一种炔基四氢异喹啉类衍生物的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种炔基四氢异喹啉衍生物的制备方法，包括如下步骤：在20W白光条件下，通过光敏剂和添加剂的作用，让四氢异喹啉与炔烃在水中于室温下发生交叉脱氢偶联反应，反应12h后，得到炔基四氢异喹啉类衍生物。本发明专利技术使用四氢异喹啉和炔烃类化合物为原料，使用5mol％不溶性聚卟啉为光敏剂，以4

【技术实现步骤摘要】
一种炔基四氢异喹啉类衍生物的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种炔基四氢异喹啉类衍生物的制备方法，属于有机合成


技术介绍

[0002]四氢异喹啉(THIQ)类生物碱在自然界广泛存在，并具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗凝和抗炎等多种生物活性(Curr.Opin.Chem.Biol.2010,14,347
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361；Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,5285
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5289；Eur.J.Med.Chem.2008,43,1160
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1170及Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,5294
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5297)。但是天然产物受到产量、内在活性和分离提纯等诸多因素的限制，难以满足人们的需求，需要寻求人工合成的方法来解决。2013年，Zimmermann等人在天然化合物诺斯卡品的四氢异喹啉结构骨架的α位引入炔基基团，发现经炔基化修饰后能提高化合物的抗肿瘤活性(ChemBioChem 2013,14,295
‑/>300)。因此，本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种炔基四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：在20W白光条件下，通过光敏剂和添加剂的作用，让四氢异喹啉与炔烃在水中于室温下发生交叉脱氢偶联反应，反应12h后，得到炔基四氢异喹啉类衍生物，反应式如下：其中，R1，R2和R3为氢、烷基或芳基；所述四氢异喹啉与所述炔烃的摩尔比为1:2.7；所述添加剂为4
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二甲氨基苯甲酸，所述添加剂的用量为所述四氢异喹啉的1倍当量；所述光敏剂P为不溶性聚卟啉，所述不溶性聚卟啉由摩尔比为1:1的吡咯和4
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溴苯甲醛制得，所述不溶性聚卟啉的结构为：所述不溶性聚卟啉的用量为所述四氢异喹啉的5mol％。2.如权利要求1所述的炔基四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，所述不溶性聚卟啉的制备方法为：S1、将所述摩尔比为1:1的吡咯和4
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溴苯甲醛溶解在由体积比为3:1的丙酸和乙酸组成的混合溶剂中，在120℃下搅拌2h充分反应，冷却至室温后，离心收集沉淀，沉淀物用甲酸洗涤，干燥，得到4,4'
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[10,20
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二(4
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溴苯基)
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5,15
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二(2
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乙炔基苯基)]卟啉；S2、在反应瓶里加入制得的4,4'
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[10,20
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二(4
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溴苯基)
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5,15
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二(2
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乙炔基苯基)]卟啉、无水醋酸锌和N,N
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二甲基甲酰胺，110℃下搅拌3h，反应结束后离心收集沉淀，使用去离子水离心洗涤3次，干燥得到4,4'
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[10,20
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二(4
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【专利技术属性】
技术研发人员：万洪刚，孔令蜜，王达伟，张跃宗，宋汪泽，郑楠，黄钰，
申请(专利权)人：大连理工大学常熟市中联光电新材料有限责任公司，
类型：发明
国别省市：