本发明专利技术涉及新颖咪唑酮肟酯化合物、制备方法、组合物及在光引发剂、光敏剂、光吸收剂、或感光剂之应用。本发明专利技术咪唑酮肟酯化合物，同时具有咪唑类光引发剂(例如BCIM)和酮肟酯光引发剂(例如0XE
【技术实现步骤摘要】
咪唑酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途
[0001]本专利技术涉及新颖的咪唑酮肟酯化合物,其合成与在光引发或光吸收的相关应用。本专利技术咪唑酮肟酯(Imidazole ketoxime ester)化合物，同时具有咪唑类光引发剂(如BCIM)和酮肟酯光引发剂(如OXE
‑
1)功能基团的结构特征。本专利技术的化合物或组合物,其用于光固化、光学或电子产业。
[0002]专利技术背景
[0003]光引发剂是光固化产业,例如涂料、油墨、粘合剂、光刻胶等领域中重要的化学品。光固化材料单体，必需添加光引发剂才能够在一定波长的光源照射下，激发光固化材料中的不饱和基团发生聚合反应，并引起光固化材料的固化。良好的光引发剂是光固化技术成功的关键所在。传统光引发剂包括安息香类、苯乙酮类、二苯甲酮类、硫杂蒽酮类、酰基氧化膦类、芳香重氮盐类、二茂铁类、三氮嗪类、六芳基二咪唑类及肟酯类等。其中六芳基二咪唑类及肟酯类受到特别重视。然而由于这些传统的光引发剂大多存在缺点，因此它们的使用受到了很大的限制。
[0004]例如,上述六芳基二咪唑类中,最具代表性的化合物2，2
’‑
二(2
‑
氯苯基)
‑
4，4
’
，5，5
’‑
四苯基1，2
‑
二咪唑(BCIM),通常在较短波长的紫外光(UVmax:255～275nm)较具有敏感性。且在实际应用中,二单元体的BCIM通常必须和增感剂或/且供氢体配合使用,以达成较好效果(US4622286、US4162162、US4459394)。此外,BCIM在生产印刷电路工艺中，会造成显影剂溶液中产生淤渣(sludge)的残留物积累，而淤渣的累积会使显影剂的使用时限缩短,成为严重问题。此外,新型酮肟酯类光引发剂，例如典型的光引发剂OXE
‑
1(CN99108598和CN02811675)，可应用于制造大屏幕LCD显示器的组件，然而却具有熔点低(42℃)不利运输和操作,且具有热稳定性较差的问题。
[0005]综合以上,开发同时具有高稳定度、良好操作性、低淤渣、维持高感度、减少增感剂或/且供氢体使用量的光引发剂,是光固化相关产业的最主要课题。
[0006]本专利技术的咪唑酮肟酯类化合物从未被发现具有光引发性质或其他光学应用。曾有咪唑酮肟酯类被发现具有农药用途(WO2005108374)。曾有硝基取代2,4,5
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三苯基
‑
苯甲酰氧基
‑
咪唑肟化合物被合成CASPLUS(AN 1971:125561；DN 74:125561)但并未揭示任何用途。曾有2
‑
甲基取代吡啶丙烯酰基咪唑化合物被合成CASPLUS(AN 1972:528151),其系一种丙烯酸酯单体。用途是聚丙烯
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苯乙烯(CAS RN 38779
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88
‑
3)的反应单体。以上化合物均未揭示具有光引发性质或其他光学应用,且均已被排除在化合物权利要求以外。在STN CAS registry数据库的客户自行注册服务(CAS Client Services/Source of Registration)中所记录的CASRN:1674371
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29
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9化合物,即是本专利技术式(III)化合物。CASRN:1674371
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29
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9是本专利技术之申请人所注册,从来没有泄漏任何制造或用途数据。因此,完全不影响本专利技术的新颖性和创造性。
技术实现思路
[0007]本专利技术咪唑酮肟酯化合物，同时具有咪唑类光引发剂(如BCIM)和酮肟酯光引发剂
(如OXE
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1)功能基团的结构特征。一方面,本专利技术咪唑酮肟酯化合物改进一般酮肟酯(OXE
‑
1)光引发剂热稳定性不佳的问题,并增加了操作方便性。另一方面,本专利技术咪唑酮肟酯化合物改进了BCIM光引发剂具有淤渣的缺点。本专利技术化合物,同時具有高稳定度、良好操作性、低淤渣、維持高感度。也可减少增感剂或/且供氢体使用量。
[0008]本专利技术咪唑酮肟酯化合物或其盐类，化合物之结构如式(I)所示:
[0009][0010]其中R1～R4是一个或多个并且各自独立地选自氢、羟基、氧基、硫基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、未取代或经取代的直链或支链含1
‑
20个碳的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、羰基、酰基、烷基胺基、烷氧基、烷硫基、芳基烷基、杂环基烷基、芳基烯基、杂环基烯基。其中氧基或硫基,是指经由氧或硫连接于咪唑或酮肟酯上的任意基团。较佳地,R1是未取代或经取代含1
‑
20个碳的直链或支链的烷基、烯基、羰基、芳基、杂环基、芳基烷基、杂环基烷基、芳基烯基、杂环基烯基、烷基胺基、烷氧基、烷基酰基、芳基酰基或杂环基酰基；R2～R4是一个或多个并且各自独立地选自氢、羟基、硫基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、相同或相异之未取代或经取代的含1
‑
20个碳的直链或支链烷基、烯基、芳基、杂环基、芳基烷基、杂环基烷基、芳基烯基、或杂环基烯基；R1～R4的取代基是一个或多个并且各自独立地选自羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、未取代或经取代的苯基、吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C
10
烷基、C1～C
10
烯基、C1～C
10
酰基、C1～C
10
羰基、OR5、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地为氢、苯基、直链或支链C1～C6的烷基、C1～C6的烯基或C1～C6的烷氧基。更佳地,R1是未取代或经取代含1
‑
12个碳的直链或支链的烷基、烯基、羰基、苯基、联苯基、烷氧基、烷基胺基、烷基酰基、苯基酰基、或联苯基酰基；R2、R3为相同或相异之未取代或经取代的含1
‑
12个碳的芳基；R4为1
‑
12个碳的未取代或经取代芳基。R1‑
R4的取代基是一个或多个并且各自独立地选自羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、未取代或经取代的苯基、吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C6烷基、C1～C6烯基、C1～C6酰基、C1～C6羰基、OR5、SR5、SO2R
5 SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地为氢、苯基、直链或支链C1～C6的烷基、C1～C6的烯基或C1～C6的烷氧基。特佳地，R1为未取代或经取代的C
1～6
烷基、C
1～6
烯基、苯本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种咪唑酮肟酯化合物或其盐类在光引发剂、光敏剂、光吸收剂或感光剂之用途,其特征在于，该咪唑酮肟酯化合物之结构式如式(I)所示：其中R1是未取代或经取代,含1
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20个碳的直链或支链的烷基、1
‑
20个碳的烯基、1
‑
20个碳的羰基、1
‑
20个碳的芳基、1
‑
20个碳的杂环基、1
‑
20个碳的芳基烷基、1
‑
20个碳的杂环基烷基、1
‑
20个碳的芳基烯基、1
‑
20个碳的杂环基烯基、1
‑
20个碳的烷基胺基、1
‑
20个碳的烷氧基、1
‑
20个碳的烷基酰基、1
‑
20个碳的芳基酰基或1
‑
20个碳的杂环基酰基；R2‑
R4是一个或多个并且各自独立地选自氢、羟基、卤素、氨基、硝基、氰基、羧基、磺酸基、未取代或经取代的含1
‑
12个碳的直链或支链烷基、含1
‑
12个碳的烯基、含1
‑
12个碳的芳基、含1
‑
12个碳的杂环基、含1
‑
12个碳的芳基烷基、含1
‑
12个碳的杂环基烷基,其中R1‑
R4的取代基是一个或多个并且各自独立地选自羟基、卤素、氨基、硝基、氰基、羧基、磺酸基、苯基、吗啉基、苯甲酰基、直链或支链的C
1～
C
10
烷基、C
1～
C
10
酰基、C
1～
C
10
羰基、OR5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地为氢、苯基、直链或支链C
1～
C6的烷基、C
1～
C6的烯基或C...
【专利技术属性】
技术研发人员：胡汉民，曾裕峰，姜方园，张兴林，
申请(专利权)人：江苏裕事达新材料科技有限责任公司，
类型：发明
国别省市：
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