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香豆素类双光子引发剂及其合成方法和应用技术

技术编号:33536182 阅读:27 留言:0更新日期:2022-05-19 02:17
本发明专利技术公开了一种香豆素类双光子引发剂及其合成方法和应用,该引发剂的特征在于通过改变官能团和官能团所在位点,改善了双光子引发剂的溶解性,提高了双光子吸收截面,从而得到更加优异的双光子聚合引发效率。该新型双光子引发剂的合成步骤如下所示:步骤一、在噻吩的2,5号位引入相应的基团;步骤二、在第一步产物的基础上引入酯基;步骤三、步骤二的产物与水杨醛衍生物进行克脑文盖尔缩合反应生成相应的新型双光子引发剂;本发明专利技术提供的新型双光子引发剂具有较高的灵敏度,较大的双光子吸收截面和较低的聚合阈值,表现出优异的双光子聚合活性和稳定性。合活性和稳定性。合活性和稳定性。

【技术实现步骤摘要】
香豆素类双光子引发剂及其合成方法和应用


[0001]本专利技术属于微纳加工制造及光敏材料
,尤其涉及一种香豆素类双光子引发剂及其合成方法和应用。

技术介绍

[0002]双光子吸收是指物质在强激光激发作用下,同时吸收两个光子,从基态跃迁至高能级激发态的非线性光学过程。与传统的紫外单光子聚合不同的是,双光子聚合通常采用近红外(600~1000nm)激光,光波长较长,能量较低,线性吸收和瑞利散射较小,光子能量较低,只有在焦点附近激光强度最大的位置发生双光子吸收,因此,双光子过程具有良好的空间选择性,对样品伤害较小,化合物在此波长范围下具有较好的光稳定性。此外液态树脂对于近红外光具有较高透过性,且双光子吸收强度与入射激光强度的平发成正比,因此通过控制激光强度,使得只有焦点处可引发双光子聚合,使得双光子聚合具有“点”聚合特性。基于双光子聚合的激光直写技术在双光子动态治疗、高密度3D光信息存储、微纳加工和三维立体成型等领域都有广泛的应用前景。
[0003]双光子引发剂是双光子聚合的重要成分和研究重点,对聚合引发效率、微纳加工速度和精度都有着决本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种香豆素类双光子引发剂,其特征在于,化学结构式具体如下:式中,R1,R2,R3,R4,R5分别为

Ar、

X、

H、

OH、

CN、

NO2、

NH2、

COOC
x
H
2x+1


OC
x
H
2x+1


N(C
x
H
2x+1
)2、

CH2CH(C
m
H
2m+1
)C
n
H
2n+1
中的任意一种,其中,x为1~15范围内的任一自然数,m+n=5~30,m和n均为非零自然数;

X为F、Cl、Br、I中的任意一种。2.一种香豆素类双光子引发剂的合成方法,其特征在于,具体如下:S1:将带有R1基团的第一产物溶解在有机溶剂中,随后加入酯类化合物和氢化钠,于

20℃~100℃下反应1~50小时;反应结束后恢复至室温,随后依次经萃取、清洗、干燥、过滤和纯化后,得到第二产物;所述R1为

Ar、

X、

H、

OH、

CN、

NO2、

NH2、

COOC
x
H
2x+1


OC
x
H
2x+1


N(C
x
H
2x+1
)2、

CH2CH(C
m
H
2m+1
)C
n
H
2n+1
中的任意一种,其中,x为1~15范围内的任一自然数,m+n=5~30,m和n均为非零自然数;

X为F、Cl、Br、I中的任意一种;S2:将所述第二产物、路易斯碱和水杨醛衍生物溶解在有机溶剂中,在无水无氧的环境下,于0~150℃下反应1~64小时;反应结束后恢复至室温,随后依次经过萃取、清洗、干燥、过滤和纯化后,得到香豆素类双光子引发剂。3.根据权利要求2所述的一种香豆素类双光子引发剂的合成方法,其特征在于,所述第一产物中R1为

Ar时的制备方法如下:将2,5

二取代噻吩和芳香类化合物溶解在有机溶剂中,加入强碱和钯催化剂,在惰性气体的氛围中,于

100℃~150℃下反应1~72小时;反应结束后恢复至室温,随后依次经萃取、清洗、干燥、过滤和纯化后,得到第一产物。4.根据权利要求3所述的一种香豆素类双光子引发剂的合成方法,其特征在于,所述2,5

二取代噻吩和芳香类化合物的摩尔比为1:1~1:8,芳香类化合物、钯催化剂和强碱的摩尔比为1:(0.01~1):(1~10);作为优选,所述芳香类化合物为苯硼酸、苯硼酸酐、五氟苯硼酸、4

氟苯硼酸、2

氟苯硼酸、4

氯苯硼酸、四苯基硼酸钠、2

萘基硼酸、2

联苯硼酸、3

溴苯硼酸、4

溴苯硼酸、4

联苯硼酸、3

联苯硼酸、4

甲苯硼酸、间丁基苯硼酸、3<...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄宁唐金施敏敏陈红征
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:

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