土甘草A及其衍生物的制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种土甘草A及其衍生物的制备方法，在惰性气体保护下，以醋酸酐为溶剂，2,2

【技术实现步骤摘要】
土甘草A及其衍生物的制备方法与应用


[0001]本专利技术属于医药化学领域。更具体地说，本专利技术涉及一种土甘草A及其衍生物的制备 方法与应用。

技术介绍

[0002]人体正常细胞的代谢过程中，会产生自由基，如超氧阴离子(O2‑
·
)，羟自由基(
· OH)，过氧化氢(H2O2)等。当人体正常的条件下，抗氧化系统会消除身体多余的自由 基，使体内自由基平衡，但在病理条件下，体内抗氧化系统失衡，致使自由基过剩，此时 过剩的自由基会引起氧化应激反应，与DNA、蛋白质、膜脂等生物大分子发生生物反应， 引起细胞损伤，致细胞死亡或者凋亡。研究表明，氧化应激反应与100多种疾病相关，例 如癌症、心血管疾病、衰老、免疫等。因此，抗氧化剂在维持机体正常活动起着重要的作 用。
[0003]香豆素(Coumarin)，最基本的结构为苯并α
‑
吡喃酮，香豆素类的化合物广泛的存 在于众多天然的植物中，如伞形科、芸香科、豆科等。香豆素类化合物具有对植物和人体 都极为重要，在植物体内，低浓度时可作为一种良性的激素，促进植物本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.土甘草A及其衍生物的制备方法，其特征在于，在惰性气体保护下，以醋酸酐为溶剂，2,2
‑
二甲基
‑7‑
羟基
‑5‑
甲氧基
‑
2H
‑
苯并吡喃
‑6‑
甲酸甲酯，对甲氧基苯乙酸或对甲基苯乙酸为原料，三乙胺为催化剂，加热回流搅拌反应，反应结束后，待反应液降至室温，加入水，乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析提纯，获得土甘草A及其衍生物；其中，土甘草A及其衍生物具有以下结构通式I：R为
‑
OCH3或者CH3。2.根据权利要求1所述的土甘草A及其衍生物的制备方法，其特征在于，以甲醇为溶剂、2,2
‑
二甲基
‑5‑
甲氧基
‑7‑
(对甲基苯磺酰氧基)
‑
2H
‑
苯并吡喃
‑6‑
甲酸甲酯为原料，在K2CO3作用下氢化脱去Ts，回流搅拌反应，反应结束后，倾入冰水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，无水乙醇重结晶，即得2,2
‑
二甲基
‑7‑
羟基
‑5‑
甲氧基
‑
2H
‑
苯并吡喃
‑6‑
甲酸甲酯。3.根据权利要求2所述的土甘草A及其衍生物的制备方法，其特征在于，以甲苯溶剂，2,2
‑
二甲基
‑4‑
羟基
‑5‑
甲氧基
‑7‑
(对甲基苯磺酰氧基)
‑
2，3
‑
二氢苯并吡喃
‑6‑
甲酸甲酯为原料，在对甲苯磺酸作用体系下反应，回流搅拌，反应结束后，待反应液降至室温，加入适量水至絮状物溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，甲醇重结晶，即得2,2
‑
二甲基
‑5‑
甲氧基
‑7‑
(对甲基苯磺酰氧基)
‑
2H
‑
苯并吡喃
‑6‑
甲酸甲酯。4.根据权利要求3所述的土甘草A及其衍生物的制备方法，其特征在于，以甲醇为溶剂，2,2
‑
二甲基
‑5‑
甲氧基
‑4‑
氧代
‑7‑
(对甲基苯磺酰氧基)
‑
2，3
‑
二氢苯并吡喃
‑6‑
甲酸甲酯为原料，升温溶解后，待温度降至室温，置于低温反应器中，0℃
‑
5℃下，以NaBH4为还原剂，1
‑
3h内，分2
‑
5次加完，搅拌反应，反应结束后，滴加酸溶液终止反应，旋干部分甲醇后，乙酸乙酯萃取，合并有机层，依次用饱和NaHCO3溶液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，甲醇重结晶，得2,2
‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：霍丽妮，陈睿，黄嘉咏，农雅琴，刘晓晨，贾智若，徐浩，
申请(专利权)人：广西中医药大学，
类型：发明
国别省市：