一种含有四氮唑官能团的非天然手性氨基酸、其制备方法及应用技术

本发明专利技术提供了一种基于天然手性天冬氨酸、谷氨酸和精氨酸提供了一类含有四氮唑官能团的非天然手性氨基酸化合物及其制备方法与用途，如式(I)或式(II)所示。与现有技术相比，本发明专利技术使用廉价易得的芳香重氮盐和三个天然手性氨基酸为原料，具有较高的转化率与优异的区域选择性，得到的新型非天然手性α

【技术实现步骤摘要】
一种含有四氮唑官能团的非天然手性氨基酸、其制备方法及应用


[0001]本专利技术属于非天然手性氨基酸
，尤其涉及一种含有四氮唑官能团的非天然手性氨基酸、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]氨基酸是构成生命的基本物质，其合成与应用也受到科学研究者的广泛关注。生命体中的蛋白质是由有限的20个天然α
‑
氨基酸组合而成，这很大程度上限制了蛋白质化学和功能的应用范围。近年来，基因密码子扩展(GCE)技术实现了在生物体内任意目标蛋白的特定位点引入非天然氨基酸，这一技术是利用与宿主细胞生物正交的氨酰
‑
tRNA合成酶/tRNA对(aaRS/tRNA pairs)，经终止密码子(UAG/UGA/UAA)编码非天然氨基酸(Peter G.Schultz et al.,Annu.Rev.Biochem.2010,79,413
–
44)。迄今为止，已经有超过200个非天然手性α
‑
氨基酸，经过基因密码子扩展技术被定点引入到多肽或蛋白质中；而带有生物正交官能团的非天然手性α
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含有四氮唑官能团的非天然手性氨基酸的制备方法，其特征在于，包括：将式(I)所示的重氮化物或式(II)所示的化合物与式(III)所示的芳香重氮盐反应，脱保护后，得到含有四氮唑官能团的非天然手性氨基酸；其中，R1与R3各自独立地选自C1～C5的烷基；R2与R4各自独立地选自氨基保护基；R为H、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或C1～C5的烷氨基；X为Cl、BF4或PF6；n与m各自独立地为0～5的整数。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1与R3各自独立地选自C1～C4的烷基；R2与R4各自独立地选自Boc、Cbz或Fmoc；R为H、C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基或C1～C3的烷氨基；X为BF4；n与m各自独立地为0～3的整数。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1与R3各自独立地选自甲基或丁基；R2与R4各自独立地选自Boc、Cbz或Fmoc；R为H、C1～C2的烷基、C1～C2的烷氧基或二甲氨基；X为BF4；n与m各自独立地为0或1。4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式(I)所示的重氮化物与式(III)所示的芳香重氮盐的反应在金属催化剂与碱存在的条件下进行；所述金属催化剂选自碳酸银、醋酸银、三氟甲磺酸银与氧化银中的一种或多种；所述碱选自醋酸钾、醋酸钠、碳酸钾、碳酸钠与碳酸铯中的一种或多种。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述式(I)所示的重氮化物与金属催化剂的摩尔比为1：(0.1～...

【专利技术属性】
技术研发人员：张发光，马军安，王丹，刘轩宇，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：