【技术实现步骤摘要】
一种合成手性螺环茚酮
‑
吡咯类化合物的方法
[0001]本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种合成手性螺环茚酮
‑
吡咯类化合物的方法。
技术介绍
[0002]手性螺环结构广泛存在与天然化合物和药物分子之中(Bioorg.Med.Chem.Lett.2014,24,3673
‑
3682.;Expert Opinion on Drug Discovery,2016,11,831
‑
834.),合成包含多个立体中心的螺环骨架的不对称结构一直是一项长期的挑战,因为形成螺环季碳立体中心不仅需要克服巨大的空间位阻和环应变,而且还需要控制反应中的对映选择性和非对映选择性。之前的手性螺环化合物合成方法原料合成复杂,催化剂昂贵,对映选择性差,效率低(Chem.Soc.Rev.2018,47,5946
‑
5996.;ACS Catal.2019,9,1820
‑
1882.;Chem.Soc.Rev.2012,41,1060
‑< ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种合成手性螺环茚酮
‑
吡咯类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将四水合醋酸镍、(S)
‑1‑
(二苯基膦基)
‑2‑
[(S)
‑4‑
异丙基恶唑啉
‑2‑
基]二茂铁、烯炔类化合物A和邻硼酸苯甲醛类化合物B一起溶于溶剂N
‑
甲基吡咯烷酮中,在惰性氛围下搅拌反应至完全,反应后分离提纯,即得到手性螺环茚酮
‑
吡咯类化合物。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述的烯炔类化合物A的结构式为:其中X选自氧或氢中的一种,R1选自如下结构之一:R2基团为对甲苯磺酰基(
‑
Ts);R3基团选自氢(
‑
H)、甲基(
‑
Me)、正己基(
‑
nHex)、苄基(
‑
Bn)、甲酸甲酯(
‑
COOMe)、苯基(
‑
Ph)、对甲氧基苯基对氟苯基萘基中的一种;R4基团选自氢(
‑
H)、甲基(
‑
Me)中的一种;R3基团、R4基团和烯烃可以构成一个脂肪基的大环,结构如下:3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述邻硼酸苯甲醛类物B结构式为:
其中R1、R2、R3、R4分别为相同或不同的基团,选自以氢(
‑
H)、烷氧基(
‑
OMe)、苄氧基(
‑
OBn)、氟(
‑
F)、氯(
‑
Cl)、羟基(
‑
OH)中...
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。