一种α-胺基酮双官能团化类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂技术

本发明专利技术提供了一种α

【技术实现步骤摘要】
一种
α
‑
胺基酮双官能团化类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂


[0001]本专利技术属于材料学领域，涉及一种辐射固化新材料，具体来说是一种α
‑
胺基酮双官能团化类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂。

技术介绍

[0002]在紫外光(UV)辐射固化新材料领域中，光引发剂(Photo
‑
initiator)是吸收UV辐射光源能量而产生自由基、阳离子或阴离子等活性物质引发含烯不饱和双键或环氧化合物、乙烯基醚、内酯、缩醛、环醚等发生聚合反应的关键材料。胺基酮类化合物是一类用作于烯属不饱和化合物体系的高活性自由基光聚合引发剂，市售商业化牌号产品有Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379、APi
‑
307等产品。
[0003]然而大多数光引发剂在发生聚合反应的时候普遍产生对环境不友好、甚至严重伤害人体健康的一系列挥发性有毒有机化合物(Volatile Organic Compounds，简称VOCs)，例如苯甲醛、丙酮、环己酮，硫醚等。因此，造成的环境和健康污染已经成为辐射固化领域日益关注的难题，同时推动着对新型环境友好的光引发剂的不断研发，尤其是要致力于减轻和消除上述传统市售光引发剂在聚合应用中所体现出来的缺点，包括裂解或残余导致致癌性、化合物迁移导致的生殖毒性化合物苯/硫醚/芳烃污染、VOCs释放以及包装成品后残余的令人不愉快气味(尤其是一些含硫光引发剂)、溶解性能差导致使用范围及用量受限等。然而，从民生环保应用的角度考量，新型光引发剂的研发不仅要致力于解决上述挑战性问题，提供绿色、环保的新化合物，同时也需要尽可能是这些新化合物具有经济成本竞争力与综合性能竞争力的特点。

技术实现思路

[0004]针对现有技术中的上述技术问题，本专利技术提供了一种一种α
‑
胺基酮双官能团化类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂，所述的这种一种α
‑
胺基酮双官能团化类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂要解决现有光固化工业应用场景中因光引发剂本身的毒性或迁移性等，对环境和人类健康造成不友好的技术问题。
[0005]本专利技术要解决的技术问题是提出一种新型α
‑
胺基酮双官能团类化合物及其衍生物。
[0006]本专利技术要解决的另一个技术问题是提供上述α
‑
胺基酮双官能团化类化合物的制备方法。
[0007]本专利技术要解决的再一个技术问题是提供该类α
‑
胺基酮双官能团化类化合物的应用，尤其是以其为有效成分的烯属不饱和可光聚合化合物体系的自由基光聚合引发剂。
[0008]本专利技术提供了一种α
‑
胺基酮双官能团化类化合物及其衍生物，其结构式如通式(I)所示：
[0009][0010]其中，
[0011]M为氧(O)、硫(S)、硅(Si)、磷(P)、氮(N)、C1‑
C6的直链或支链烷基；乙二醇基(
‑
OCH2CH2O
‑
)、丙二醇基(
‑
OCH2CH2CH2O
‑
)、羰基(
‑
CO
‑
)、肟基(
‑
CNOH
‑
)或者肟基酯中的任意一种；
[0012]R1为C1‑
C
20
的支链或支链烷基、C3‑
C
20
的环烷基、C4‑
C
20
的环烷基烷基、C6‑
C
20
的芳基、C6‑
C
20
的烷基芳基中的任意一种；
[0013]R2为C1‑
C
20
的支链或支链烷基、C3‑
C
20
的环烷基、C4‑
C
20
的环烷基烷基、C6‑
C
20
的芳基、C6‑
C
20
的烷基芳基中的任意一种；
[0014]R3代表N
‑
吗啉基、N
‑
哌啶基、N
‑
吡咯基、N
‑
哌嗪基或N
‑
二烷基中的任意一种。
[0015]进一步的，R1或R2的基团中的一个或多个氢可彼此独立的被烷基、卤素、羟基、硝基所取代。
[0016]进一步的，R1或R2的基团中的
‑
CH2
‑
被1
‑
4个氧原子、硅原子、硫原子、氮原子、羰基所取代或间断，或R1和R2基团可形成环状结构。
[0017]进一步的，其中，这些基团中的一个或多个氢可彼此独立的被烷基、卤素、羟基、硝基所取代，并且可选的，R1和R2中的
‑
CH2
‑
被1
‑
4个氧原子、硅原子、硫原子、氮原子、羰基所取代或间断，或R1和R2基团可形成环状结构。
[0018]进一步的，R3代基团中的一个或多个氢原子可被卤素、羟基所取代。
[0019]进一步的，所述的多官能团芳香酮类化合物的结构选自但不局限于下述结构：
[0020][0021]另一方面，本专利技术还提供了上述α
‑
胺基酮双官能团化类化合物的制备方法，通过对二苯甲烷及其同系物或二苯醚等基团的修饰，获得α
‑
胺基酮双官能团化类化合物通式(I)。
[0022]本专利技术还提供了上述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物的制备方法，利用二苯甲烷同系物结构X和酰基给体Y在路易斯酸作用下进行Friedel
‑
Crafts酰基化反应得到相应的酰基化产物芳香酮，酰基化的芳香酮再通过卤化(氯化或溴化)反应及氨取代基取代后得到相应的目标产物
‑‑
α
‑
胺基酮双官能团类化合物。
[0023][0024]其中：
[0025]n取值为1
‑
6之间的任意整数；
[0026]本专利技术还提供了上述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物的制备方法，利用二苯醚结构X1和酰基给体Y在路易斯酸作用下进行Friedel
‑
Crafts酰基化反应得到相应的酰基化产物芳香酮，酰基化的芳香酮再通过卤化(氯化或溴化)反应及氨取代基取代后得到相应的目标产物
‑‑
α
‑
胺基酮双官能团类化合物；
[0027][0028]其中：
[0029]M是氧(O)，硫(S)，硅(Si)，磷(P)，氮(N)，C1‑
C6的直链或支链烷基；乙二醇基(
‑
OCH2CH2O
‑
),丙二醇基(
‑
OCH2CH2CH2O
‑
)，羰基(
‑
CO
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种α
‑
胺基酮双官能团类化合物，其特征在于，其结构通式如(I)所示：其中，M为氧、硫、硅、磷、氮、C1‑
C6的直链或支链烷基、乙二醇基、丙二醇基、羰基、肟基或者肟基酯中的任意一种；R1为C1‑
C
20
的支链或支链烷基、C3‑
C
20
的环烷基、C4‑
C
20
的环烷基烷基、C6‑
C
20
的芳基、C6‑
C
20
的烷基芳基中的任意一种；R2为C1‑
C
20
的支链或支链烷基、C3‑
C
20
的环烷基、C4‑
C
20
的环烷基烷基、C6‑
C
20
的芳基、C6‑
C
20
的烷基芳基中的任意一种；R3为N
‑
吗啉基、N
‑
哌啶基、N
‑
吡咯基、N
‑
哌嗪基或N
‑
二烷基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物，其特征在于，R1、R2基团中的一个或多个氢可彼此独立的被烷基、卤素、羟基、硝基所取代。3.根据权利要求1所述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物，其特征在于，R1或R2的基团中的
‑
CH2‑
被1
‑
4个氧原子、硅原子、硫原子、氮原子或者羰基所取代或间断，或R1和R2基团可形成环状结构。4.根据权利要求1所述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物，其特征在于，R3代基团中的一个或多个氢原子可被卤素、羟基所取代。5.根据权利要求1所述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物，其特征在于，其结构式如下所示的任意一个结构，
6.权利要求1
‑
5中任意一项所述的α
‑
胺基酮双官能团类化合物的制备方法，其特征在于，利用二苯甲烷同系物结构X和酰基给体Y在催化剂路易斯酸作用下进行Friedel
‑
Crafts酰基化反应得到相应的酰基化产物芳香酮，酰基化的芳香酮再通过氯化或溴化反应及氨取代基取代后得到相应的目标产物
‑‑
α
‑
胺基酮双官能团类化合物；
其中n取值为1
‑
6之间的任意整数；R1为C1‑
C
20
的支链或支链烷基、C3‑
C
20
的环烷基、C4‑
C
20
的环烷基烷基、C6‑
C
20
的芳基、C6‑
C
20
的烷基芳基中的任意一种；R2为C1‑
C
20
的支链或支链烷基、C3‑
C
20
的环烷基、C4‑
C
20
的环烷基烷基、C6‑
C
20
的芳基、C6‑
C
20
的烷基芳基中的任意一种；R3代表N
‑
吗啉基、N
‑
哌啶基、N
‑
吡咯基、N
‑
哌嗪基或N
‑
二烷基中的任意一种。7.权利要求1
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：王桂选，张翠娥，
申请(专利权)人：深圳市芯研材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：