一种吡喃糖环的开环方法及其产品和应用技术

技术编号:33946200 阅读:29 留言:0更新日期:2022-06-29 21:24
本发明专利技术涉及有机合成技术领域,公开了一种吡喃糖环的开环方法及其得到的开环衍生物,所述开环方法包括以下步骤:S1.以式Ⅰ所示的甲基

【技术实现步骤摘要】
选自乙酰氧基、三氯乙酰氧基、丙酰氧基和苯甲酰氧基中的一种,R3选自乙酰氧基、三氯乙酰氧基、丙酰氧基和苯甲酰氧基中的一种。
[0011]在某些实施方案中,R为Cl、Br或I,步骤S1具体包括:
[0012]1)将二氯甲烷与磺酰氯混合,得到混合溶液Ⅰ;
[0013]2)取所述二氯甲烷与吡啶混合,滴加所述混合溶液Ⅰ,最后加入所述甲基

α

D

吡喃葡萄糖苷,在15~25℃下反应20~30h,得到化合物Ⅱ。
[0014]在某些实施方案中,步骤1)中,所述二氯甲烷和磺酰氯的体积比为10~15:1。
[0015]在某些实施方案中,步骤2)中,所述吡啶、甲基

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吡喃葡萄糖苷和混合溶液Ⅰ中的磺酰氯的摩尔比为4~7:1:1.5~2.5。
[0016]在某些实施方案中,R为羟基,步骤S1具体包括:
[0017]1)
[0018]取所述甲基

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r/>吡喃葡萄糖苷、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吡喃糖环的开环方法,其特征在于,包括以下步骤:S1.以式Ⅰ所示的甲基

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D

吡喃葡萄糖苷为原料得到化合物Ⅱ;式中,R选自Cl、Br、I和羟基中的一种;S2.所述化合物Ⅱ经开环反应,得到化合物Ⅲ;式中,R1选自Cl、Br、I和乙酰氧基中的一种,R2选自乙酰氧基、三氯乙酰氧基、丙酰氧基和苯甲酰氧基中的一种,R3选自乙酰氧基、三氯乙酰氧基、丙酰氧基和苯甲酰氧基中的一种。2.根据权利要求1所述的开环方法,其特征在于,R为Cl、Br或I,步骤S1具体包括:1)将二氯甲烷与磺酰氯混合,得到混合溶液Ⅰ;2)取所述二氯甲烷与吡啶混合,滴加所述混合溶液Ⅰ,最后加入所述甲基

α

D

吡喃葡萄糖苷,在15~25℃下反应20~30h,得到化合物Ⅱ。3.根据权利要求2所述的开环方法,其特征在于,步骤1)中,所述二氯甲烷和磺酰氯的体积比为10~15:1;和/或,步骤2)中,所述吡啶、甲基

α

D

吡喃葡萄糖苷和混合溶液Ⅰ中的磺酰氯的摩尔比为4~7:1:1.5~2.5。4.根据权利要求1所述的开环方法,其特征在于,R为羟基,步骤S1具体包括:1)取所述甲基

α

D

吡喃葡萄糖苷、N,N

二甲基甲酰胺、2,2

二甲氧基丙烷与催化剂混合,在35~45℃下反应15~25h,得到化合物Ⅳ;2)取乙酸乙酯与磺酰氯混...

【专利技术属性】
技术研发人员:李敏娇向海燕陈国华
申请(专利权)人:四川轻化工大学
类型:发明
国别省市:

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