有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本申请涉及有机电致发光材料和装置。本申请提供了包含配体L

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请根据35 U.S.C.
§
119(e)要求2021年3月23日提交的美国临时申请第63/164,650号的优先权，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。


[0003]本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。

技术介绍

[0004]出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
[0005]OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
[0006]磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。

技术实现思路

[0007]在一个方面，本公开提供一种化合物，其包含配体L
A
，其中配体L
A
包含以下结构：
[0008]其中：
[0009]部分A为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环系统；
[0010]R
A
表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
[0011]每个R和R
′
可以相同或不同，并且R或R
′
中的至少一个是氟；
[0012]n为0、1、2或3；
[0013]R
A
、R和R
′
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基
和其组合；
[0014]任何两个邻近R
A
、R和R
′
可以接合或稠合成环；以及
[0015]其中所述配体L
A
配位到选自由以下组成的群组的金属M：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au，
[0016]其条件是如果M是Ir，那么配体L
A
不包含以下结构：
[0017][0018]其中每个Y独立地为C或N，并且其中Z1和Z2中的一个为C，另一个为N，短划线指示与Ir的直接键。
[0019]在另一个方面，本公开提供一种调配物，其包含如本文所述的根据本专利技术的化合物。
[0020]在又一方面，本专利技术提供一种有机发光装置(OLED)，其具有包含如本文所描述的根据本专利技术的化合物的有机层。
[0021]在又一方面，本公开提供一种消费型产品，其包含具有有机层的OLED，所述有机层包含如本文所述的根据本专利技术的化合物。
附图说明
[0022]图1展示一种有机发光装置。
[0023]图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
[0024]A.术语
[0025]除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
[0026]如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
[0027]如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存
在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
[0028]如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
[0029]当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
[0030]如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
[0031]如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
[0032]术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
[0033]术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)
‑
R
s
)。
[0034]术语“酯本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其包含配体L
A
，其中所述配体L
A
包含以下结构：式I其中：部分A为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环系统；R
A
表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；每个R和R'可以相同或不同，并且R或R'中的至少一个是氟；n为0、1、2或3；R
A
、R和R'中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；任何两个邻近R
A
、R和R'可以接合或稠合成环；以及其中所述配体L
A
配位到选自由以下组成的群组的金属M：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au，其条件是如果M是Ir，那么配体L
A
不包含以下结构：式II其中每个Y独立地为C或N，并且其中Z1和Z2中的一个为C，另一个为N，短划线指示与Ir的直接键。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R、R'和R
A
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。3.根据权利要求1所述的化合物，其中R'和R中的每一个为氟；或其中R和R'为氟的数目等于或大于R和R'不为氟的数目。4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述部分A为单环5元或6元芳香族或杂芳香族环；或其中所述部分A为包含5元和/或6元芳香族或杂芳香族环的多环稠环结构。5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
包含以下结构：
式III或以下结构：式IV其中部分B、C和D各自独立地为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环结构；每一R
B
、R
C
和R
D
独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；R
B
、R
C
和R
D
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及L为直接键或连接基团。6.根据权利要求5所述的化合物，其中L是直接键，或选自由以下组成的群组的连接基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、O、S、SO、SO2、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基和其组合。7.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由如以下中所给出的结构组成的群组：
其中：每个Y独立地是C或N；当Z2是C时，螯合到M的其它原子是N，或当Z2是N时，其它螯合原子是C；短划线指示与M的直接键；每个X独立地是O、S或Se；并且剩余变量与先前所定义的相同。8.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：L
Ai
‑
m
和L
Ai'
‑
n
，其中i为1到2508的整数，m为1到73的整数，i'为1到1572的整数，并且n为1到28的整数；其中L
Ai
‑
m
选自由如以下列表A和列表B中给出的结构组成的群组：列表A：
列表B：
其中对于列表A的结构中的每个L
Ai
，R
Q
、R
V
和G如下定义：
且其中对于列表B中的每一L
Ai
，R
Q
和G如下定义；
其中R1到R
54
具有如以下所给出的结构：
并且其中G1到G
20
如下定义：
以及其中L
Ai'
‑
n
选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一L
Ai'
，R
Q
、R
V
和J如下定义：
其中R1到R
54
具有如以下所给出的结构：
以及J1到J
28
如下定义：
9.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由如以下中所给出的结构组成的群组：
其中：每个Y独立地为C或N；当Z3为C时，其它螯合Y为N，或当Z3为N时，其它螯合Y为C，且短划线指示与M的直接键；每个X独立地是O、S或SeR
L
表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；任何两个邻近R
A
、R
B
、R
C
和R
L
可以接合或稠合成环；每一R
L
独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔
基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基以及其组合；以及剩余变量与先前定义相同。10.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：L
Ai
”‑
o
和L
Ai
”’‑
p
，i”是1到1428的整数，o是1到78的整数，i
”’
是1到1572的整数，并且p是1到20的整数；其中L
Ai
”‑
o
选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一L
Ai”，R
Q
、R
V
和G如下定义：
以及其中R1到R
54
具有如以下所给出的结构：
其中G1到G
20
如下定义：
以及其中L
Ai
”’‑
p
选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一L
Ai
”’
，R
Q
、R
V
和J如下定义：
其中R1到R
54
具有如以下所给出的结构：
以及其中J1到J
28
如下定义：
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由如以下中所给出的结构组成的群组：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L
A
)
p
(L
B
)
q
(L
C
)
r
，其中L
B
和L
C
各自为双齿配体；并且其中p为1、2或3；q为0、1或2；r为0、1或2；并且p+q+r为金属M的氧化态；或其中所述化合物具有选自由以下组成的群组的式：Ir(L
A
)3、Ir(L
A
)(L
B
)2、Ir(L
A
)2(L
B
)、Ir(L
A
)2(L
C
)和Ir(L
A
)(L
B
)(L
C
)；并且其中L
A
、L
B
和L
C
彼此不同；或具有式Pt(L
A
)(L
B
)；且其中L
A
和L
B
可相同或不同。13.根据权利要求12所述的化合物，其中L
B
和L
C
各自独立地选自由以下中给出的结构组成的群组：
其中：T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；Y1到Y
13
中的每一个独立地选自由碳和氮组成的群组；Y'选自由以下组成的群组：BR
e
、NR
e
、PR
e
、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR
e
R
f
、SiR
e
R
f
和GeR
e
R
f
；R
e
和R
f
可以稠合或接合成环；每个R
a
、R
b
、R
c
和R
d
独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；R
a1
、R
b1
、R
c1
、R
d1
、R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及并且R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
的任何两个相邻的取代基可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。14.根据权利要求12所述的化合物，其中当所述化合物具有式Ir(L
Ai
‑
m
)3时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(L
A1
‑1)3至Ir(L
A2508
‑
73
)3；当所述化合物具有式Ir(L
Ai'
‑
n
)3时，i'是1至1572的整数；n是1至28的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(L
A1
‑1)3至Ir(L
A1572
‑
28
)3；当所述化合物具有式Ir(L
Ai
”‑
o
)3时，i”是1至1428的整数；o是1至78的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(L
A1
‑1)3至Ir(L
A1428
‑
78
)3；当所述化合物具有式Ir(L
Ai
”’‑
p
)3时，i
”’
是1至1572的整数；p是1至20的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(L
A1
‑1)3至Ir(L
A1572
‑
20
)3；当所述化合物具有式Ir(L
Ai
‑
m
)(L
Bk
)2时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(L
A1
‑1)(L
B1
)2至Ir(L
A2508
‑
73
)(L
B324
)2；当所述化合物具有式Ir(L
Ai'
‑
n
)(L
Bk
)2时，i'是1至1572的整数；n是1至28的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(L
A1
‑1)(L

【专利技术属性】
技术研发人员：德里克，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：