一种二氢呋喃酮衍生物及其提取方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种二氢呋喃酮衍生物及其提取方法和应用，将猫儿屎内生真菌塔宾曲霉DS37用石油醚/乙酸乙酯/甲醇浸提，合并提取液并过滤，减压浓缩，得到粗品浸膏；将粗品浸膏在硅胶色谱柱上，用不同体积梯度的石油醚/乙酸乙酯/甲醇洗脱剂进行洗脱经重结晶得到二氢呋喃酮衍生物。本发明专利技术制得的二氢呋喃酮衍生物有很好的抑制真菌作用，可以用于药剂防治技术；且二氢呋喃酮衍生物对HepG2细胞株及人体胚胎肝细胞L02具有较好的细胞株活性，可以为抗肿瘤药物的开发提供一种可能；同时，该化合物也具有一定的抗氧化活性。具有一定的抗氧化活性。具有一定的抗氧化活性。

【技术实现步骤摘要】
一种二氢呋喃酮衍生物及其提取方法和应用


[0001]本专利技术属于聚酮化合物制备
，涉及一种二氢呋喃酮衍生物及其提取方法和应用。

技术介绍

[0002]猫儿屎(Decaisnea insignis(Griff.)Hook.f.&Thomson)又叫猫儿瓜(秦岭)、矮杞树等，系木通科(Lardiyabalaeeae)猫儿屎属植物。丛生落叶直立灌木，广泛分布于我国西南部和中部地区。猫儿屎是我国传统的民间中草药，味辛、甘、性平，根及果实甘、凉具有清肺止咳，祛风除湿，治疗风湿关节痛，阴痒和疝气等功效。目前对猫儿屎的研究主要集中在它的植物化学成分，而对其内生真菌的研究报道较少。内生真菌与植物长期互惠共存，可产生与宿主相同或相似的次生代谢产物，这些次生代谢产物具有多种生物活性，是筛选抑菌活性物质的潜在资源。据报道，内生真菌次生代谢产物种类主要有：香豆素、聚酮类、甾体类、酯类、生物碱类、酚酸类、黄酮类、萜类等化合物，均具有一定的生物活性。然而未见猫儿屎内生真菌中有关二氢呋喃酮衍生物的报道。

技术实现思路

[0003]针对现有技术中存在的问题，本专利技术提供一种二氢呋喃酮衍生物及其提取方法和应用，本专利技术从猫儿屎内生真菌DS37次生代谢产物中分离得到的二氢呋喃酮衍生物为首次从塔宾曲霉中分离得到，且该二氢呋喃酮衍生物有良好的抑制真菌活性、抗氧化活性以及对人体肝癌细胞，人胚胎肝细胞也表现出良好活性。
[0004]本专利技术是通过以下技术方案来实现：
[0005]一种二氢呋喃酮衍生物，所述二氢呋喃酮衍生物的化学结构式为：
[0006][0007]一种二氢呋喃酮衍生物的提取方法，包括：
[0008]步骤(1)：以猫儿屎内生真菌DS37的固体发酵物为原料分别用石油醚、乙酸乙酯和甲醇浸提若干次，合并提取液并过滤，回收混合溶剂，将过滤后的提取液减压浓缩，得到粗品浸膏，所述猫儿屎内生真菌DS37的固体发酵物与粗品浸膏的质量比为92:15；
[0009]步骤(2)：将步骤(1)得到的粗品浸膏在硅胶色谱柱上，用分别用体积梯度为1:0:0，0:1:0，0:1:1，0:0:1的石油醚/乙酸乙酯/甲醇洗脱剂进行洗脱，分别得到石油醚相的A组分，乙酸乙酯相的B组分，乙酸乙酯/甲醇相的C组分和甲醇相D组分；所述粗品浸膏与A组分，B组分，C组分和D组分之间的质量比为150:11:42:70:10；所述C组分中乙酸乙酯与甲醇的体
积比为1:1；
[0010]步骤(3)：将步骤(2)得到的B组分在硅胶色谱柱上，分别用体积梯度为100:0，100:20，100:50，100:100，100:200，0:100的石油醚/乙酸乙酯洗脱剂进行洗脱，得到B1
‑
B6六个组分；将B4组分继续在硅胶色谱柱上，用体积梯度为100:0，100:25，100:50，100:70，100:90，100:100，100:130，100:150，100:180，100:200，0:100的石油醚/乙酸乙酯洗脱剂进行洗脱，得到B4
‑
1～B4
‑
11十一个组分；将B4
‑
6组分用体积梯度为100:25，100:45，100:65，100:85，100:105，100:125，100:145，100:165，100:185，100:205的石油醚
‑
乙酸乙酯洗脱剂洗脱，得到B4
‑6‑
1～B4
‑6‑
10十个组分，其中组分B4
‑6‑
3经重结晶得到二氢呋喃酮衍生物；所述B组分与B4组分的质量比为21:1，所述B4组分与B4
‑
6组分的质量比为20:3.7，所述B4
‑
6组分与二氢呋喃酮衍生物的质量比为1480:17。
[0011]优选的，步骤(1)中将猫儿屎内生真菌DS37固体发酵物用石油醚/乙酸乙酯/甲醇浸提8次。
[0012]优选的，所述的石油醚、乙酸乙酯和甲醇均为工业用标准。
[0013]一种二氢呋喃酮衍生物在抑菌药物、抗氧化活性和抗肿瘤药物上的应用。
[0014]优选的，所述抑菌指对细菌或真菌的抑制作用。
[0015]优选的，抑菌指对小麦赤霉病菌、烟草赤星病菌、辣椒疫霉病菌和番茄灰霉病菌的抑制作用。
[0016]优选的，抗氧化活性指对1,1
‑
二苯基
‑2‑
三硝基苯肼的抗氧化作用。
[0017]优选的，抗肿瘤指对人体肺癌细胞、人体前列腺癌细胞、人体乳腺癌细胞、人体肝癌细胞以及人体胚胎肝细胞的体外作用。
[0018]优选的，抗肿瘤指对HepG2细胞株以及L02细胞株的体外作用。
[0019]与现有技术相比，本专利技术具有以下有益的技术效果：
[0020]本专利技术的猫儿屎内生真菌DS37次生代谢产物—二氢呋喃酮衍生物是一种具有良好活性的化合物，其分子式为C
20
H
12
O8，另外本专利技术通过对猫儿屎内生真菌DS37固体发酵后的阴干次生代谢产物进行提取，得到此二氢呋喃酮衍生物合物为首次从塔宾曲霉中分离得到。首次对本专利技术二氢呋喃酮衍生物抑菌活性进行测试，发现该化合物有良好的抗真菌活性，尤其对小麦赤霉病菌、烟草赤星病菌、辣椒疫霉病菌、番茄灰霉病菌有较好的抑菌活性，因此，可以用于农业防治和药剂防治技术。另外，首次对本专利技术二氢呋喃酮衍生物的抗氧化活性进行测试，发现该化合物对DPPH有一定的抗氧化作用。同时首次对本专利技术二氢呋喃酮衍生物的体外抗肿瘤活性进行测试，发现该化合物对HepG2细胞株及L02有较好的细胞毒活性。
附图说明
[0021]图1为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的紫外光谱图；
[0022]图2为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的红外谱图；
[0023]图3为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的1H
‑
NMR谱图；
[0024]图4为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的
13
C
‑
NMR谱图；
[0025]图5为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的DEPT(135
°
)谱图；
[0026]图6为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的NOESY图；
[0027]图7为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的HSQC图；
[0028]图8为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的HMBC图；
[0029]图9为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的HR
‑
ESI
‑
M谱图；
[0030]图10为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的X射线单晶结构图；
[0031]图11为本专利技术二氢呋喃酮衍生物的结构图。
[0032]保藏说明
[0033]本专利技术对从猫儿屎植物茎部分离得到的一株内生真菌塔宾曲霉DS37进行了下述保藏：
[0034]保藏时间：2018年3月22日，保藏地点：中国，武汉。中国典型培养物保藏中心(CCTCC)；保藏号为CCTCC本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二氢呋喃酮衍生物，其特征在于，所述二氢呋喃酮衍生物的化学结构式为：2.一种权利要求1所述的二氢呋喃酮衍生物的提取方法，其特征在于，包括：步骤(1)：以猫儿屎内生真菌DS37的固体发酵物为原料分别用石油醚、乙酸乙酯和甲醇浸提若干次，合并提取液并过滤，回收混合溶剂，将过滤后的提取液减压浓缩，得到粗品浸膏，所述猫儿屎内生真菌DS37的固体发酵物与粗品浸膏的质量比为92:15；步骤(2)：将步骤(1)得到的粗品浸膏在硅胶色谱柱上，用分别用体积梯度为1:0:0，0:1:0，0:1:1，0:0:1的石油醚/乙酸乙酯/甲醇洗脱剂进行洗脱，分别得到石油醚相的A组分，乙酸乙酯相的B组分，乙酸乙酯/甲醇相的C组分和甲醇相D组分；所述粗品浸膏与A组分，B组分，C组分和D组分之间的质量比为150:11:42:70:10；所述C组分中乙酸乙酯与甲醇的体积比为1:1；步骤(3)：将步骤(2)得到的B组分在硅胶色谱柱上，分别用体积梯度为100:0，100:20，100:50，100:100，100:200，0:100的石油醚/乙酸乙酯洗脱剂进行洗脱，得到B1
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B6六个组分；将B4组分继续在硅胶色谱柱上，用体积梯度为100:0，100:25，100:50，100:70，100:90，100:100，100:130，100:150，100:180，100:200，0:100的石油醚/乙酸乙酯洗脱剂进行洗脱，得到B4
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1～B4
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11十一个组分；将B4
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6组分用体积梯度为100:25，100:45，100:65，100:85，100:105，100:125，100:145，100:165，100:185，100:205的石油醚
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乙酸乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨秀芳，王宁宁，惠昱昱，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：