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一种合成手性螺环茚酮-吡咯类化合物的方法技术

技术编号:34073834 阅读:29 留言:0更新日期:2022-07-11 17:09
本发明专利技术公开了一种合成手性螺环茚酮

【技术实现步骤摘要】
一种合成手性螺环茚酮

吡咯类化合物的方法


[0001]本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种合成手性螺环茚酮

吡咯类化合物的方法。

技术介绍

[0002]手性螺环结构广泛存在与天然化合物和药物分子之中(Bioorg.Med.Chem.Lett.2014,24,3673

3682.;Expert Opinion on Drug Discovery,2016,11,831

834.),合成包含多个立体中心的螺环骨架的不对称结构一直是一项长期的挑战,因为形成螺环季碳立体中心不仅需要克服巨大的空间位阻和环应变,而且还需要控制反应中的对映选择性和非对映选择性。之前的手性螺环化合物合成方法原料合成复杂,催化剂昂贵,对映选择性差,效率低(Chem.Soc.Rev.2018,47,5946

5996.;ACS Catal.2019,9,1820

1882.;Chem.Soc.Rev.2012,41,1060
‑<br/>1074.;本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成手性螺环茚酮

吡咯类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将四水合醋酸镍、(S)
‑1‑
(二苯基膦基)
‑2‑
[(S)
‑4‑
异丙基恶唑啉
‑2‑
基]二茂铁、烯炔类化合物A和邻硼酸苯甲醛类化合物B一起溶于溶剂N

甲基吡咯烷酮中,在惰性氛围下搅拌反应至完全,反应后分离提纯,即得到手性螺环茚酮

吡咯类化合物。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述的烯炔类化合物A的结构式为:其中X选自氧或氢中的一种,R1选自如下结构之一:R2基团为对甲苯磺酰基(

Ts);R3基团选自氢(

H)、甲基(

Me)、正己基(

nHex)、苄基(

Bn)、甲酸甲酯(

COOMe)、苯基(

Ph)、对甲氧基苯基对氟苯基萘基中的一种;R4基团选自氢(

H)、甲基(

Me)中的一种;R3基团、R4基团和烯烃可以构成一个脂肪基的大环,结构如下:3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述邻硼酸苯甲醛类物B结构式为:
其中R1、R2、R3、R4分别为相同或不同的基团,选自以氢(

H)、烷氧基(

OMe)、苄氧基(

OBn)、氟(

F)、氯(

Cl)、羟基(

OH)中...

【专利技术属性】
技术研发人员:孔望清丁正天
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:

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