一种荧光化合物及其制备方法和应用、荧光化合物晶体及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于光电材料技术领域，具体涉及一种荧光化合物及其制备方法和应用、荧光化合物晶体及其制备方法和应用。本发明专利技术提供一种荧光化合物，具有式1所示结构。本发明专利技术提供的荧光化合物具有绿色荧光特性，且发光量子产率为100％，能够作为荧光发光材料使用。能够作为荧光发光材料使用。能够作为荧光发光材料使用。能够作为荧光发光材料使用。

【技术实现步骤摘要】
一种荧光化合物及其制备方法和应用、荧光化合物晶体及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于光电材料
，具体涉及一种荧光化合物及其制备方法和应用、荧光化合物的晶型及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]物质在吸收特定波长光子能量被激发后退激到基态的过程中发出光的现象被称为光致发光，最常见的发光类型为荧光和磷光。其中荧光材料发现较早，因而研究也更为深入，应用也更为广泛。
[0003]荧光材料不仅可用于纺织、着色及印刷颜料等领域，还广泛用于荧光分析、交通标志、核技术中的闪烁体、太阳能转换技术中的荧光集光器、生物分析与医学诊断中的荧光标记等，在工业、农业、生物、医学、国防等领域都具有重要应用。
[0004]最初受到广泛研究的是无机荧光材料，但无机材料存在一些难以克服的缺点，如种类少，可调节性小，使用条件苛刻，能量效率不高等。与无机荧光材料相比，有机荧光材料具有种类繁多，结构多样，并可根据需要进行分子设计等优势，因此有机荧光材料的研究越来越受到人们的重视。
[0005]有机荧光材料可分为：具有刚性结构的芳香稠环化合物、具有共轭结构的分子内电荷转移化合物、以及金属有机配合物等。具有共轭结构的分子内电荷转移化合物是目前研究最广泛的一类有机荧光材料。
[0006]基于有机荧光材料在科学技术的各个领域都已得到了广泛应用，特别是在生命科学领域里作为荧光探针和化学传感器使用，由于其检测灵敏度高、操作简便、比同位素标记等其它检测手段更安全等优点，已成为极其重要的分析工具的基础上，开发具有高荧光量子产率的有机荧光材料，进一步拓展有机荧光材料的案例库，具有迫切的市场需求。

技术实现思路

[0007]有鉴于此，本专利技术提供了一种荧光化合物及其制备方法和应用、荧光化合物晶体及其制备方法和应用。本专利技术提供的荧光化合物具有荧光发光性能，具体的两种晶型分别具有高效绿色和青绿色荧光发射性能，且发光量子产率为100％。
[0008]为了解决上述技术问题，本专利技术提供了一种荧光化合物，具有式1所示结构：
[0009][0010]本专利技术提供了上述技术方案所述的荧光化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0011]将2,5
‑
二甲氧酰基
‑
1,4
‑
环己二酮、3
‑
溴丙胺氢溴酸盐、有机碱和有机溶剂混合发
生串联反应，得到具有式2所示的中间产物；
[0012][0013]将中间产物、N
‑
甲基化试剂、碱金属的氢化物和有机溶剂混合进行N
‑
甲基化反应，得到具有式1所示结构的荧光化合物。
[0014]优选的，所述2,5
‑
二甲氧酰基
‑
1,4
‑
环己二酮和所述3
‑
溴丙胺氢溴酸盐的摩尔比为1:(3～5)；所述3
‑
溴丙胺氢溴酸盐和所述有机碱的摩尔比为1:1。
[0015]优选的，所述中间产物和所述N
‑
甲基化试剂的摩尔比为1:10；所述N
‑
甲基化试剂和所述碱金属的氢化物的摩尔比为1:1。
[0016]本专利技术提供了上述技术方案所述荧光化合物或上述技术方案所述的制备方法制备得到的荧光化合物的第一晶型，所述第一晶型的X
‑
射线粉末衍射在2θ为10.7
±
0.2
°
、14.3
±
0.2
°
、17.4
±
0.2
°
、18.8
±
0.2
°
、19.8
±
0.2
°
、21.6
±
0.2
°
、23.3
±
0.2
°
和24.0
±
0.2
°
处有特征吸收峰。
[0017]本专利技术提供了上述技术方案所述荧光化合物或上述技术方案所述的制备方法制备得到的荧光化合物的第二晶型，所述第二晶型的X
‑
射线粉末衍射在2θ为9.3
±
0.2
°
、13.9
±
0.2
°
、17.5
±
0.2
°
、18.7
±
0.2
°
、19.9
±
0.2
°
、22.3
±
0.2
°
、25.8
±
0.2
°
和28.3
±
0.2
°
处有特征吸收峰。
[0018]本专利技术提供了上述技术方案所述的荧光化合物的第一晶型的制备方法，包括以下步骤：
[0019]将荧光化合物溶解于有机溶剂中，得到荧光化合物溶液；将所述荧光化合物溶液进行降温结晶，得到所述荧光化合物的第一晶型；所述降温结晶的降温速率为5～20℃/h；
[0020]将荧光化合物溶解于有机溶剂中，得到荧光化合物溶液；将所述荧光化合物溶液进行保温蒸发结晶，得到所述荧光化合物的第一晶型。
[0021]本专利技术提供了上述技术方案所述的荧光化合物的第二晶型的制备方法，包括以下步骤：
[0022]将荧光化合物溶解于有机溶剂中，得到荧光化合物溶液；将所述荧光化合物溶液进行降温结晶，得到所述荧光化合物的第二晶型；所述降温结晶的降温速率为30～50℃/h；
[0023]或按照上述技术方案所述的制备方法制备得到荧光化合物的第一晶型；将所述第一晶型进行加热固固转晶，得到所述荧光化合物的第二晶型；所述加热转晶的保温温度为110～145℃。
[0024]本专利技术提供了上述技术方案所述荧光化合物或上述技术方案所述的制备方法制备得到的荧光化合物作为非诊断和治疗目的的荧光材料的应用。
[0025]本专利技术提供了上述技术方案所述的荧光化合物的第一晶型或上述技术方案所述的荧光化合物的第二晶型作为荧光材料在非诊断和治疗目的的领域中的应用。
[0026]本专利技术提供一种荧光化合物，具有式1所示结构：
[0027][0028]本专利技术提供的荧光化合物具有荧光发光性能，所述荧光化合物在乙腈溶液中形成的溶液，当所述荧光化合物的质量浓度为20μmol/L时，荧光化合物溶液的最大吸收波长为348nm，最大发射波长为617nm，量子产率为1.5％，荧光寿命为2.17ns。具体的两种晶型分别具有高效绿色和青绿色荧光发射性能，且发光量子产率为100％，能够作为荧光发光材料使用。
[0029]本专利技术提供上述技术方案所述的荧光化合物的制备方法包括以下步骤：将2,5
‑
二甲氧酰基
‑
1,4
‑
环己二酮、3
‑
溴丙胺氢溴酸盐、有机碱和有机溶剂混合发生串联反应，得到具有式2所示的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种荧光化合物，其特征在于，具有式1所示结构：2.权利要求1所述的荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将2,5
‑
二甲氧酰基
‑
1,4
‑
环己二酮、3
‑
溴丙胺氢溴酸盐、有机碱和有机溶剂混合发生串联反应，得到具有式2所示的中间产物；将中间产物、N
‑
甲基化试剂、碱金属的氢化物和有机溶剂混合进行N
‑
甲基化反应，得到具有式1所示结构的荧光化合物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述2,5
‑
二甲氧酰基
‑
1,4
‑
环己二酮和所述3
‑
溴丙胺氢溴酸盐的摩尔比为1:(3～5)；所述3
‑
溴丙胺氢溴酸盐和所述有机碱的摩尔比为1:1。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述中间产物和所述N
‑
甲基化试剂的摩尔比为1:10；所述N
‑
甲基化试剂和所述碱金属的氢化物的摩尔比为1:1。5.权利要求1所述荧光化合物或权利要求2～4所述的制备方法制备得到的荧光化合物的第一晶型，所述第一晶型的X
‑
射线粉末衍射在2θ为10.7
±
0.2
°
、14.3
±
0.2
°
、17.4
±
0.2
°
、18.8
±
0.2
°
、19.8
±
0.2
°
、21.6
±
0.2
°
、23.3
±
0.2
°
和24.0
±
0.2
°
...

【专利技术属性】
技术研发人员：郝红勋，张秀楠，黄欣，王霆，王娜，周丽娜，侯宝红，尹秋响，鲍颖，谢闯，徐昭，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：