一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体及其制备与应用制造技术

本发明专利技术涉及稠环化合物技术领域，尤其涉及IPC C07D517，更具体的，涉及一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体及其制备与应用。所述非富勒烯电子受体的结构式中包括R1，R2，R3，R4；所述R1，R2，R3，R4为烷基，杂芳基，烷基杂芳基中的一种。R5，R6包括C2‑

【技术实现步骤摘要】
一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体及其制备与应用


[0001]本专利技术涉及稠环化合物
，尤其涉及IPC C07D517，更具体的，涉及一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体及其制备与应用。

技术介绍

[0002]有机太阳能电池(OSCs)因其质轻、柔韧性好以及易加工等优点成为新一代太阳能电池的重要发展方向。有机太阳能电池的活性层一般由电子给体和电子受体材料共混制备而成.就电子受体材料而言,在过去三十年间,富勒烯衍生物由于具有良好的电荷传输性能,长期占据着受体材料的主导地位.然而富勒烯衍生物能级难以调控、可见光区吸收弱、易聚集、形貌不稳定、能量损失大等问题限制了有机太阳能电池效率和稳定性的提升,基于富勒烯受体的有机太阳能电池器件最高效率只有12％左右，因此,研究人员着眼于非富勒烯受体的开发，非富勒烯受体(NFAs)凭借其具有可见及近红外区的强吸收，光谱能级易调控等优点受到科学界的广泛关注。
[0003]“微调非富勒烯受体的侧链取向使有机太阳能电池效率达到17.7％”(Energy Environ.Sci.,2021,14,3469)中研究了侧链取向对NFA性质和器件光伏性能的影响。文中设计并合成了三种异构NFA，命名为o
‑
BTP
‑
PhC6、m
‑
BTP
‑
PhC6和p
‑
BTP
‑
PhC6，三种异构体的主要结构差异是取代位置(即邻位、间位和对位取代)连接到噻吩并[3,2
>‑
b]噻吩的β
‑
位，揭示了各种侧链的分子几何结构可以显著改变分子聚集，从而影响它们的物理化学性质和电子迁移率。
[0004]“不对称侧链取代实现了用于高效有机太阳能电池的具有氢键辅助晶体堆积和增强电子耦合的3D网状受体”(Energy Environ.Sci.,2022,15,4601)中，基于Y6和BTP
‑
PhC6，开发了一种新型的非对称SMA(BTP
‑
PhC6
‑
C11)，这三种受体表现出相似的光学和电化学性质。晶体学分析和理论计算结果表明，不对称的BTP
‑
PhC6
‑
C11显示两个终端接收单元之间更强的π
‑
π相互作用，因氢键相互作用和小空间位阻的协同效应而产生的3D电荷传输网络中的更大电子耦合，以及类似于对称的Y6和BTP
‑
PhC6的内部重组能，与聚合物给体PM1配对后，基于BTP
‑
PhC6
‑
C11的器件实现了18.33％的最高效率，高于基于Y6(
[0005]17.06％)和BTP
‑
PhC6(17.43％)的器件。
[0006]上述非富勒烯受体的侧链均为一个芳香环，采用稠环侧链的Y6型分子尚无报道。

技术实现思路

[0007]本专利技术基于苯并噻吩侧链进行研究，通过对侧链的调控制备了一种非富勒烯电子受体，采用稠环侧链的Y6型分子，有效均衡了受体的溶解和结晶性能，提高了电池效率。
[0008]为达到本专利技术的目的，本专利技术第一方面提供了一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，具有结构通式，如式(1)所示：
[0009][0010]所述非富勒烯电子受体的结构式中包括R1，R2，R3，R4；所述R1，R2，R3，R4为烷基，杂芳基，烷基杂芳基中的一种。
[0011]优选的，所述R1，R2为烷基杂芳基。
[0012]所述R1与R2相同，所述R1与R2结构通式，如式(2)和/或式(3)所示：
[0013][0014]所述R3，R4包括C2‑
C
30
的直链烷基。
[0015]优选的，所述R3，R4包括C2‑
C
15
的直链烷基。
[0016]进一步优选的，所述R3，R4包括C2‑
C
10
的直链烷基。
[0017]更进一步优选的，所述R3包括C4的直链烷基，R4包括C6的直链烷基。
[0018]所述R5，R6包括C2‑
C
20
的直链烷基。
[0019]所述R5，R6包括C2‑
C
12
的直链烷基，可有效提高太阳能电池的效率，推测随着烷基链链长的增加，受体溶解能力提升，成膜性能得到改善，继续增加烷基链长，受体结晶性能下降，逐渐向无定型态转变，导致电子传输性能下降。两个侧链具有一定的空间位阻效应，同时产生O
‑
S相互作用，迫使端基形成稳定构象，这种无扭转的分子构象导致了低水平的能量紊乱并降低了能量损失，进一步提升电池效率。
[0020]优选的，所述R5，R6包括C2‑
C
12
的直链烷基。
[0021]进一步优选的，所述R5，R6包括C2‑
C8的直链烷基。
[0022]更进一步优选的，所述R5包括C2的直链烷基，R6包括C4的直链烷基。
[0023]优选的，所述R3，R4的碳数相差为0或2个。
[0024]进一步优选的，所述R3，R4的碳数相差为2个。
[0025]优选的，所述R5，R6的碳数相差为0或2个。
[0026]进一步优选的，所述R5，R6的碳数相差为2个。
[0027]本专利技术第二方面提供了一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体的制备方法，包括以下合成路线及合成步骤：
[0028][0029]步骤1：将烷基卤化镁，将卤苯并噻吩，催化剂1，加入溶剂1中，反应得到R1，提纯后，加入非亲核性强碱以及催化剂2和溶剂2，提纯得到Bu3Sn
‑
R1；
[0030]步骤2：将卤代噻吩并噻吩加入Bu3Sn
‑
R1中，并加入催化剂3以及溶剂3，碱性条件下得到产物A；
[0031]步骤3：将产物A加入非亲核性强碱以及溶剂4，并加入三丁基氯化锡，碱性条件下反应，萃取后得到产物B；
[0032]步骤4：将产物B加入4,7
‑
二卤
‑
5,6
‑
二硝基苯1,2,5噻二唑中，并加入催化剂4以及溶剂5，碱性条件下反应，提纯后得到产物C；
[0033]步骤5：将产物C加入到溶剂6中，并加入催化剂5，得到产物D；
[0034]步骤6：将产物D加入到溶剂7中，并加入卤代烷，催化剂6，经萃取提纯得到产物E；
[0035]步骤7：在溶剂8中加入催化剂5，得到混合液，将混合液加入到产物E中，经萃取过滤提纯后得到产物F；
[0036]步骤8：将溶剂9以及IC
‑
2F加入到产物F中，经沉淀提纯后，得到所述非富勒烯电子受体。
[0037]优选的，所述烷基卤化镁包括烷基氯化镁，烷基溴化镁，烷基碘化镁中的一种。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，具有结构通式，如式(1)所示：所述非富勒烯电子受体的结构式中包括R1，R2，R3，R4；所述R1，R2，R3，R4为烷基，杂芳基，烷基杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R1与R2相同，所述R1与R2的结构通式，如式(2)和/或式(3)所示：3.根据权利要求1所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R3，R4包括C2‑
C
30
的直链烷基。4.根据权利要求3所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R3，R4包括C2‑
C
15
的直链烷基。5.根据权利要求2所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R5，R6包括C2‑
C
20
的直链烷基。6.根据权利要求5所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R5，R6包括C2‑
C
12
的直链烷基。7.根据权利要求1所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R3，R4的碳数相差为0或2个。8.根据权利要求1所述的一种基于苯并噻吩侧链的Y6型非富勒烯电子受体，其特征在于，所述R5，R6的碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：颜河，陈剑，易际埕，海杰峰，丁蕗，
申请(专利权)人：广州市香港科大霍英东研究院，
类型：发明
国别省市：