一种包含稠芳环的化合物及其有机电致发光器件制造技术

技术编号:36286983 阅读:18 留言:0更新日期:2023-01-13 09:58
本发明专利技术提供了一种包含稠芳环的化合物及其有机电致发光器件,涉及有机光电材料技术领域。为了解决由于电子与空穴传输不平衡引起的有机电致发光器件发光效率低、驱动电压高、寿命短等问题,本发明专利技术提供了一种包含稠芳环的化合物,因其具备优良的电子传输性、较高的三线态能级、合适的HOMO与LUMO能级,有利于传输电子,使空穴和电子传输达到平衡,可降低电子传输势垒,提高电子和空穴的复合几率,同时,其具备较高的折射率,可提高器件的光取出效率,提高器件的发光效率;同时该类化合物包含较大的共轭基团,刚性增强,材料的玻璃化转变温度提高,热稳定性增强,不易结晶,将其应用于有机电致发光器件中时,可提高器件的寿命。可提高器件的寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种包含稠芳环的化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
,具体涉及一种包含稠芳环的化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode,OLED)由于其具有自发光、广视角、响应速度快、高清晰、高亮度、柔软性良好等诸多优点,被认为是十分有潜力的新一代显示技术而得到深入的研究。有机电致发光元件是利用了如下原理的自发光元件:通过外加电场的作用下,阳极材料产生的空穴和阴极材料产生的电子经传输进入有机发光层之后,复合形成激子;激子将能量传递给发光层中的有机发光分子,这些分子因获得能量从基态跃迁到激发态;处于激发态的分子以辐射跃迁的方式回到基态,在跃迁的过程中,能量以光能的形式释放出来,产生电致发光现象。
[0003]它具有如下结构:阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性,有机材料层通常包括具有不同材料的多层,例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。电子传输层是OLED结构中的一个关键组成部分,目前应用于电子传输层的材料通常包含具有电子传输性能的吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑等含氮杂环等吸电子基团,但是一般有机材料的电子迁移率低,而空穴迁移率较高,使发光器件内部的电子

空穴不平衡,空穴容易向电子传输层一侧逸散,从而导致器件驱动电压高、发光效率降低,稳定性差,寿命短等问题,同时目前的有机电致发光器件光取出效率较低,光在界面处发生全反射现象,导致发光效率较低。
[0004]因此,研发一种具有高迁移率、可阻挡空穴的电子传输/空穴阻挡材料,折射率高,能提高光取出效率的覆盖层材料,进而降低有机电致发光器件驱动电压,提高发光效率,延长寿命是本领域人员亟需解决的技术问题。

技术实现思路

[0005]为了解决上述问题,本专利技术提供了一种包含稠环的化合物及其有机电致发光器件,能有效改善有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命。具体的,本专利技术的技术方案如下:
[0006]本专利技术提供了一种包含稠芳环的化合物,所述包含稠芳环的化合物具有式1所示的结构:
[0007][0008]在式1中,所述A选自式1

1或式1

2所示的基团:
[0009][0010]所述Z独立的选自单键、O原子、S原子、C(R2)(R3)、N(R
z
)中的任意一种;
[0011]所述R2、R3独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;或R2、R3中的任意一者直接与E1键合;或R2、R3之间可以连接形成取代或未取代的环;
[0012]所述R
z
独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个R
z
之间可以连接形成取代或未取代的环;
[0013]所述R4独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
[0014]所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当n2大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同,或相邻的两个R4之间形成取代或未取代的环;
[0015]所述E1、E2独立的选自下列基团中的任意一种:
[0016][0017]所述R5独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个R5之间连接形成取代或未取代的环;
[0018]所述m1独立的选自0、1、2、3、4、5、6,所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述m3独立的选自0、1、2、3或4,所述m4独立的选自0、1或2,所述m5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;
[0019]所述X独立的选自C原子或N原子;
[0020]所述Y独立的选自O原子或S原子;
[0021]所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种;
[0022]所述R1独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
[0023]所述n1独立的选自0、1、2、3、4或5。
[0024]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、阴极以及有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极与所述阴极中至少一个电极的外侧,所述有机物层包含本专利技术所述的包含稠芳环的化合物中的任意一种或一种以上。
[0025]有益效果
[0026]本专利技术所述的包含稠芳环的化合物具备优良的电子传输性,有利于传输电子,所述包含稠芳环的化合物具备较高的三线态能级,以及合适的HOMO与LUMO能级,使得相邻功能层的能级更加匹配,电子传输更加容易,可有效降低有机电致发光器件的驱动电压,同时还可将空穴阻挡在发光层内,提高电子和空穴的复合几率,可提高有机电致发光器件的发光效率;本专利技术所述的包含稠芳环的化合物共轭增大,刚性增强,材料的玻璃化转变温度提高,热稳定性增强,不易结晶,将其应用于有机电致发光器件中时,可提高器件的寿命,同时,该包含稠芳环的化合物具有较高的折射率,将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时,可提高器件的光取出效率,提高器件的发光效率。更优的,当该稠芳环化合物与本专利技术提供的三芳胺衍生物搭配使用时,使载流子传输达到平衡,激子有效复合,达到协同效果,有机电致发光器件的发光效率更高。
具体实施方式
[0027]下面将结合本专利技术具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。
[0028]在本专利技术的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0029]在本说明书中,“*”意指与另一取代基连接的部分。“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。本专利技术所述的可表示以此类推。
[0030]本专利技术所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
[0031]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中去本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种包含稠芳环的化合物,其特征在于,所述包含稠芳环的化合物具有式1所示的结构:在式1中,所述A选自式1

1或式1

2所示的基团:所述Z独立的选自单键、O原子、S原子、C(R2)(R3)、N(R
z
)中的任意一种;所述R2、R3独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;或R2、R3中的任意一者直接与E1键合;或R2、R3之间可以连接形成取代或未取代的环;所述R
z
独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个R
z
之间可以连接形成取代或未取代的环;所述R4独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当n2大于1时,两个或多个R4彼此相同或不同,或相邻的两个R4之间形成取代或未取代的环;所述E1、E2独立的选自下列基团中的任意一种:所述R5独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个R5之间连接形成取代或未取代的环;所述m1独立的选自0、1、2、3、4、5、6,所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述m3独立的选自0、1、2、3或4,所述m4独立的选自0、1或2,所述m5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述X独立的选自C原子或N原子;所述Y独立的选自O原子或S原子;所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种;所述R1独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意
一种;所述n1独立的选自0、1、2、3、4或5。2.根据权利要求1所述的一种包含稠芳环的化合物,其特征在于,所述A选自下列基团中的任意一种:所述R6、R7独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基中的任意一种;所述R8、R9、R
10
、R
11
独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基中的任意一种;所述“取代的”基团选自氘、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种或一种以上;所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述n3独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述p1独立的选自0、1、2、3或4,所述p2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述p3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述p4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述p5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14,所述p6选自0、1或2,所述p7独立的选自0、1、2、3、4或5。3.根据权利要求1所述的一种包含稠芳环的化合物,其特征在于,所述E1、E2独立的选自下列基团中的任意一种:
所述R5独立的选自氢、氘、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘喜庆李梦茹董秀芹
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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