一种1-(1-乙氧基乙氧基)-4-乙烯基苯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种1

【技术实现步骤摘要】
一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法


[0001]本专利技术属于有机化合物的制备，涉及一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法。本专利技术制备的1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯特别适用作制备光刻胶的单体，进一步用于光蚀刻集成电路、芯片制造。

技术介绍

[0002]光刻胶是通过借助光致抗蚀剂，在特定的光源照射下进行曝光，显影和刻蚀等步骤，将掩膜上的图形转移到衬底上的技术。248nm深紫外光刻胶是目前国际上主流的光致抗蚀剂产品，是光蚀刻集成电路、芯片制造的关键材料之一。248nm光刻胶及所有化学增幅系光刻胶在开发中所遇到的最大问题时曝光后的放置问题，即曝光后必须立即中烘，否则胶膜表层会形成不溶的表皮层或出现剖面为T型的图形。现有技术中，提高248nm光刻胶稳定性的一种重要方法是使用脱保反应活化能低的保护基团保护对羟基苯乙烯中的酚羟基，因为这类保护基团非常容易酸解，脱保护反应甚至能在室温下进行，使空气中的碱性物质来不及扩散进入胶膜，无法干扰脱保护反应和形成氨盐，从而保证了对环境的稳定性。现有技术中开发出的低活化能的商品化248nm光刻胶，如缩酮基团保护体系，虽然对中烘温度的敏感性低，但这种保护基团极易水解，在制备过程中的重复性和再现性很差，贮存期短，影响了它在实际中的应用。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的旨在克服上述现有技术中的不足，提供一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，从而提供一种对环境的稳定性高、对中烘温度的敏感性低的(248nm)光刻胶单体
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法。
[0004]本专利技术的内容是：一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，其特征是步骤如下：
[0005]a、将对羟基苯甲醛、乙烯基乙醚和三氟乙酸加入到第一溶剂中，在惰性气体氛围下进行加成反应[生成4
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乙氧基乙氧基)
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苯甲醛]，得到反应液；
[0006]b、将甲基三苯基溴化磷分散在第一溶剂或第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂中，制得甲基三苯基溴化磷溶液；
[0007]c、将甲醇钠分散在第一溶剂或第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂中，制得甲醇钠溶液；
[0008]d、将步骤c的甲醇钠溶液滴加在步骤b的甲基三苯基溴化磷溶液中，得到反应混合液；
[0009]e、将步骤a得到的反应液滴加在步骤d得到的反应混合液中，(通过Wittig)反应后，再经后处理，制得1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯。
[0010]所述一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，合成路线的化学反应式如下：
[0011][0012]本专利技术的内容中：步骤a中所述的对羟基苯甲醛和乙烯基乙醚的投料摩尔比可以为1：1.8～2.2，对羟基苯甲醛和三氟乙酸的投料摩尔比可以为8～12：1。
[0013]本专利技术的内容中：步骤b中所述的甲基三苯基溴化磷和对羟基苯甲醛的投料摩尔比可以为1～2：1(较好的为1～1.5：1)，步骤c中所述的甲醇钠和对羟基苯甲醛的投料摩尔比为2～2.8：1(较好的为2～2.5：1)。
[0014]本专利技术的内容中：所述的第一溶剂为甲苯；所述的第二溶剂可以为N,N
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二甲基甲酰胺、N
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甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的一种或两种以上的混合物。
[0015]本专利技术的内容中：步骤a中所述的惰性气体为氮气、氩气、氦气中的一种或两种以上的混合物。
[0016]本专利技术的内容中：步骤a中所述加成反应的温度可以为20℃～40℃、反应时间可以为3h～6h。
[0017]本专利技术的内容中：步骤e中所述(Wittig)反应的温度可以为10℃～30℃、反应时间可以为1h～2h。
[0018]本专利技术的内容中：步骤e中(Wittig反应后)所述后处理的步骤为：蒸馏除去溶剂，再加入正己烷与水，过滤析出的盐后静置、分液，取有机相脱溶(脱溶即蒸馏除去有机相中溶剂)。
[0019]与现有技术相比，本专利技术具有下列特点和有益效果：
[0020](1)采用本专利技术，将对羟基苯甲醛、乙烯基乙醚和三氟乙酸加入溶剂中，在惰性气体氛围下通过加成反应生成4
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乙氧基乙氧基)
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苯甲醛；再与通过三苯基卤化磷与强碱所制的维蒂希试剂发生Wittig反应，得到光刻胶单体—1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯；该单体采用缩醛保护基团—乙烯基乙醚，使该光刻胶单体对环境的稳定性高、对中烘温度的敏感性低、不易水解，在制备过程中的重复性和再现性良好，贮存期长；
[0021](2)采用本专利技术，制备的(248nm)光刻胶单体—1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯，由于具有缩醛保护体系，提高了该单体对环境的稳定性、降低了其对中烘温度的敏感性、使其不易水解，从而在制备过程中的重复性和再现性良好，贮存期长；
[0022](3)本专利技术制备工艺简单，反应步骤少，反应条件温和，生产成本低，具有良好的应用价值，实用性强。
具体实施方式
[0023]下面给出的实施例拟对本专利技术作进一步说明，但不能理解为是对本专利技术保护范围的限制，该领域的技术人员根据上述本专利技术的内容对本专利技术作出的一些非本质的改进和调整，仍属于本专利技术的保护范围。
[0024]实施例1：
[0025]一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，步骤如下：
[0026]a、将12.2g对羟基苯甲醛、14.4g乙烯基乙醚和1.15g三氟乙酸加入到120ml甲苯中，在惰性气体氮气氛围下进行加成反应，即在温度40℃下反应4小时，得到反应液；
[0027]b、将53.6g甲基三苯基溴化磷分散在115ml甲苯中，制得甲基三苯基溴化磷溶液；
[0028]c、将13.5g甲醇钠分散在28ml甲苯中，制得甲醇钠溶液；
[0029]d、将步骤c的甲醇钠溶液滴加在步骤b的甲基三苯基溴化磷溶液中，得到反应混合液；
[0030]e、将步骤a得到的反应液滴加在步骤d得到的反应混合液中，在室温下反应1h,后，再经后处理，制得1
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，其特征是步骤如下：a、将对羟基苯甲醛、乙烯基乙醚和三氟乙酸加入到第一溶剂中，在惰性气体氛围下进行加成反应，得到反应液；b、将甲基三苯基溴化磷分散在第一溶剂或第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂中，制得甲基三苯基溴化磷溶液；c、将甲醇钠分散在第一溶剂或第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂中，制得甲醇钠溶液；d、将步骤c的甲醇钠溶液滴加在步骤b的甲基三苯基溴化磷溶液中，得到反应混合液；e、将步骤a得到的反应液滴加在步骤d得到的反应混合液中，反应后，再经后处理，制得1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯。2.按权利要求1所述1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，其特征是：步骤a中所述的对羟基苯甲醛和乙烯基乙醚的投料摩尔比为1：1.8～2.2，对羟基苯甲醛和三氟乙酸的投料摩尔比为8～12：1。3.按权利要求1所述1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，其特征是：步骤b中所述的甲基三苯基溴化磷和对羟基苯甲醛的投料摩尔比为1～2：1，步骤c中所述的甲醇钠和对羟基苯甲醛的投料摩尔比为2～2.8：1。4.按权利要求2所述1
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乙氧基乙氧基)
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乙烯基苯的合成方法，其特征是：步骤b中所述的甲基三苯基溴化磷和对羟基苯甲醛的投料摩尔比为1～2：1，步骤c中所述的甲醇钠和对羟基苯甲醛的投料摩尔比为2～2.8：...

【专利技术属性】
技术研发人员：王怡星，母滨源，田原，周友，唐安斌，郭磊，
申请(专利权)人：四川东材科技集团成都新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：