一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物及其制备方法和在催化不对称P-S反应中的应用技术

本发明专利技术提供了一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物及其制备方法和在催化不对称P

【技术实现步骤摘要】
一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物及其制备方法和在催化不对称P
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S反应中的应用


[0001]本专利技术涉及四氢吲哚啉酮类螺环化合物制备
，尤其涉及一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物及其制备方法和在催化不对称P
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S反应中的应用。

技术介绍

[0002]Pictet
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Spengler反应是1911年Geneva大学化学家AmePictet和TheodorSpengler研究苯乙胺与醛在酸性介质中制备四氢异喹啉(THIQ)时发现的，该反应广泛应用于含氮杂环化合物的制备中，是制备异喹啉与吲哚生物碱的重要方法之一[Pictet,A.；Spengler,T.Ber.Dtsch.Chem.Ges.1911,44,2030.]。
[0003]2018年Zhong小组首次报道了金鸡纳碱衍生物催化不对称Pictet
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Spengler反应，以色胺和靛红衍生物为底物制备四氢吲哚啉酮类螺环化合物，产物ee值最高仅为88％，但是多数产物ee值<80％。[Heterocycl本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物，其特征在于，所述二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物的结构如式I和式II所示：2.权利要求1所述二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)将二茂铁胺衍生物顺次与正丁基锂溶液、乙酰氯反应得到乙酰化二茂铁胺衍生物；2)将乙酰化二茂铁胺衍生物顺次与醋酐、氨的甲醇溶液反应得到乙酰基二茂铁氨；3)将乙酰基二茂铁氨与樟脑磺酰氯反应后即得到二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物；所述二茂铁胺衍生物的结构如下所示：3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述二茂铁胺衍生物、正丁基锂和乙酰氯的摩尔比为2.0：2.0～3.0：1.8～2.5，所述正丁基锂溶液的浓度为1.0～3.0mol/L；所述二茂铁胺衍生物顺次与正丁基锂溶液、乙酰氯反应的温度独立的为
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85～
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50℃，反应的时间独立的为0.5～4h。4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述二茂铁胺衍生物、醋酐与氨的甲醇溶液的摩尔体积比为2mmol：10～20mL：40～60mL；所述氨的甲醇溶液的浓度为1.0～3.0mol/L；步骤2)中，所述乙酰化二茂铁胺衍生物与醋酐反应的温度为135～145℃，反应的时间为3～6h；与氨的甲醇溶液反应的温度为40～60℃，反应的时间为5～10h。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述二茂铁胺衍生物与樟脑磺酰氯的摩尔比2：0.5～5；步骤3)中，所述反应的温度为
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10～10℃，...

【专利技术属性】
技术研发人员：亓亮，肖林霞，秦李承轩，
申请(专利权)人：江苏医药职业学院，
类型：发明
国别省市：