一种苯丙烯酰胺类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了涉及有机化学技术领域中的具有通式Ⅱ所示的苯丙烯酰胺类化合物的制备方法，其取代基R具有在说明书中给出的定义。本申请还涉及通式Ⅱ的化合物在治疗和/或预防细菌感染的药物中的用途。中的用途。

【技术实现步骤摘要】
一种苯丙烯酰胺类化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及有机化学领域，具体为一种苯丙烯酰胺类化合物的制备及其应用。

技术介绍

[0002]抗生素的不合理使用，已影响到抗菌药物的疗效，多重耐药性的出现严重威胁着人类健康，导致临床上很多感染性疾病不能完全治愈。因此，迫切需要新的抗菌药物来克服这些令人担忧的问题。

技术实现思路

[0003]本专利技术旨在针对当前使用抗生素存在的不足，提供一种在临床医疗中能够代替抗生素的苯丙烯酰胺类化合物及其制备方法。
[0004]本方案中的一种苯丙烯酰胺类化合物(以下称化合物Ⅱ)，其化学结构如通式Ⅱ所示：
[0005][0006]其中，R为1～6个碳原子的烃基；或R为苯甲基或取代苯甲基；或R为呋喃甲基取代呋喃甲。
[0007]下面根据以下合成路线描述了本专利技术化合物Ⅱ的制备方法。
[0008][0009]化合物Ⅰ的合成：称取0.400g(1.64mmol)蛇床子素、0.531g(9.83mmol)甲醇钠加入100mL反应管中，再加入30mL无水乙醇，搅拌使本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯丙烯酰胺类化合物，其特征在于，其化学结构如通式Ⅱ所示：其中，R为1～6个碳原子的烃基；或R为苯甲基或取代苯甲基；或R为呋喃甲基取代呋喃甲。2.根据权利要求1所述的一种苯丙烯酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、中间体Ⅰ的制备：称取一定量的蛇床子素依次加入甲醇钠、无水乙醇，搅拌至完全溶解，加热回流反应，TLC跟踪，反应完毕，浓缩溶剂，加入一定量的蒸馏水至浓缩液中，乙酸乙酯萃取，水层用HCl调pH＝2～3，再用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，抽滤，浓缩溶剂，经硅胶柱层析分离纯化，得黄色固体，即中间体Ⅰ：(E)
‑2‑
羟基
‑3‑
异戊烯基
‑4‑
甲氧基苯丙烯酸；S2、化合物Ⅱ的合成：取一定量的中间体Ⅰ、1
‑
羟基苯并三唑、三乙胺和无水二氯甲烷加入容器中，冰浴条件下，滴加使用无水二氯甲烷溶解的1
‑
乙基
‑
(3
‑
二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐，搅拌反应，TLC跟踪，反应结束后，加入一定量的胺于反应液中，室温反应，TLC监测，浓缩溶剂，经硅胶柱层析分离纯化，得所述苯丙烯酰胺类化合物。3.根据权利要求2所述的一种苯丙烯酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、中间体Ⅰ的制备：称取0.400g蛇床子素、0.531g甲醇钠加入100mL反应管中，再加入30mL无水乙醇，搅拌使之溶解，加热回流反应，TLC跟踪，反应完毕，浓缩溶剂，加入20mL蒸馏水至浓缩液中，乙酸乙酯萃取，水层用1.0mol/L的HCl调pH＝2～3，再用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，抽滤，浓缩溶剂，经硅胶柱层析分离纯化，得黄色固体，即中间体Ⅰ：(E)
‑2‑
羟基
‑3‑
异戊烯基
‑4‑
甲氧基苯丙烯酸；S2、化合物Ⅱ的合成：取0.040g中间体Ⅰ、0.046g 1
‑
羟基苯并三唑、0.06mL三乙胺和10mL无水二氯甲烷加入50mL三颈瓶中，冰浴条件下，滴加1
‑
乙基
‑
(3
‑
二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐0.058g(用5mL无水二氯甲烷溶解)，搅拌反应，TLC跟踪，1h后，加入0.23mmol胺于反应液中，室温反应，TLC监测，完毕，浓缩溶剂，经硅胶柱层析分离纯化，既得所述苯丙烯酰胺类化合物。4.根据权利要求1所述的一种苯丙烯酰胺类化合物，其特征在于，所述苯丙烯酰胺类化合物包括：化合物
Ⅱ‑
1：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
乙基丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
2：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
苯甲基丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
3：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
(2
‑
甲苄基)丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
4：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
(4
‑
甲苄基)丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
5：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
(2
‑
甲氧苄基)丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
6：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
(4
‑
甲氧苄基)丙烯酰胺；
化合物
Ⅱ‑
7：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
(2
‑
氟苄基)丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
8：(E)
‑3‑
(2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基
‑3‑
异戊烯基)苯基
‑
N
‑
(4
‑
氟苄基)丙烯酰胺；化合物
Ⅱ‑
9：...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨家强，王启益，董向涛，吴学姣，周绪容，
申请(专利权)人：遵义医科大学，
类型：发明
国别省市：