一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针及其合成方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针及其合成方法和应用。所述探针化合物的名称为4

【技术实现步骤摘要】
一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针及其合成方法和应用


[0001]本专利技术涉及基于亚甲基蓝的近红外荧光探针，具体属于一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针及其合成方法，以及该探针在区分检测硫醇和代谢中的应用。

技术介绍

[0002]新陈代谢是体内维持生命的一系列有序化学反应的总称。代谢也被称为细胞代谢。化学生物学需要发展新的技术和方法来研究以化学小分子为探针的生命系统信号转导过程中的重要分子事件。随着有机合成技术的改进，制备了基于有机分子的高性能多功能荧光探针，不仅可有效作为生活系统信号通路的视觉荧光追踪，还可作为有效干预生理和病理过程的药物。
[0003]生命系统中有一类重要的含硫活性物质，主要是三种生物硫醇，包括同型半胱氨酸(HCy)、半胱氨酸(Cys)、谷胱甘肽(GSH)、二氧化硫(SO2)和硫化氢(H2S)。它们在生物体中形成了一个相互交织的网络：Cys参与了各种蛋白质的合成，以及主要的抗氧化剂GSH也是细胞中硫代谢的中心物质。近年来，研究表明，活性含硫分子的浓度和代谢异常与各种疾病密切相关。生物硫醇和硫化氢与心血管疾病密切相关。内源本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针MB
‑
C，其特征在于，结构式为：2.如权利要求1所述的一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：1)将丙二酸和苯酚混合物于0℃下缓慢加入三氯氧磷，混合物在115℃加热到氯化氢气体的强释放停止，将上层倒入适量水中并用乙酸乙酯萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，得到浅黄色油状物丙二酸二苯酯；其中投料摩尔比为丙二酸:苯酚:三氯氧磷＝1:2
‑
3:1.2
‑
1.5；2)将丙二酸二苯酯溶于的甲苯中，再加入3
‑
二乙氨基酚，回流反应7小时后，抽滤，用石油醚或者正己烷洗涤，产物真空干燥，得到浅黄色固体7
‑
(二乙氨基)
‑4‑
羟基
‑
2H
‑
铬烯
‑2‑
酮；其中投料摩尔比为丙二酸二苯酯:3
‑
二乙氨基酚＝1:1
‑
1.2；3)在冰水浴中，将N,N
‑
二甲基甲酰胺加入到三氯氧磷中，搅拌半小时，得透明粘稠状物质，将溶于N,N
‑
二甲基甲酰胺的7
‑
(二乙氨基)
‑4‑
羟基
‑
2H
‑
铬烯
‑2‑
酮逐滴加入到上述溶液中，得溶液；在60℃下搅拌12小时，后倒入冰水中，加入氢氧化钠调节pH至5产生大量沉淀，抽滤并用水洗涤，之后用无水乙醇重结晶，得4
‑
氯
‑7‑
(二乙氨基)
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
铬烯
‑3‑
甲醛；其中投料摩尔比为N,N
‑
二甲基甲酰胺:三氯氧磷:7
‑
(二乙氨基)
‑4‑
羟基
‑
2H
‑
铬烯
‑2‑
酮＝3
‑
3.5:3
‑
3.5:1；4)将4
‑
氯
‑7‑
(二乙氨基)
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
铬烯
‑3‑
甲醛溶于二氯甲烷中，在冰水浴下搅拌5分钟，滴加三乙胺，继续搅拌10分钟，加入对羟基苯甲醇，搅拌反应8小时，除去溶剂并将粗产物进行硅胶柱色谱纯化，得到黄色产物7
‑
(二乙氨基)
‑4‑
(4
‑
(羟甲基)苯氧基)
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
铬烯
‑3‑
甲醛；其中投料摩尔比为4
‑
氯
‑7‑
(二乙氨基)
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
铬烯
‑3‑
甲醛:三乙胺:对羟基苯甲醇＝3
‑
3.5:1
‑
1.2:3
‑
3.5；5)按摩尔比1.2
‑
1.5：1
‑
1.2：3
‑
3.5：1
‑
1.2将7
‑
(二乙氨基)
‑4‑
(4
‑
(羟甲基)苯氧基)
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
铬烯
‑3‑
甲醛、3,7
‑
双(二甲氨基)
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑
10
‑
羰基氯、碳酸钠和4
‑
二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷中，在氮气保护，冰浴条件下搅拌反应8h；除去溶剂并将粗产物进行硅胶柱色谱纯化，得到黄色固体4
‑
((7
‑
(二乙氨基)
‑3‑
甲酰基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
铬
‑4‑
基)氧基)苄基3,7
‑
双(二甲氨基)
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑
10
‑
羧酸盐，命名为MB
‑
C。3.如权利要求2所述的一种基于亚甲基蓝的近红外荧光探针的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中投料摩尔比为丙二酸:苯酚:三氯氧磷＝1:2:1.2；所述步骤2)中投料摩尔比为丙二酸二苯酯:3
‑
二乙氨基酚＝1:1。
4.如权利要求2所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：温莹，龙志清，阴彩霞，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：