一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机合成领域，涉及一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用，将1

【技术实现步骤摘要】
一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机化学合成
，尤其涉及一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]四氢吡咯螺氧化吲哚结构广泛存在于许多具有生物活性的天然产物中，它们的生物活性与环上的取代基及手性构型都有着密切的关系，在很多手性药物的活性成分中也都包含着此类结构，同时手性螺四氢吡咯氧化吲哚化合物还是有机合成中一类重要的中间体。因此构建手性螺四氢吡咯氧化吲哚结构成为化学工作者研究的热点。另外，N
‑
杂半缩醛经常在有机合成中作为一个亲电试剂(亚胺正离子前体或者链状氨基醛替代物)来和亲核试剂发生反应，进而生成环状胺的衍生物，是有机合成中的重要中间体。然而，迄今为止还没有见N
‑
杂半缩醛的α
‑
碳(与氮原子相连的sp3杂化的碳原子)作为亲核位点进行反应的文献报道。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的是提供一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用，通过利用1
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物，其特征在于：其结构式如下所示：其中R1为H、F、Cl、Br、CH3、OCH3，R2为CH3、CH2CH3、Bn，R3为H、4
‑
CH3O、4
‑
CH3、4
‑
F、4
‑
Cl、4
‑
Br、2
‑
CH3O中的一种，Ar3为C6H5、4
‑
CH3O
‑
C6H4、4
‑
CH3‑
C6H4、4
‑
F
‑
C6H4、4
‑
Cl
‑
C6H4、4
‑
Br
‑
C6H4、4
‑
NO2‑
C6H4、3
‑
Br
‑
C6H4、3
‑
CH3‑
C6H4、3,4
‑
(CH3)2‑
C6H3中的一种。2.如权利要求1所述的对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将化合物Ⅰ1
‑
对甲苯磺酰基吲哚啉
‑
2,3
‑
二醇化合物和化合物Ⅱβ,γ
‑
不饱和
‑
α
‑
酮酰胺溶于有机溶剂，在双核锌催化剂C1
‑
C3的催化下反应72小时，再加入0.5mL三氟乙酸反应1小时，用饱和碳酸氢钠溶液处理生成物，经分离、提纯得到化合物Ⅲ四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物，其化学反应过程如下：3.如权利要求2所述的对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物的制备方法，其特征在于：所述化合物Ⅰ1
‑
对甲苯磺酰基吲哚啉
‑
2,3
‑
二醇化合物的结构通式为其中R1为H、F、Cl、Br、CH3、OCH3中的一种；化合物Ⅱβ,γ
‑
不饱和
‑
α
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酮酰胺的结构通式为：其中R2为CH3、Et、Bn中的一种，R3为H、4
‑
CH3O、4

【专利技术属性】
技术研发人员：华远照，邢胜南，杨小超，贾世坤，王敏灿，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：