1-溴-2-硝基萘的合成方法技术

本发明专利技术提供1

【技术实现步骤摘要】
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硝基萘的合成方法


[0001]本专利技术涉及1
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硝基萘合成领域，尤其涉及1
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硝基萘的合成方法。

技术介绍

[0002]1‑
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硝基萘的分子式为C
10
H6BrNO2，密度1.7
±
0.1g/cm3，其具有独特的结构和特殊的性质，使其成为合成化学中的重要前体，同时还是一种光电材料合成中的一类重要夹层材料，主要用于后期咔唑衍生物的制备，因此1
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硝基萘是光电材料合成中的一个重要热点，在材料化学和生命科学方面，具有非常好的开发应用前景。
[0003]1‑
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硝基萘可用于材料科学，金属有机配体，生命科学等多方面，其结构式如下：
[0004][0005]现有已知1
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硝基萘的合成方法包括：
[0006][0007]上述合成是由1977年，Lisitsyn，V.N.等人(Zhurnal Organicheskoi Khimii,13(6),1286
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9；1977)中报道一种合成1
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硝基萘的方法，上述合成过程需要用到混酸硝化，产生的三废(废水、废气和固体废弃物)较多，诸如混酸等配料的使用，不仅不利于环保，而且因价格高昂，难以实现规模化量产，因而，结合实际生产需求，本着环保的原则，需求一种新的1
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溴
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硝基萘的合成方法，以克服上述技术问题。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的在于提供1
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硝基萘的合成方法，以解决上述技术问题。
[0009]本专利技术为解决上述技术问题，采用以下技术方案来实现：
[0010]1‑
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硝基萘的合成方法，包括如下合成路线：
[0011]1)2
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硝基
‑1‑
萘酚为基础原料，三氟甲磺酸酐与三乙胺为辅料，二氯甲烷为溶解剂，用于溶解2
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硝基
‑1‑
萘酚和三乙胺，三乙胺加入反应体系内，通过滴入三氟甲磺酸酐，经重结晶纯化2
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硝基
‑1‑
三氟甲磺酸酯萘，反应式如下：
[0012][0013]2)乙腈为溶解剂，溶解2
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硝基
‑1‑
三氟甲磺酸酯萘，随后缓慢升温至 50
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100℃，加入四丁基溴化铵反应2
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8小时，在后续处理中制得1
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硝基萘，反应式如下：
[0014][0015]优选的，步骤1)在滴入三氟甲磺酸酐后，用无水DCM萃取。
[0016]优选的，步骤2)中升温温度至80℃，保温反应时间为4小时。
[0017]优选的，步骤2)中后续处理包括淬灭、析出、抽滤、洗净烘干。
[0018]本专利技术的有益效果是：
[0019]1、1
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硝基萘化合物在有机电致发光材料合成中具有重要的价值，是主要用于合成萘并苯咔唑类化合物的重要中间体，是一种重要光电夹层材料，基于此，采用本合成路线，具备成本低廉，绿色环保，容易量产等优点。
[0020]2、本专利技术中2
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硝基
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萘酚的材料价格优势明显，并且，因其储量巨大，获取难度低，因而，应用至本合成路线中，可极大的丰富1
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硝基萘的生产量，提高价格优势。
具体实施方式
[0021]基于实施方式中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0022]下面描述本专利技术的具体实施例
[0023]实施例1
[0024]在本实施例中提出了1
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溴
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硝基萘的合成方法，包括如下合成步骤：
[0025]步骤一：
[0026]①
在2000ml的反应瓶中，加入2
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硝基
‑1‑
萘酚、三乙胺以及DMAP，用二氯甲烷溶解，反应体系降温至零度以下搅拌，随后，向上述反应体系，滴加三氟甲磺酸酐，保持温度在零度以下；
[0027]②
反应3小时后，体系内加入3％氯化铵水溶液800毫升，搅拌分层后过滤；
[0028]③
有机相合并浓缩后，所得滤液加入无水乙醇100毫升，然后降温至零度以下析晶，抽滤后得到120.3克2
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硝基
‑1‑
三氟甲磺酸酯萘，收率71.2％。
[0029]上述反应中，
[0030]2‑
硝基
‑1‑
萘酚(100克，0.53mol)；
[0031]三乙胺(107克，1.06mol)；
[0032]DMAP(0.6克，0.05mol)；
[0033]二氯甲烷(800ml)；
[0034]三氟甲磺酸酐(179克，0.63mol)；
[0035]其中，DAMP为催化剂，3％氯化铵水溶液800毫升用于洗涤三乙胺。
[0036]步骤二：
[0037]①2‑
硝基
‑1‑
萘酚溶解在乙腈溶液中，将上述反应体系缓慢升温至80度，然后向上述体系加入四丁基溴化铵。
[0038]②
反应4小时后，反应体系降温至室温，加入水淬灭反应，析出黄色固体，抽滤，滤饼用200毫升水洗两次，烘干得产品71.6克，收率77％。
[0039]上述反应中，
[0040]2‑
硝基
‑1‑
萘酚(118.3克，0.37mol)；
[0041]乙腈溶液(590ml)；
[0042]四丁基溴化铵(297克，0.92mol)；
[0043]淬灭反应所用的水(700毫升)。
[0044]实施例1中，相关计算公式如下：
[0045]收率＝实际产量/理论产量；
[0046]理论产量＝(原料质量/分子量)*产物分子量。
[0047]实施例1中，1
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溴
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硝基萘的1H NMR数据如图1所示。
[0048]以上显示和描述了本专利技术的基本原理、主要特征和本专利技术的优点。本行业的技术人员应该了解，本专利技术不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的仅为本专利技术的优选例，并不用来限制本专利技术，在不脱离本专利技术精神和范围的前提下，本专利技术还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.1
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溴
‑2‑
硝基萘的合成方法，其特征在于，包括如下合成路线：1)2
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硝基
‑1‑
萘酚为基础原料，三氟甲磺酸酐与三乙胺为辅料，二氯甲烷为溶解剂，用于溶解2
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硝基
‑1‑
萘酚和三乙胺，三乙胺加入反应体系内，通过滴入三氟甲磺酸酐，经重结晶纯化2
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硝基
‑1‑
三氟甲磺酸酯萘，反应式如下：Step12)乙腈为溶解剂，溶解2
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硝基
‑1‑
三氟甲磺酸酯萘，随后缓慢升温至50
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100℃，加入四丁基溴...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄淼，姚梁锋，
申请(专利权)人：苏州锋华新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：