用于制备脂肪酰胺基烷基二烷基胺的方法技术

技术编号:36585846 阅读:21 留言:0更新日期:2023-02-04 17:48
本发明专利技术涉及一种用于通过使脂肪酸与二烷基氨基烷基胺在作为催化剂的南极假丝酵母脂肪酶的存在下反应来制备脂肪酰胺基烷基二烷基胺的方法,该方法使用大于1且最高达1.5的所述二烷基氨基烷基胺与所述脂肪酸的摩尔比。述二烷基氨基烷基胺与所述脂肪酸的摩尔比。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于制备脂肪酰胺基烷基二烷基胺的方法
[0001]本专利技术涉及一种用于通过酶促合成制备脂肪酰胺基烷基二烷基胺的方法。
[0002]脂肪酰胺基烷基二烷基胺例如像月桂酰胺基丙基二甲基胺是众所周知的化学化合物,其广泛用于工业中,特别是作为中间体化合物用于制备广泛用于个人护理、家庭护理和农业化学组合物中的甜菜碱和磺基甜菜碱。
[0003]脂肪酰胺基烷基二烷基胺通常通过纯化学途径制备,如例如在WO98/47860中所描述的,其披露了一种用于通过使羧酸和胺反应来生产羧酸酰胺的方法。该反应在氮气下在高温(约180℃或更高)下进行。
[0004]持续需要提供在效率、成本和环境影响方面带来改进的用于制备这些有用的化学材料的新方法。
[0005]本申请的各位专利技术人现已发现,可以通过使脂肪酸与二烷基氨基烷基胺在作为催化剂的特定酶的存在下反应、以有效率的方式来制备脂肪酰胺基烷基二烷基胺。
[0006]本专利技术因此涉及一种用于通过以下来制备至少一种脂肪酰胺基烷基二烷基胺的方法:使至少一种含有从8至24个碳原子的脂肪酸与至少一种具有式(I)的二烷基氨基烷基胺在作为催化剂的南极假丝酵母(Candida antarctica)脂肪酶的存在下反应:
[0007][0008]其中:R1表示含有从2至6个碳原子的二价烷基;R2和R3彼此独立地表示含有从1至4个碳原子的一价烷基,
[0009]该方法使用大于1且最高达1.5的所述二烷基氨基烷基胺与所述脂肪酸的摩尔比。
[0010]本专利技术提供了一种用于合成脂肪酰胺基烷基二烷基胺的酶促途径,其导致了极好的产率,同时需要较低过量的二烷基氨基烷基胺起始材料,并且因此消耗较少量的该产品且产生较少的流出物。
[0011]当与现有技术的纯化学途径相比较时,该合成还可以在更温和的条件下(特别地在更低的温度下)进行,并且因此允许显著的能量节省(如约45%)。
[0012]在阅读以下说明书和实例时,本专利技术的其他主题、特征、方面和优点将更清楚地显现。
[0013]在本说明书中,除非另有说明,否则:
[0014]‑
表述“至少一个/种”等同于表述“一个/种或多个/种”并可以用其代替;
[0015]‑
表述“在
……
之间”等同于表述“范围从”并可以用其代替,并意指包括范围的极限值;
[0016]‑
术语“呈CX形式的化合物”以本身已知的方式表示在其分子中具有X个碳原子的化合物。
[0017]起始材料:
[0018]本专利技术的方法使用如以下描述的两种起始材料。
[0019]第一种起始材料是具有8至24个碳原子的脂肪酸。
[0020]此种化合物相当于通式R

COOH,其中R表示含有从7至23个碳原子的直链或支链的、饱和或不饱和的烃基。
[0021]其中R基团是直链、饱和或不饱和的脂肪酸是优选的。
[0022]优选的脂肪酸是含有从10至20个、并且更优选从12至18个碳原子的那些。
[0023]特别优选的脂肪酸是月桂酸、硬脂酸、油酸、及其混合物,以及包含从8至18个碳原子且优选从12至18个碳原子的脂肪酸的混合物。
[0024]月桂酸和硬脂酸是特别优选的。
[0025]第二种起始材料是具有式(I)的二烷基氨基烷基胺:
[0026][0027]R1表示含有从2至6个碳原子、优选3或4个碳原子、并且最优选3个碳原子的二价烷基,其相当于R1表示丙基。
[0028]R2和R3可以是相同的或不同的并且表示含有从1至4个碳原子、优选1或2个碳原子的一价烷基。
[0029]根据优选实施例,R2和R3基团是相同的,并且优选地表示甲基或乙基,最优选地R2和R3均表示甲基。
[0030]根据最优选实施例,具有式(I)的二烷基氨基烷基胺为二甲基氨基丙基胺,其相当于R1表示丙基并且R2和R3均表示甲基。
[0031]在本专利技术中,将这两种起始材料以大于1(也就是说严格大于1)的所述二烷基氨基烷基胺与所述脂肪酸的摩尔比进行组合。
[0032]该摩尔比优选地范围为从1.05至1.3、并且最优选从1.1至1.2。
[0033]脂肪酰胺基烷基二烷基胺:
[0034]本专利技术提供了一种合成具有通式(II)的脂肪酰胺基烷基二烷基胺的改进方法:
[0035][0036]其中R、R1、R2和R3具有以上(包括以上描述的优选实施例)给出的定义。
[0037]特别优选的具有式(II)的化合物是月桂酰胺基丙基二甲基胺,其相当于R为呈C
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形式的直链烷基、R1为丙基并且R2和R3均为甲基。根据以下反应方案,该化合物通过使作为起始材料的月桂酸和二甲基氨基丙基胺反应来获得:
[0038][0039]其他优选的化合物是从硬脂酸、油酸、以及包含从8至18个碳原子并且优选从12至18个碳原子的脂肪酸的混合物获得的酰胺基丙基二甲基胺。
[0040]酶催化剂:
[0041]本专利技术使用特定脂肪酶,即南极假丝酵母脂肪酶作为催化剂。
[0042]该催化剂优选地是呈含有接枝到聚合物载体上的南极假丝酵母脂肪酶的固体催化剂形式,该聚合物载体优选为阴离子树脂如丙烯酸树脂。
[0043]此类由接枝到适当的固体载体上的酶制成的催化剂在本领域中是众所周知的,并且是可商购的。
[0044]在本专利技术中可以使用的特定的商业催化剂以按重量计21%的量含有接枝到丙烯酸树脂上的南极假丝酵母脂肪酶,并且由诺维信公司(Novozymes)以名称Novozym 435销售。
[0045]相对于一种或多种脂肪酸的总重量,该催化剂优选地以范围为按重量计从0.2%至2%、优选按重量计从0.5%至1.5%的量使用,并且最优选以按重量计0.9%至1.1%的量使用。
[0046]以上量相当于催化剂活性物质的量,即南极假丝酵母脂肪酶的量。这样的量不包括可能的惰性载体。
[0047]根据优选实施例,南极假丝酵母脂肪酶是在本专利技术的方法中使用的唯一催化剂。
[0048]操作条件:
[0049]在一种或多种脂肪酸与一种或多种二烷基氨基烷基胺之间的反应有利地在从75℃至120℃、优选从85℃至105℃、并且最优选从90℃至100℃的范围内的温度下进行。
[0050]该反应优选地在真空下在范围为从25.102至200.102Pa(25至200毫巴)、优选从50.102至100.102Pa(50至100毫巴)的压力下进行。
[0051]如下文所描述的,该反应优选地在间歇式反应器中进行。首先将一种或多种脂肪酸装载入反应器中,并且添加催化剂。可以将该一种或多种脂肪酸熔化,然后再引入至反应器中,或者可以将它(它们)直接在反应器中熔化,该熔化优选在添加催化剂之前进行。将混合物加热至高达反应温度并置于真空下,然后在连续机械搅拌反应介质的情况下逐步添加一种或多种二烷基氨基烷基胺。
[0052]反应本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种用于通过以下来制备至少一种脂肪酰胺基烷基二烷基胺的方法:使至少一种含有从8至24个碳原子的脂肪酸与至少一种具有式(I)的二烷基氨基烷基胺在作为催化剂的南极假丝酵母脂肪酶的存在下反应:其中:R1表示含有从2至6个碳原子的二价烷基;R2和R3彼此独立地表示含有从1至4个碳原子的一价烷基,该方法使用大于1且最高达1.5的所述二烷基氨基烷基胺与所述脂肪酸的摩尔比。2.如权利要求1所述的方法,其中,该一种或多种脂肪酸含有从10至20个碳原子、优选从12至18个碳原子。3.如前述权利要求中任一项所述的方法,其中,该一种或多种脂肪酸选自月桂酸、硬脂酸、油酸、及其混合物,以及包含从8至18个碳原子且优选从12至18个碳原子的脂肪酸的混合物。4.如前一项权利要求所述的方法,其中,该一种或多种脂肪酸选自月桂酸和硬脂酸,并且优选月桂酸。5.如前述权利要求中任一项所述的方法,其中,在式(I)中,R1表示含有3或4个碳原子并且最优选3个碳原子的二价烷基。6.如前述权利要求中任一项所述的方法,其中,在式(I)中,R2和R3基团是相同的,并且优选地表示甲基或乙基,最优选地R2和R3均表示甲基。7.如前述权利要求中任一项所述的方法,其中,该具有式(I)的二烷基氨基烷基胺为二甲...

【专利技术属性】
技术研发人员:H
申请(专利权)人:罗地亚经营管理公司
类型:发明
国别省市:

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