一种在水相中高效制备多取代吡唑类衍生物的方法技术

本发明专利技术提供了一种在水相中高效制备多取代吡唑类衍生物的方法，属于有机合成技术领域。在装有取代2

【技术实现步骤摘要】
一种在水相中高效制备多取代吡唑类衍生物的方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，涉及一种在水相中高效制备多取代吡唑类衍生物的方法。

技术介绍

[0002]吡唑骨架是一种重要的氮杂环骨架，除了具有多种生物活性外，还具有显著的药用特性，包括抗癌、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗结核、抗炎、抗糖尿病、抗分枝杆菌、麻醉和镇痛特性。由于其多功能的配位化学和光物理性质，吡唑衍生的配体在催化、金属提取和光化学中具有应用。由于这些重要的应用，开发一种有效的合成方法是非常必要的。最常见的吡唑合成方法包括1,3
‑
二羰基缩合或α,β
‑
不饱和醛与肼、和重氮化合物与炔烃或烯烃的1,3
‑
偶极环加成反应、以及最近使用过渡金属的或无金属条件。
[0003]据我们所知，迄今为止，文献中在水相中合成吡唑骨架的研究较少，因此本专利开发了一种取代2
‑
亚甲基苯并呋喃酮衍生物、甲苯磺酰基重氮甲烷衍生物在碱作用下在水与少量有机溶剂中发生环加成反应快速高效的构建多取代吡唑类衍生物的合成方法，为此类化合物生物活性测试提供物质基础，同时为含有此骨架的医药中间体合成提供可靠的合成方法。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是针对现有的技术存在的上述问题，提供一种在水相中高效制备多取代吡唑类衍生物的合成方法，本专利技术方法具有反应高效、绿色环保、方便快捷、操作简单、原料廉价易得等优势。
[0005]一种多取代吡唑类衍生物，其特征在于，其结构式如下：/>[0006][0007]其中R1是R4＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；R5＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；R6＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；R7＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；
[0008]其中R2是C
n
H
2n+1
、Ph、o
‑
MePh、m
‑
MePh、p
‑
MePh、o
‑
MeOPh、m
‑
MeOPh、p
‑
MeOPh、2,5
‑
MeOPh、p
‑
MeSPh、o
‑
BrPh、m
‑
ClPh、p
‑
ClPh、2,4
‑
ClPh、o
‑
NO2Ph、m
‑
NO2Ph、p
‑
NO2Ph中的一种；
[0009]还可以是中的一种；
等)2.0mmol，然后加入2～3mL混合溶剂(如：水:丙酮＝1:2)，室温反应，反应结束后加水或饱和盐溶液，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离或重结晶，即得目标产物。
[0026]MHz,Chloroform
‑
d)δ11.53(s,1H),7.68(d,J＝7.8Hz,1H),7.44(d,J＝8.2Hz,2H),7.41
–
7.36(m,1H),7.30(dd,J＝12.7,7.2Hz,3H),7.23(d,J＝7.2Hz,2H),7.13(d,J＝8.1Hz,2H),6.92(d,J＝8.4Hz,1H),6.67(t,J＝7.6Hz,1H),2.36(s,3H)；
13
C NMR(100MHz,Chloroform
‑
d)δ191.09,163.33,145.43,137.29,136.61,133.42,130.80,129.77,128.79,128.49,128.21,128.20,125.36,119.04,118.82,21.77.HR
‑
EI
‑
MS(positive)m/z 441.0881[M+Na]+
(calcd for C
23
H
18
N2O4SNa 441.0885).
[0027]MHz,Chloroform
‑
d)δ11.57(s,1H),8.01(d,J＝7.3Hz,1H),7.42(t,J＝7.7Hz,1H),7.34(d,J＝8.2Hz,2H),7.29(d,J＝7.6Hz,1H),7.15(dd,J＝19.3,7.8Hz,3H),7.07(t,J＝8.1Hz,2H),6.92(d,J＝8.4Hz,1H),6.78(t,J＝7.6Hz,1H),2.39(s,3H),1.67(s,3H)；
13
C NMR(100MHz,Chloroform
‑
d)δ190.69,163.39,145.51,137.88,137.06,136.22,133.39,131.24,129.79,129.75,129.09,128.36,128.06,125.48,118.99,118.30,21.79,19.95.HR
‑
EI
‑
MS(positive)m/z 455.1041[M+Na]+
(calcd for C
24
H
20
N2O4SNa 455.1041).
[0028]7.42
–
7.35(m,1H),7.15(p,J＝6.7,5.9Hz,4H),7.01(d,J＝7.3Hz,1H),6.96
–
6.87(m,2H),6.68(t,J＝7.6Hz,1H),2.37(s,3H),2.26(s,3H)；
13
C NMR(101MHz,Chloroform
‑
d)δ145.35,137.77,137.22,136.65,133.43,131.26,129.70,129.47,128.32,128.26,128.10,127.80,119.01,118.89,118.16,21.76,21.39.HR
‑
EI
‑
MS(positive)m/z 455.1038[M+Na]+
(calcd for C
24
H
20
N2O4SNa 455.1041).
[0029]Hz,1H),7.47(d,J＝8.1Hz,2H),7.39(t,J＝7.7Hz,1H),7.21
–
7.04(m,6H),6.92(d,J＝8.4Hz,1H),6.68(t,J＝7.5Hz,1H),2.36(d,J＝5.5Hz,6H)；
13
C NMR(100MHz,Chloroform...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种多取代吡唑类衍生物，其特征在于，其结构式如下：其中R1是或R4＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；R5＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；R6＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；R7＝Me或Et或i
‑
Pr或t
‑
Bu或F或Cl或Br或I或NO2或CN；其中R2是C
n
H
2n+1
、Ph、o
‑
MePh、m
‑
MePh、p
‑
MePh、o
‑
MeOPh、m
‑
MeOPh、p
‑
MeOPh、2,5
‑
MeOPh、p
‑
MeSPh、o
‑
BrPh、m
‑
ClPh、p
‑
ClPh、2,4
‑
ClPh、o
‑
NO2Ph、m
‑
NO2Ph、p
‑
NO2Ph中的一种；还可以是中的一种；R2还可以是中的一种；其中R3是
‑
CO2Me、
‑
CO2Et、
‑
CO
2i
Pr、
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：汪钢强，孙绍发，黄洁，袁成，
申请(专利权)人：湖北科技学院，
类型：发明
国别省市：