【技术实现步骤摘要】
一种三官能度腈氧化物、制备方法及其应用
[0001]本专利技术属于有机化合物合成
,涉及腈氧化物的制备,具体涉及一种三官能度腈氧化物、制备方法及其应用。
技术介绍
[0002]腈氧化物是一类腈氧基团(
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CNO)直接与分子上的碳原子相连的有机化合物。由于
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CNO作为一种广义的1,3
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偶极体可以与含有不饱和双键(烯烃基)或三键(炔烃基、氰基)的亲偶极体化合物发生环加成反应,且该反应无需金属催化、没有副产物生成,因此腈氧化物在生物化学、药物化学和聚合物科学领域得到了广泛应用。分子结构中含有两个
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CNO基团的三官能度腈氧化物是一类常见的含烯烃基聚合物交联剂,其参与固化反应具有反应条件温和、宽环境适应性、无副产物生成,绿色无重金属污染等优点。
[0003]但是,大多数低级脂肪族和芳香族腈氧化物在室温下是不稳定的,容易发生二聚或异构化,为克服腈氧化物稳定性差带来的应用困扰,,原位参与反应是现有技术中的一种主要解决方法。例如《对苯二腈氧化物的合成及其室温固化性能》中报道了使用对苯二氯代醛肟作为前驱体,即时合成对苯二腈氧化物,原位参与聚丁二烯的交联固化反应,但是该体系中腈氧化物生成的同时会产生铵盐残留于固化样品中,影响固化弹性体性能。另外,由于大多数的腈氧化物固化剂为包含两个CNO基团的二官能度腈氧化物,其所适用的聚合物交联体系受限。
技术实现思路
[0004]针对现有技术存在的缺陷和不足,本专利技术的目的在于,提供一种三官
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种三官能度腈氧化物,其特征在于,该三官能度腈氧化物的命名为均苯三甲酸三(3,5
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二甲基
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腈氧基苯基)酯,其化学结构式如式Ⅰ所示:2.一种如权利要求1所述的三官能度腈氧化物的制备方法,其特征在于,该方法先以均苯三甲酰氯和2,6
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二甲基
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羟基苯甲醛为反应原料,制得三官能度芳基甲醛;再以三官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠为反应原料,制得三官能度芳基甲醛肟;最后以三官能度芳基甲醛肟为反应原料,制得三官能度腈氧化物。3.如权利要求2所述的三官能度腈氧化物的制备方法,其特征在于,该方法具体如下步骤:步骤一,酯化反应:将2,6
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二甲基
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羟基苯甲醛、无水三乙胺和氯仿加入反应容器中,搅拌溶解后,降温至0℃,然后逐滴加入20mL含均苯三甲酰氯的氯仿溶液,加完后升至室温,反应24h后,制得反应液A;用二氯甲烷稀释反应液A,然后采用水和饱和食盐水分别洗涤三次,收集并获得有机相B,将有机相B干燥过夜,过滤并收集滤液C,滤液C经浓缩后制得粗产物D,采用色谱柱纯化粗产物D,色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷,将色谱柱纯化获得的产物组分E旋蒸干燥后,制得三官能度芳基甲醛;步骤二,肟化反应:将步骤一制得的三官能度芳基甲醛和四氢呋喃加入反应容器中,搅拌形成悬浮液,然后加入盐酸羟胺和乙酸钠的水溶液,加完后反应搅拌,待反应结束后制得反应液G,反应液G经旋蒸除去溶剂,收集并获得沉淀H,然后采用水和甲醇分别超声洗涤三次,再采用二氯甲烷超声洗涤两次,抽滤后得到滤饼H,滤饼H经真空室温干燥后,制得三官能度芳基甲醛肟;步骤三,氧化脱氢反应:将步骤二制得的三官能度芳基甲醛肟和四氢呋喃加入反应容器中,搅拌分散,然后降温至0℃,滴加次氯酸钠的水溶液,滴加完成后,升至室温,反应搅拌过夜,制得反应液P;采用二氯甲烷将反应液P稀释后,倒入分液漏斗中,再用水和饱和食盐水分别洗涤三次,收集并获得有机相Q,将有机相...
【专利技术属性】
技术研发人员:窦金康,刘宁,卢先明,谭博军,徐明辉,莫洪昌,
申请(专利权)人:西安近代化学研究所,
类型:发明
国别省市:
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