化合物分子的刚性和稳定性，而脂肪环的引入进一步提高了分子的溶解性，使得化合物更易纯化，从而提高了化合物纯度，进而达到延长有机电子器件发光效率和使用寿命的目的。此外，本专利技术所述的含硼类氢化咔唑有机化合物可作为蓝光客体材料，通过与合适的主体材料配合，能提高有机电子器件的发光效率及寿命。
附图说明
[0021]为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使
用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0022]图1是本申请实施例提供的一种有机电子器件的结构示意图。
具体实施方式
[0023]下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”，术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
[0024]在本申请本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含硼类氢化咔唑有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：其中：n1选自0、1、2或3；n2选自0、1、2或3；n3选自0、1、2或3；R1、R2、R3每次出现，独立选自
‑
D(氘)、或具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状的烷氧基、或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烷氧基羰基、或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、或异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、
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CF3、
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Cl、
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Br、
‑
F、
‑
I、或者取代或未取代的具有1至20个C原子的烯基，或者取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；相邻的R1相互成环或不成环；相邻的R2相互成环或不成环；相邻的R3相互成环或不成环。2.如权利要求1所述的含硼类氢化咔唑有机化合物，其特征在于，所述含硼类氢化咔唑有机化合物选自式(2
‑
1)
‑
(2
‑
4)所示的结构：3.如权利要求1所述的含硼类氢化咔唑有机化合物，其特征在于，所述含硼类氢化咔唑有机化合物如下所示的结构：
4.如权利要求1所述的含硼类氢化咔唑有机化合物，其特征在于，所述含硼类氢化咔唑有机化合物选自式(3
‑
1)
‑
(3
‑
18)所示的结构：
5.如权利要求1或2或3或4所述的含硼类氢化咔唑有机化合物，其特征在于：R1、R2、R3每次出现，独立选自
‑
D、或具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链烷基、或具有3至8个C原子的环状烷基、或甲硅烷基、或被R0取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、或被R0取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；其中，R4、R5每次出现，独立选自具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链烷基、或具有3至8个C原子的环状烷基、或者被R0取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、或被R0取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；R0每次出现独立选自
‑
D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或甲硅烷基，或环原子数为6...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋鑫龙，肖志华，何锐锋，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：