一种新型铜胜肽及其制备方法和用途技术

本发明专利技术公开了一种新型铜胜肽及其制备方法和用途，涉及化妆品领域。该铜胜肽包含化学结构如式I或式II所示：式中，R1独立选自

【技术实现步骤摘要】
一种新型铜胜肽及其制备方法和用途


[0001]本专利技术属于生物医药领域，具体涉及一种新型铜胜肽及其制备方法和用途。

技术介绍

[0002]1973年，美国Dr.Loren Pickart博士研究发现一种由三个氨基酸
‑
甘氨酸，组氨酸，赖氨 酸和铜离子组成的小肽即蓝铜胜肽(GHK
‑
Cu)。这也开启了蓝铜胜肽在除皱、抗衰、修复等 美容方面的应用，以其分子量极小、极易吸收、无刺激、无负担、高活性、高效用等优点， 成为当前最具逆转肌龄功效的高端成分。蓝铜胜肽系列产品目前在国内应用非常广泛，其不 仅被用于高端化妆品中的祛皱抗衰等功能，还被用于激光美容后肌肤的修复，此外还包括漱 口水等口腔修复以及皮肤损伤后的伤口愈合治疗等，安全、高效，效果显著，市场前景良好。
[0003]CN105963153A公开了一种包含蓝铜胜肽的活性组合物及化妆品或护肤品，包含蓝铜胜 肽的活性组合物包括如下重量百分比的各组分：0.001
‑
2％蓝铜胜肽、1
‑
5％维生素E、0.1
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10％ 甲壳素低聚糖、0.1
‑
2％4
‑
MSK、0.1
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5％海藻多糖、6
‑
30％乳化剂、0
‑
10％助乳化剂、0.1
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0.8％ 稳定剂和0
‑
10％赋形剂，余量为水。本专利技术的活性组合物及化妆品或护肤品具有促进细胞增 殖以及显著的补水保湿和抗衰老等功效。但仍具有如下缺陷：蓝铜胜肽对各种蛋白质、高聚 合物的吸附作用不强，导致活性成分不足。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种新型铜胜肽及其制备方法和用途，该新型铜胜肽具有更高的 活性，促细胞增殖能力明显提升；应用于化妆品中，能够充分发挥其保湿、促进皮肤代谢、 抗衰老以及红血丝修复的作用；其制备工艺效率明显提高，产品纯度和收率得到有效提升。
[0005]本专利技术为实现上述目的所采取的技术方案为：
[0006]一种新型铜胜肽，包含如式I或式II所示的化学结构：
[0007][0008][0009]式中，
[0010]R1独立选自
‑
H、
‑
COA1中的一种；其中，A1选自取代或未取代的C1‑
16
的烷基中的一种；
[0011]R2独立选自
‑
OH、
‑
NA2A3中的一种；其中，A2、A3独立选自
‑
H、取代或未取代的胍基中 的一种。本专利技术采用羧酸类化合物和/或氨基类化合物，如虫胶酸、盐酸益母草碱等，化学修 饰铜胜肽结构中Lys的氨基或羧基，形成稳定的化学键结构，改善其结构，制备的新型铜胜 肽具有更优的促皮肤细胞增殖能力；应用于化妆品中，表现出优异的刺激胶原蛋白与弹力蛋 白形成能力，使得肌肤更加紧致，减少皱纹、细纹，增强化妆品的抗衰老功效；且具有更高 的保湿能力，维持皮肤水分；同时显著提升了化妆品恢复肌肤修复能力，能够有效改善敏感 肌红血丝状况。本专利技术制备的新型铜胜肽具有更优活性，改善其结构，应用于化妆品中，较 现有市售产品更易于穿透皮肤，进入细胞内发挥保湿、促进皮肤代谢、抗衰老以及红血丝修 复的作用。
[0012]在具体实施例中，取代或未取代的C1‑
16
的烷基中，取代基团选自
‑
OH。
[0013]在具体实施例中，取代或未取代的胍基中，取代基团选自C1‑5的烷基、多取代苯甲酸烷 酯中的一种。
[0014]在具体实施例中，所述R1结构为：
[0015][0016]在具体实施例中，R1为
‑
H，R2结构为：
[0017][0018]优选地，新型铜胜肽为Gly
‑
His
‑
Lys(Ale)
‑
Cu，其结构如式III所示：
[0019][0020]优选地，新型铜胜肽为Gly
‑
His
‑
Lys(Leo)
‑
Cu，其的结构如式IV所示：
[0021][0022]更优选地，新型铜胜肽为Gly
‑
His
‑
Lys(Ale)(Leo)
‑
Cu，其结构如式V所示：
[0023][0024]上述新型铜胜肽的制备方法，包括：
[0025]步骤S1：Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
WangResin的制备
[0026]在吡啶作用下，wangresin10g、Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
OH、2,6
‑
二氯苯甲酰氯在DCM中反应， 结束后封端处理得到Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
WangResin；
[0027]步骤S2：Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(Dde)(R1)
‑
WangResin的制备
[0028]在HOBt和DIC作用下，取骤S1合成的Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
WangResin脱Fmoc保护后与 Fmoc
‑
His(Trt)
‑
OH在DMF中反应；并按照接枝顺序加入相应氨基酸依次进行偶联，同时羧酸 类化合物的偶联操作同上，在氨基酸连接完成后进行，反应结束后经处理得到 Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(Dde)(R1)
‑
WangResin；
[0029]步骤S3：制备Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(R1)(R2)
‑
WangResin
[0030]取步骤S2合成的Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(Dde)(R1)
‑
WangResin，重复步骤S2的连接方法，加入 氨基类化合物进行偶联，合成Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(R1)(R2)
‑
WangResin；
[0031]步骤S4：Gly
‑
His
‑
Lys(R1)(R2)的制备及纯化
[0032]取步骤S3合成的Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(R1)(R2)
‑
WangResin经裂解切割、纯化并冻干得到 Gly
‑
His
‑
Lys(R1)(R2)；
[0033]步骤S5：[Gly
‑
His
‑
Lys(R1)(R2本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种新型铜胜肽，包含如式I或式II所示的化学结构：式中，R1独立选自
‑
H、
‑
COA1中的一种；其中，A1选自取代或未取代的C1‑
16
的烷基中的一种；R2独立选自
‑
OH、
‑
NA2A3中的一种；其中，A2、A3独立选自
‑
H、取代或未取代的胍基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种新型铜胜肽，其特征在于：所述取代或未取代的C1‑
16
的烷基中，取代基团选自
‑
OH。3.根据权利要求1所述的一种新型铜胜肽，其特征在于：所述取代或未取代的胍基中，取代基团C1‑5的烷基、多取代苯甲酸烷酯中的一种。4.根据权利要求1所述的一种新型铜胜肽，其特征在于：所述R1结构为：5.根据权利要求1所述的一种新型铜胜肽，其特征在于：所述R1为
‑
H，R2结构为：6.权利要求1所述的新型铜胜肽的制备方法，包括：步骤S1：Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
WangResin的制备在吡啶作用下，wangresin10g、Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
OH、2,6
‑
二氯苯甲酰氯在DCM中反应，结束后封端处理得到Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
WangResin；步骤S2：Gly
‑
His(Trt)
‑
Lys(Dde)(R1)
‑
WangResin的制备
在HOBt和DIC作用下，取骤S1合成的Fmoc
‑
Lys(Dde)
‑
WangResin脱Fmoc保护后与Fmoc
‑
His(Trt)
‑
OH在DMF...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉平，邢海英，刘志国，虞新友，
申请(专利权)人：浙江湃肽生物股份有限公司，
类型：发明
国别省市：