【技术实现步骤摘要】
(顺,顺,顺)
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3,6,9
‑
十九碳三烯的制备方法
[0001]本专利技术属于害虫防治领域,尤其涉及到一种(顺,顺,顺
‑
)3,6,9
‑
十九碳三烯的制备方法。
技术介绍
[0002]尺蛾科是鳞翅目中仅次于夜蛾科的大科,全世界大约有12,000种,中国约有43种。尺蛾科成虫躯体通常细长,翅宽薄,触角形态多样,成虫为主要夜行性,有高度趋光性,仅有个别品种只在白天活跃。尺蛾科幼虫主要危害果树、茶树、桑树、棉花和林木等。
[0003]目前防治尺蠖类害虫的方法主要有:利用天敌防治,例如可以用松毛虫赤眼蜂和周氏啮小蜂防治茶尺蠖,防治效果可以达到50%左右,比较明显;也可以使用杀虫灯诱杀春尺蠖,可以降低其虫口密度,或者在树上缠胶带防治,目的是阻止雌蛾上树产卵;再有就是生物农药防治,例如0.6%苦参碱水剂可以防治春尺蠖,并且效果很好,使用45%丙溴
·
辛硫磷乳油不同兑水比例防治木橑尺蠖的效果很不错。
[0004]目前已鉴定的尺蛾科昆虫性信息素组分主要为不饱和的碳氢化合物及相对应的环氧衍生物或者带有甲基侧链的烃类化合物,一般含有2~4个双键(3个双键的种类最多),部分具有手性异构现象(S或R构象),进而构成外消旋体。其中,(顺,顺,顺)
‑
3,6,9
‑
十九碳三烯为尺蛾科害虫的一种主要的信息素组分,存在于Agriopismarginaria(Fabricius,1776),桦霜尺蛾,Asco ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.(顺, 顺, 顺)
‑
3,6,9
‑
十九碳三烯的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:利用1
‑
四氢吡喃基
‑
氧
‑3‑
丁基炔和对甲苯磺酸
‑2‑
戊炔
‑1‑
醇酯制备3,6
‑
壬二炔
‑1‑
醇;利用所述3,6
‑
壬二炔
‑1‑
醇的乙醇溶液、 Lindlar催化剂和喹啉制备(Z,Z)
‑
3,6
‑
壬二烯
‑1‑
醇;所述(Z,Z)
‑
3,6
‑
壬二烯
‑1‑
醇发生溴代反应后得到(Z,Z)
‑1‑
溴代
‑
3,6
‑
壬二烯;利用所述(Z,Z)
‑1‑
溴代
‑
3,6
‑
壬二烯、三苯基膦反应得到(Z,Z)
‑
3,6
‑
壬二烯基三苯基溴化膦;利用所述(Z,Z)
‑
3,6
‑
壬二烯基三苯基溴化膦、六甲基磷酰三胺和双(三甲基硅基)氨基钠得到(顺, 顺, 顺)
‑
3,6,9
‑
十九碳三烯。2.如权利要求1所述的(顺, 顺, 顺)
‑
3,6,9
‑
十九碳三烯的制备方法,其特征在于,利用1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔和对甲苯磺酸
‑2‑
戊炔
‑1‑
醇酯制备3,6
‑
壬二炔
‑1‑
醇包括:称取24.0 g 1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔,将其溶于干燥的100mL的无水THF中;冰浴条件下,边搅拌边缓慢滴入乙基溴化镁(2 M,THF)溶液,滴入时间为1小时,1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔和乙基溴化镁摩尔比比为1:1.2;滴加完后,将反应混合物继续搅拌约1.5小时,加入0.86 g溴化亚铜,继续搅拌半小时搅拌下向瓶内缓慢滴加含有对甲苯磺酸
‑2‑
戊炔
‑1‑
醇酯36g的50mLTHF溶液,加毕升至室温,持续搅拌1.5小时, 对甲苯磺酸
‑2‑
戊炔
‑1‑
醇酯的THF溶液的体积与所述1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔溶液的体积比为1:2;反应结束后,用与1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔溶液体积比为1:1的饱和溴化铵溶剂终止反应,并分出出有机层,水层再用乙醚提取二次,最后合并有机相,乙醚的体积与1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔溶液的体积比为2:1;将合并的有机相用蒸馏水洗涤三次,加无水硫酸镁粉末干燥过夜,蒸馏水的体积与1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔水溶液的体积比为2:1;滤去干燥剂后浓缩得到1
‑
四氢吡喃氧基
‑
3,6
‑
壬二炔粗产物;用体积浓度为2%的对甲苯磺酸的甲醇溶液水解上述粗产物,在23℃的条件下搅拌反应约18小时,对甲苯磺酸的甲醇溶液的体积与1
‑
四氢吡咯基
‑
氧
‑3‑
丁基炔溶液的体积比为2:1;反应结束后加入碳酸氢钠的饱和溶液至中性,过滤后浓缩除去甲醇;残留物中加水溶解,然后用乙醚萃取三次,再合并成有机相,用无水硫酸镁干燥,浓缩得到粗醇,经减压蒸馏得到3,6
‑
壬二炔
‑1‑
醇,乙醇的体积与1
‑
四氢吡咯基
【专利技术属性】
技术研发人员:刘红霞,荆小院,郝玉杰,
申请(专利权)人:内蒙古农芯科技有限公司山西远界科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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