【技术实现步骤摘要】
一种光催化活化四氢呋喃
α
位C
‑
H键构筑C
‑
C键的方法
[0001]本专利技术涉及催化合成
更具体地,涉及一种光催化活化四氢呋喃α位C
‑
H键构筑C
‑
C键的方法。
技术介绍
[0002]2‑
烷基/烯基四氢呋喃衍生物广泛分布在许多具有生物活性的天然产物以及药物制剂中。活化四氢呋喃(THF)的氧邻位C(sp3)
‑
H键得到醚类自由基,进而对不饱和烃进行加成,或者与胺进行偶联是制备2
‑
烷基/烯基四氢呋喃衍生物的最直接途径之一。然而,THF的化学性质稳定,在学术研究和工业生产中被广泛用作溶剂。特别是,较高的键离解能(BDE=92.0kcal/mol),低极性的C(sp3)
‑
H键和较高还原电位(E
1/2red
=+1.75v vs SCE),使得直接活化THF中的α
‑
C(sp3)
‑
H键成为一项具有挑战性的任务 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种光催化活化四氢呋喃α位C
‑
H键构筑C
‑
C键的方法,其特征在于,包括以下步骤:1)将光催化剂和四氢呋喃加入溶剂中,得溶液A;2)将不饱和烃或胺类化合物加入溶液A中,得溶液B;3)在惰性气氛中,用可见光源照射溶液B,实现四氢呋喃α位C
‑
C键的构筑。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述不饱和烃为苯乙炔类化合物或色酮类化合物。3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述苯乙炔类化合物为式1所示化合物:式1中,R1、R2、R3为H;或R1为F、Cl、Br或OMe,R2、R3为H;或R2为F、Cl、Br或OMe,R1、R3为H;或R3为F、Cl、Br或OMe,R1、R2为H;或R2为CO2Me或Me,R1、R3为H;或R3为CO2Me或Me,R1、R2为H;或R3为Et,R1、R2为H;或R3为tBu,R1、R2为H;优选地,所述色酮类化合物为或式2所示化合物:式2中,X1、X2为H;或X1为CH3、F、Cl或Br,X2为H;或X1为Cl,X2为CH3;或X2为OCH3或OH,X1为H。4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述胺类化合物包括N
‑
苯基四氢异喹啉类化合物、N
‑
取代4,5,6,7
‑
四氢噻吩并[3,2
‑
c]吡啶类化合物或芳基甘氨酸酯类化合物。5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述N
‑
苯基四氢异喹啉类化合物的结构式如式3所示:式3中,T1、T2、T3、T4、T5为H;或
T1为CH3、CH2CH3、OCH3、Ph、F、Cl或CF3,T2、T3、T4、T5为H;或T2为CH3,T1、T3、T4、T5为H;或T1和T2为CH3,T3、T4、T5为H;或T3为OCH3,T1、T2、T4、T5为H;或T4...
【专利技术属性】
技术研发人员:宋子琪,吴骊珠,乔佳,佟振合,
申请(专利权)人:中国科学院理化技术研究所,
类型:发明
国别省市:
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