一种化合物BCN的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种化合物BCN的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术在现有的以1,5环辛二烯和叠氮乙酸乙酯为原始底物的BCN合成反应中，选择将Rh(OAc)2替代为乙酰丙酮铜（Cu(acac)2），其不仅能够催化反应的顺利进行，而且，还能够显著提高异构体3exo的生成比例，使其与异构体3endo的生成比例由现有技术中的2:1提高到4:1，这使得两种异构体的纯化分离变得更加容易。此外，Cu(acac)2的市价便宜，从而节约了化合物BCN的合成成本。约了化合物BCN的合成成本。约了化合物BCN的合成成本。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物BCN的制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种化合物BCN的制备方法。

技术介绍

[0002]BCN（双环[6.1.0]壬
‑4‑
炔
‑9‑
基甲醇）存在两种构型，如下述结构所示，两种构型的BCN均可用于点击反应，与叠氮基团的反应速率相当。
[0003] 关于BCN的合成，现有技术（Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9422
‑
9425）采用如下方法：上述方法所采用的催化剂Rh(OAc)2较为昂贵，市价约1,039.07$/1g（US），sigma。而且，在该方法合成条件下，异构体3exo（exo
‑
双环[6.1.0]壬
‑4‑
烯
‑9‑
羧酸乙酯）和3endo（endo
‑
双环[6.1.0]壬
‑4‑
烯
‑9‑
羧酸乙酯）两个异构体的生成比例为2:1，即两个异构体在生成率上相差不大，从而在纯化分离方面存在一定难度。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.Cu(acac)2在提高化学反应中异构体3exo生成比例中的应用；其中，所述化学反应是以1,5环辛二烯和叠氮乙酸乙酯为底物的化学反应；所述异构体3exo的结构如下所示：。2.一种提高异构体3exo的生成比例的方法，其特征在于，是在以1,5环辛二烯和叠氮乙酸乙酯为底物的反应中，采用Cu(acac)2作为催化剂，催化反应朝着有利于异构体exo的生成的方向进行；所述异构体3exo的结构如下所示：。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤如下：在氩气保护下，将1,5环辛二烯和Cu(acac)2溶解在乙酸乙酯中，加热；将叠氮乙酸乙酯溶解在乙酸乙酯中，并缓慢滴加到上述1,5环辛二烯混合液中；搅拌反应，待反应结束后，获得无色油状物，即异构体3exo和异构体3endo混合物；异构体3exo和异构体3endo的生成比例可达4:1。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，1,5环辛二烯、Cu(acac)2和叠氮乙酸乙酯的摩尔比比选自5~10:0.01~0.1:1；优选为8:0.05:1。5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，反应温度选自46~76℃；优选为60℃。6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，反应时间选自2~24h；优选为4h。7.Cu(acac)2在化合物BCN合成中的应用；所述BCN的结构如下所示：。8.一种化合物BCN的制备方法，其特征在于，步骤如下：（1）步骤1在氩气保护下，将1,5环辛二烯和Cu(acac)2溶解在乙酸乙酯中，加热；将叠氮乙酸乙酯溶解在乙酸乙酯中，并...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙甜甜，杨婧，宗成利，
申请(专利权)人：海南大学，
类型：发明
国别省市：